第九章基本有机化合物.ppt

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1、第九章 基本有机化合物,1 有机化合物概述2 链烃3 芳香烃4 烃的含氧衍生物,第一节 概述,有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。（CO、CO2、H2CO3除外）有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,一、有机化合物和有机化学定义,二、分子结构表示方法,简化式：CH3CH3；CH3CH2CH3骨架式立体结构式模型,练习：以下结构式，请同学指出错误，并改正。,改正：,三、有机化合物的分类,两种分类法：,（一）按碳架分类,（二）按官能团分类,官能团指有机物中能决定一类化合物主要性质的原子或基团。见表9-1,链状碳环杂环,第二节 链烃,分子中只含有C、H两种元素的化合物碳氢化合物，简称烃。,链烃环

2、烃,饱和烃不饱和烃,烷烃,烯烃炔烃,脂环烃芳香烃,一、链烃的结构（P111）,（一）碳原子的杂化,处于激发态的四个原子轨道可按不同方式重新组合杂化。所组合成的新的轨道杂化轨道。,根据杂化轨道理论，碳原子成键时处于激发态。,基态,激发态,6C,C原子可形成的杂化轨道有三种类型：,杂化类型 夹角 空间构型 sp3 10928 正四面体,sp2 120 平面三角形,sp 180 直线形,杂化轨道呈一头大，一头小葫芦形，利于成键。,（二）烷烃和烯烃的结构,有机物中化学键共价键,共价键成键方式有两种：,键：成键轨道沿键轴方向重叠（头碰头）键：成键轨道相互平行，从侧面重叠（肩并肩）,1.烷烃的结构,结构特

3、征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键）。,如：,键角10928，具有正四面体构型。,由于C上所连基团不同，键角有所变化，但也接近10928。,键的特点：键能大，电子云对键轴呈圆柱形对称分布。导致烷烃化学性质稳定。,2.烯烃的结构,结构特征：含C=C官能团，双键C为sp2杂化，饱和C为sp3杂化。,乙烯为例：CH2=CH2,两个C、四个H处于同一平面，剩余P轨道垂直此平面，平行重叠成键。,键,双键由一个键+一个键组成。,键的特点：（1）键能小，重叠少，易断裂，发生反应。（2）成键两C不能自由旋转。,二、链烃的同分异构现象（P115）,（一）碳链异构 由于分子中碳原子的连接方式不同而形成不同

4、碳链的异构现象。,如：戊烷有三种碳链异构,（正）戊烷 异戊烷 新戊烷,随着C数增加，有机物会出现分子组成相同而结构不同的现象同分异构现象。,同样烯烃中也存在碳链异构。,如：丁烯 C4H8,1-丁烯 2-甲基-1-丙烯,碳原子的类型：伯碳 1；仲碳 2；叔碳 3；季碳 4。（伯氢）（仲氢）（叔氢）,练习：,写出分子式为C9H20，含有8个2氢原子和12个1 氢原子的烷烃结构式。,（二）位置异构,碳链骨架相同，但官能团位置不同而产生的异构现象。,如：丁烯 C4H8,1-丁烯 2-丁烯,（一）烷烃的命名,1.普通命名法,用于简单烷烃，C1C10用天干：甲、乙、丙。如CH4甲烷，C5H12戊烷，C8H

5、18辛烷。,直链：前加“正”，也可省略含“CH3 CH(CH3)”端基，无其他支链，前加“异”含“CH3C(CH3)2”端基，无其他支链，前加“新”,三、链烃的命名（P116）,例如：,（正）戊烷 异戊烷 新戊烷,复杂烷烃用系统命名法。,2.系统命名法,烃基烃分子去掉一个H；烷基烷烃去掉一个H。常见的烷基见书上 P117，其中14C 烷基要记住。,原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前。,4-甲基-6-乙基壬烷,（*注：CH3、CH2CH3位次相同，小基先写。）,2,5-二甲基-3-乙基己烷,（*两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）,练习

