有机化学作业答案.ppt

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1、1,3、,第一章 绪 论,1、（1）ab，因为b键中的碳原子为sp杂化，成键时会比 a键中的碳原子为sp2杂化短。（3）ab，因为a键中的氯原子同苯环共轭使键长缩短。2、Lewis酸 Lewis碱 BH3(CH3)2S AlCl3(CH3)3N BF3 HCHO,2,2,3-二甲基戊烷,2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷,二环4.4.0癸烷或十氢化萘,第二章 饱和烃,1.用系统命名法命名下列化合物。,5-甲基螺3.4辛烷,2.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。2,3-二甲基戊烷 正庚烷 2-甲基庚烷 正戊烷 2-甲基己烷,32514,7C 7C 8C 5C 7C,3,3.完成下

2、列反应。,（2）,（3）,（1）,5.试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。,（4）（2）（3）（1）,氢原子的活泼性：3H2H1H；自由基的稳定性：321 CH3,4,4.写出下列化合物的最稳定构象。,（1）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷,（2）顺-4-异丙基-1-氯环己烷,（3）1,1,3-三甲基环己烷,或,或,或,5,1.下列化合物中，哪些具有光学活性？,第三章 立体化学,有,有,有,无,无,无,6,2.根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。（1）CHCH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3（2）CO2CH3 COCH3 CH2OCH3 CH2CH3,7,（1）,

3、对映体,同一化合物,（2）,S,S,S,R,3.下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？并用R，S标定手性碳原子。,8,4.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。,S,S,S,S,S,S,S,S,9,第四章 烯 烃,1.（1）,（2）,(Z)或反-2-甲基-1-氯-2-丁烯,2,3-二甲基-2-戊烯,(E)-4-环己基-2-戊烯,1,5-二甲基-1-环戊烯,（3）,（4）,10,2.完成下列反应式。,（1）,（2）,（3）,（4）,11,3.将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：反-3-己烯 2-甲基-2-戊烯 顺-3-己烯 2,3-二甲基-2-丁烯 1-己烯,

4、4.,B2H6;H2O2,OH-,H2/Pt,H2O/H+,HBr,HBr/ROOR,Br2/H2O或HOBr,12,6.,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3-二甲基-2,6-辛二烯,5.,某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B，B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用，得到三个化合物：,13,第五章 炔烃 二烯烃,1、,3,5-二甲基庚炔,异戊二烯,(E)或反-3-己烯-1-炔,1-戊烯-4-炔,1,1,14,(1),2.完成下列反应。,C

5、H3CH2CH=CH2,CH3CH2COCH3,CH3CH2CCAg,(2),(3),(4),15,3.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇,（2）正己烷,喹啉,Pd-CaCO3/Pb(OAc)2,林德拉(Lindlar)催化剂：Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉,16,4.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成。,喹啉,喹啉,17,1.3030cm-1=CH伸缩振动；2.CH 伸缩振动；3.1625cm-1 CC伸缩振动；4.CH（-CH3、-CH2）面 内弯曲振动；5.=CH面外弯曲振动,1.下图为1-己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收

6、谱带的归属。,第六章 有机化合物的结构解析,1,3,4,2,5,18,2.下图为1,1,2-三氯乙烷的1H NMR图（300 MHz）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。,Ha：受邻近2个Cl的影响，其向低场位移的比较多，=5.75 ppm，且积分面积为1H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为三重峰；Hb：受邻近1个Cl的影响，其稍向低场位移，=3.95 ppm，且积分 面积为2H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为双峰；,19,第七章 芳烃及非苯芳烃,1.命名下列化合物或根据名称写结构式。,（1）,（2）,（3）,（4）,(5)4-苯基-1,3-戊二烯,(6)4-甲基-2-硝基苯胺,(7)5-

7、氯-2-萘磺酸,1,5,1,1,4,5,20,CH3CH2CH2Cl 或(CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH 或(CH3)2CHOH,CH3CH=CH2,光照或高温,3.（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸,2.,(1),(2),21,4.指出下列化合物中哪些具有芳香性。,22,5.,(2),(3),23,(1),6.用简单的化学方法区别下列各组化合物。,24,7.A，B，C三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但经硝化时A和B都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推导出A，B，C

8、三种化合物的结构式。,25,第 八 章 卤代烃,1.命名下列化合物或根据名称写结构式。,1,2,3,4,26,2.将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列,SN1反应活性次序：烯丙型 3 2 1 CH3X乙烯型,SN2反应活性次序：烯丙型CH3X 1 2 3乙烯型,27,3.由指定原料合成下列化合物。,28,4.试用简便的化学方法区别下列化合物。,29,5.化合物A的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。写出A,B,C的结构式及各步反应式。,30,1.命名下列化合物或根据名称

9、写结构式。,第九章 醇、酚和醚,1,2,1,2,31,（1）,（2）,（3）,（4）,2.完成下列反应。,32,(2),正丁醇环己烷甲丙醚,3.(1),或用 Br2/CCl4,33,4.,由,合成,（其它试剂任选）。,34,6.化合物A的分子式为C5H10O。用KMnO4小心氧化A得到化合物B（C5H8O）。A与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物C（C5H9Cl）。C在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物D（C5H8）。D再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧 酸。试推导出A,B,C和D的结构式，并写出各步反应式。,B,A,35,7.化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于N

10、aOH水溶液，但与浓HI反应生成化合物B和C。B能与FeCl3水溶液发生显色反应。C与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出A,B,C的结构式，并写出各步反应式。,36,第十章 醛和酮,1.命名下列化合物或根据名称写结构式。,2.用化学方法区别下列化合物。,(2),或用NaOI，碘仿反应,或用NaOI，碘仿反应,37,3.完成下列反应式。,(3),(1),(2),(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa,(4),38,4.将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。,CH3CHO,CH3COCH3,5.由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。（1）2-丁烯酸（2

11、）2,3-二羟基丁醛,39,6.推测化合物的结构。化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690 cm1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为1.2（3H）三重峰，3.0（2H）四重峰，7.7（5H）多重峰。化合物B为A的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705 cm 1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为2.0（3H）单峰，3.5（2H）单峰，7.1（5H）多重峰。写出A和B的结构。,A:,B:,40,1.命名下列化合物或根据名称写结构式。,第十一章 羧酸及其衍生物,41,2.将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。,CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH

12、3CH2CH2CHOCH3CH2OCH2CH3,3.将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列。,(2),草酸丙二酸甲酸乙酸苯酚,(1),42,注：也可用FeCl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸,4.用简单的化学方法区别下列各组化合物。,(1),43,5.完成下列反应。,(2),(1),(3),(4),44,(5),(6),(7),45,6.合成下列化合物。（1）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。,46,（2）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。,47,（3）用,和乙酸乙酯为主要原料合成,48,A.,B.,C.,D.,浓,7.某酯类化合物A，分子式为C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处

13、理，得到另一个酯B（C8H14O3）。B能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，得到另一个酯C（C10H18O3）。C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解后再酸化加热，即得一个酮D（C7H14O）。D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷。试推测化合物A,B,C和D的结构并写出各步反应。,49,1.命名下列化合物或根据名称写结构式。,第十二章 含氮化合物,50,2.将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。,（1）,（2）,51,3.完成下列反应。,(1),(2),52,4.用指定原料合成化合物（其它试剂任选）。,(1),53,PH=57,（2）由,合成,54,5.有两个异构体，分子式为C11H17N。其中A可以与HNO2发生重氮化反应，而B则不能，B可以在芳环上发生亲电取代反应，A则不能。它们的1H NMR数据列于下表。试推测A,B的结构。,A:B:,