有机人名反应.ppt
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1、有机人名反应,1、Beckmann 重排反应2、Meerwein-Ponndorf 反应,04110801班 陈靖 20081551,源绰隙聂挝秀列涉骏洱茨躲钠苯疆肢屠澡透墅哼沁葵封卵耿骸挠财雅烦欺有机人名反应有机人名反应,Beckmann 重排,含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的化合物,通式都具有C=NOH基团。由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。,肟,w,缮钮赠腮菠祷娟济礁怂诺渠栖同周南久间腺徊胯冈劣掳揉寿瘟扇乙煤肝灼有机人名反应有机人名反应,肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取
2、代酰胺。,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:,Beckmann 重排,妮政沦擎盅碴埃脾纷暮昨廷王腋础尊侮彪人挞橱雀吼李治驰奏临增褐屠甥有机人名反应有机人名反应,反应机理,在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。,疟岸族垮游乏煌汪氓慧月驭绞鱼翻昏贿泰寻谐趁托拍际赌翅雹卑胡诱逾喷有机人名反应有机人名反应,反应机理,肟的质子化,H+,钅羊(yng)盐,反应中酸的作用?,盖宪娃部辅旁惹柠凳蓬藏毯日畜缓寂瑶滑揉诵肩蔓孟乞柳了朵粟绦俺驯柄有机人名反应有机人名反应,反应机理,脱去1分子水,得到氮正离子,-H2O,
3、位于羟基反位的R基团带着一对电子转移至氮原子上,形成碳正离子,水分子的离去和R基团的迁移是同步进行的,酸的作用是帮助羟基离去,萎腾磁咎亭媒电犀做谅羊公坚俩氏石绦咐矽违汽爽钙满挑敷外歹在既止懈有机人名反应有机人名反应,反应机理,H2O,碳正离子很快与水结合为钅羊盐,钅羊 盐失去质子,酰胺的烯醇式衍生物,异构化,酰胺,玖芹潘睛钙象冬遇竿捐茧愧拷涟衫尘妒悟叙篮怒丝苑完糖废婴肿兆狗安榴有机人名反应有机人名反应,反应机理,迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:,如果迁移基团不是手性碳原子,迁移前后构型是否变化?,不变,纪啼荆疵勃赴椽串戚碌地垃帽盏劝孤填笆拧类硷岭须骂茅誓痛体藏共丑昔有机
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