有机化学答案.ppt

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1、习题与解答,第三章 烯烃,1、出下列化合物构型式,(1)异丁烯,(2)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene,(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene,(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene,2、用英汉对照命名下列化合物。,(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯,(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene,顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯,cis-1-chloro-2-methyl-2-butene,(E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯,(E)-1-chloro-2-methy

2、l-2-butene,3,3-二甲基-1-丁烯,3,3-dimethyl-1-butene,顺-3-庚烯,cis-3-heptene,3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称（如果有的话）。,(1)H2,Ni,异丁烷或2-甲基丙烷,(2)Cl2,1，2-二氯-2-甲基丙烷,(3)Br2,1，2-二溴-2-甲基丙烷,(4)I2,(5)HBr,2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴,(6)HBr(过氧化物),1-溴-2-甲基丙烷异丁基溴,(7)HI,2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷,(8)HI(过氧化物),(9)H2SO4,硫酸氢叔丁酯 叔丁醇,(10)H2O,H+,叔丁醇,为烯烃的间接

3、水合，为烯烃的直接水合。,(11)Br2,H2O,1-溴-2-甲基-2-丙醇,(12)Br2+NaI(水溶液),1,2-二溴-2-甲基丙烷,1-溴-2-碘-2-甲基丙烷,1-溴-2-甲基-2-丙醇,(13)O3;然后Zn,H2O,丙酮 甲醛,(14)RCO3H,2-甲基-1,2-环氧丙烷,2-甲基-1,2-丙二醇,(15)冷、碱KMnO4,(16)热的KMnO4,丙 酮 二氧化碳,反应物,反应的第一过度态,反应的第二过度态,反应活性中间体,反应产物,4、试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量进程图。,5、3,3,3三氟丙烯和HCl加成时，生成F3CH2CH2Cl 为什么不服从马氏规则？,、动态下

4、的解释：C+的稳定性,CF3-是强烈的吸电子基，在中直接与C+相连，正电荷集中体系能量高不稳定不易生成；中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。,稳定性：,6、化合物A C7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个 产物 与臭氧化还原水解后的两个产物相同，试问A有 怎样的结构？,、静态下的解释：H+优先进攻电子云密度较大的双 键碳原子。,由于CF3-的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云密度较高，易于H+的进攻。,7、化合物(A)(B)(C)均为庚烯的异构体，(A)经臭氧化 还原水解生成CH3CHO和 CH3CH2CH2CH2CHO，用同样的方法处理(B)生成：和，处理(C)生成 CH3CHO和

5、,试写出(A)、B)、(C)的构造式或构型式。,(A)CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3,(B),(C),8比较下列各组烯烃与硫酸加成活性（1）乙烯，溴乙烯（2）丙烯，2-丁烯（3）氯乙烯，1，2-二氯乙烯（4）乙烯，CH2=CH-COOH（5）2-丁烯，异丁烯,乙烯溴乙烯,2-丁烯丙烯,氯乙烯1，2-二氯乙烯,乙烯CH2=CH-COOH,异丁烯2-丁烯,9 在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与 CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三 氯辛烷。(1)试写出这个反应的历程。(2)这两个反应哪个快？为什么？,链引发：,在（2）中生成的是30自由基。

6、比反应（1）中生成的20自由基要稳定，故反应（2）较快。,链增长：,链增长：,20自由基,30自由基,链终止：略,10某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什么原料？怎样 进行合成？,选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。,11试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只 能用指定的原料，其它溶剂和无机试剂任选。（1）自乙烷合成乙烯：,(2)自丙烷合成丙烯：,(3)自丙烷合成1，2-二溴丙烷,(4)自丙烷合成1-溴丙烷,先由（2）得丙烯,由（2）得丙烯,(5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷,(6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇,(7)自丙烷合成异丙醇,由（2）得丙烯,(8)自正丁醇合成2-碘丁烷,（9）自 合成异己烷,（10）自3-氯-2，2-二甲基丁烷合成 2，2-甲基丁烷,卤代烷不用进行消除反应，直接进行催化氢化就可转化成烷烃。,12、写出下列反应历程,叔丁基碳正离子,叔丁基碳正离子,