6、：命名下列化合物,（二）烯烃的命名,类似烷烃：主链含双键；编号近双键；号码注在前。,CH2=CH 乙烯基；CH3CH=CH 丙烯基；CH2=CHCH2 烯丙基。,练习：,4-甲基-2-乙基己烯,四、链烃的主要化学性质,1.烯烃的加成反应（P120）,加氢反应,加X2、HX,键断裂，试剂中两个原子或原子团加到相邻两个C上。,褪色,鉴别双键,不对称试剂,加成反应取向：,主要产物,马氏规则不对称加成时，氢加在含H多的双键C上。,练习：,2.烯烃的氧化反应（P124）,碱性或中性,酸性,可用于鉴别双键,可推断原烯烃结构,褪色,羧酸单取代双键C原子：=CHR酮双取代双键C原子：=CR2CO2末端双键C原

7、子：=CH2,产物,思考题：某化合的分子式C6H12，能使溴水褪色，加氢生成正己烷。如用酸性高锰酸钾氧化，可得两种不同的羧酸。试写出该化合物的结构式。,解：,第三节 芳香烃,一、苯的分子结构（P129）,（一）Kekul结构式,分子式：C6H6,有局限性，如：苯的邻二元取代物可写出两种，而实际只有一种。,=,（二）苯结构的现代解释,每个C剩下的P轨道重叠大键。,结构特征：C原子sp2杂化，6个C、6个H同一平面苯环平面。,电子云密度、键长平均化,结构可表示为：,二、苯的化学性质,取代反应,分子中H被另一个原子或基团所取代。,第四节 烃的含氧衍生物,1.醇 酚,一、结构、官能团及类型（P140、

8、145、150、161）,通式：,R-OH Ar-OH,官能团：醇-OH 酚-OH,-OH 羟基,醇可根据-OH所连C类型不同分为：,酚可根据-OH数目分为：一元酚、多元酚。,如：,2.醛 酮,通式：,除HCHO外，一边连H，一边连R。,两边连R。,根据所连R的种类不同分为：,脂肪族醛、酮 C=O与脂肪烃基相连芳香族醛、酮 C=O至少有一端与苯环相连,酮基一端连甲基甲基酮,脂肪族甲基酮,芳香族甲基酮,3.羧酸,通式：RCOOH,官能团：-COOH 羧基,根据R的不同可分为：脂肪族、脂环族和芳香族羧酸。,二、主要化学性质,（一）醇（P142）,脱水反应,-消除,分子中脱去一个简单分子（如H2O、

9、HX）形成不饱和结构的反应消除反应,乙烯,乙醚,Saytzeff规则消除时，-C上H少的易消除。,消除反应的取向：,1-丁烯 2-丁烯,主要产物,练习：,氧化反应,氧化实质脱去2H（OH上的H和-C上的H）。,常用氧化剂O：KMnO4/H+；K2Cr2O7/H+。,可用作鉴别3醇。,练习：,不反应,（二）酚（P146）,弱酸性,酸性比碳酸弱。,与FeCl3显色,含酚-OH的化合物均能与FeCl3显色。用于鉴别酚类,（三）醛和酮（P153、155）,羰基的加成反应加醇,缩醛在OH-中稳定，遇H+分解，在有机合成可用于保护醛基。,酮在同样条件下难反应。,半缩醛羟基,含-H的醛、酮都可反应。,OH-中分解,卤仿,常用I2/NaOH作为反应试剂，产物为淡黄色CHI3 碘仿反应,-H的取代反应碘仿反应,思考：下列那些化合物能发生碘仿反应？,（四）羧酸（P163、164）,酸性,酸性酚、碳酸,酚溶于NaOH，不溶于NaHCO3。羧酸溶于NaOH和NaHCO3。,酯的生成,羧酸与醇生成酯和水酯化反应,乙酸乙酯,一般用少量H2SO4作催化剂，加快平衡到达时间。,练习：,