几类天然有机化合物.ppt

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1、大学基础化学,第二十二章 几类天然有机化合物,22-2 生物碱,一、生物碱的一般性质,二、生物碱的提取方法,22-3 萜类和甾体,一、萜类,二、甾体化合物,22-1 杂环化合物,一、杂环化合物概述,三、重要的杂环化合物,二、杂环化合物的性质,三、几种重要的生物碱,大学基础化学,本章重点,杂环的音译命名法几种重要杂环的结构与性质嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象萜类和甾体的结构,1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物,学习

2、要求,大学基础化学,杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。,一、杂环化合物概述,22-1 杂环化合物,大学基础化学,1.杂环化合物的分类,大学基础化学,音译法（带“口”旁的同音汉字）,编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算起，依次用1，2，3，4，5编号。（，则从杂原子相邻的碳原子依次编号）如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。,2.杂环化合物的命名,大学基础化学,五元杂环

3、,呋喃 吡咯 噻吩,大学基础化学,编号原则：,（1）含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母、编号。,喹啉,呋喃,吡啶,大学基础化学,编号原则：,（2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、NH、N顺序编号。,噁唑,咪唑,嘧啶,大学基础化学,命名：一般以杂环为母体，但环上有CHO、COOH、CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体。,5-硝基-2-呋喃甲醛 2-硝基吡咯 3-溴吡啶,6-氨基嘌呤 3-吲哚乙酸,大学基础化学,3.杂环化合物的结构,呋喃 吡咯 噻吩,杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化,大学基础化学,呋喃,吡咯,吡啶,碳原子、杂原子 sp2,

4、环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性,大学基础化学,二、杂环化合物的性质,1.取代反应,（1）卤代反应,-溴代噻吩,2,3,4,5-四碘吡咯,大学基础化学,磺化反应,-吡咯磺酸,-吡啶磺酸,大学基础化学,硝化反应,硝酸乙酰酯-硝基吡咯,-硝基吡啶,大学基础化学,酰化反应,-乙酰基吡咯,大学基础化学,2.加成反应,四氢吡咯，pKb=3.7,四氢喹啉,大学基础化学,3.氧化反应,-吡啶甲酸,-吡啶二甲酸,大学基础化学,4.酸碱性,吡咯钾盐,吡啶盐酸盐,大学基础化学,三、重要的杂环化合物,1.血红素和叶绿素,血红素的结构,大学基础化学,R=-CH3叶绿素aR=-CHO为叶绿素b,叶绿素的结构,大学基础

5、化学,2.烟酸、烟酰胺、维生素B,烟酸：-吡啶甲酸(熔点236237),烟酰胺：-吡啶甲酰胺(熔点128131),吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：,吡哆醇,吡哆醛,吡哆胺,大学基础化学,3.吲哚乙酸,-吲哚乙酸(熔点164),大学基础化学,4.嘧啶、嘌呤,腺嘌呤,亚胺醇式 酰胺式,鸟嘌呤,大学基础化学,亚胺醇式,酰胺式,尿嘧啶,亚胺醇式,酰胺式,胞嘧啶,亚胺醇式,酰胺式,胸腺嘧啶,大学基础化学,用含多聚戊糖的米糠、玉米芯、花生壳、高粱杆等农副产品来制取。,5.糠醛(-呋喃甲醛),戊醛糖,糠醛,大学基础化学,一、生物碱的一般性质1.沉淀反应 生物碱的中性或酸性

6、水溶液遇一些试剂(沉淀剂)生成沉淀。碘化汞钾(K2HgI4)多生成淡黄色沉淀 碘化铋钾(BiI3KI)多生成红棕色沉淀 碘碘化钾(KII2)沉淀多为棕色 2.颜色反应 显色试剂有浓硫酸、硝酸、铬酸 等,22-2 生物碱,大学基础化学,二、生物碱的提取方法,1.有机溶剂提取法,2.稀酸提取法,三、几种重要的生物碱,1.烟碱(又名尼古丁),2.颠茄碱(又称阿托品),大学基础化学,3.麻黄碱(又称麻黄素),(-)-麻黄碱,(+)-假麻黄碱,4.喜树碱,大学基础化学,5.吗啡碱,大学基础化学,6.小檗碱,黄连素,7.咖啡碱(咖啡因),咖啡碱,可可碱,茶碱,大学基础化学,一、萜类,萜类可以看成是由若干个

7、异戊二烯单位头尾相连而成的低聚合体及其含氧衍生物。,1.分类,22-3 萜类和甾体,大学基础化学,2.重要萜类化合物,香叶醇,薄荷醇,-蒎烯,-蒎烯,樟脑(坎酮),大学基础化学,JH1：R=-C2H5，R=-C2H5,JH2：R=-C2H5，R=-CH3,JH3：R=-CH3，R=-CH3,昆虫保幼激素,维生素A1,维生素A2,大学基础化学,重要萜,苧烯（来源于柠檬、橘子）,山道年,薄荷醇（来源于薄荷油）,蒎烯（来源于松节油）,樟脑（来源于松节油）,大学基础化学,重要萜,番茄红素,-胡萝卜素,维生素A,大学基础化学,二、甾体化合物,1.结构特点,环戊烷并氢化菲（甾烷）,大学基础化学,甾体化合物

8、,甾体化合物的结构,大学基础化学,构象甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。,大学基础化学,甾体化合物,基本甾烷,大学基础化学,2.重要的甾体化合物,(1)甾醇,胆甾醇,麦角甾醇,胆甾醇又称胆固醇，因最初在人体胆石中发现而得名。,大学基础化学,(2)性激素,睾丸酮(熔点151156),黄体酮(熔点127131),大学基础化学,(3)肾上腺皮质激素,皮质醇(氢化可的松),皮质酮(可的松),大学基础化学,(4)昆虫蜕皮激素,脱皮甾酮(昆虫脱皮激素),人工合成的脱皮激素类似物,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,雌二醇 孕甾酮（黄体酮）睾丸素,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,商品名 exemestane用于治疗乳腺癌,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,商品名 trimegestone 避孕药，还用于治疗妇女骨质疏松症,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,商品名 sarsasapogenin用于治疗老年痴呆症,大学基础化学,甾体化合物是激素或合成药物原料。,7脱氢胆甾醇 维生素D3,大学基础化学,再见,ByeBye,