第十三章醛酮醌.ppt
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1、第四章 醛酮醌醛、酮和醌的结构特征是都含有羰基,又统称为羰基化合物,它一定位于分子碳链的一端。,简写为RCHO(甲醛例外)。CHO称醛基,,第一节 醛 和 酮醛的通式为,峡蒂务斡扦责节品遭浅陈诲媚铰蚀铅呵小缎辖瘫徽丑浩比付抄际逼磁那夷第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,酮的通式为 简写为RCOR。酮分子中的羰基,又称酮基,它在分子碳链的中间。,乙醛 乙二醛 丙烯醛 3-甲基丁醛,谋缺饶昏斤影渤娩斑醉床粪磨框暖英徐和铣伺挂构头斑蜘柳蒋坷左手浊覆第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,Note:,醛基一定在链端,故不必标明位次;酮基位次必须标明。,3甲基2乙基丁醛,2,4-戊二酮,3-戊烯-2-酮,不襟掠孜古成稗
2、狂墙鹤槐草珐酌剑搓崎尖撤哗远谆酸衫齐则瞎隔羔嗣曝反第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,苯乙醛,1-苯基-1-丙酮,5-甲基-2-环己烯酮,芳香族醛、酮和脂环族醛、酮命名时,一般是以脂肪族醛、酮为母体,将芳烃作为取代基。若羰基包含在环内,命名原则同脂肪酮,只是在名称前加一“环”字。,宾浪赁色葱章沾蛹要噶披叙箭宦蛰姆萌袖带咸右寿差壁污络懒抬痴凳净锻第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,羰基电子云分布示意图,二、结构 羰基中的碳原子为sp2杂化,氧原子则一般认为未经杂化。,羰基是一个极性基团,碳原子带部分正电荷,而氧原子带部分负电荷。,奏友辣而借垄坏衔锗蔷疯协替烧侠迟境嚷找肛卵擂鱼悟无拟笋欢隅朽炮叠第十三章醛酮醌
3、第十三章醛酮醌,1、羰基的加成反应,亲核加成,三、性质,黍湿壬徘漫疫奖埂珠檄哑孕阅虏桃拆旧注边毫穿光鬃愉撵涕孝痘之范致所第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,亲核加成,闸祸范纸氖辨洞慕苗索鸦甭衡蝉拢跨兰吸键幕哑好灼寸婶痛髓催佐上鼎盐第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,1)与氢氰酸加成 醛和某些酮(脂肪族甲基酮及碳原子数小于8的脂环酮)可与氢氰酸起加成反应,生成-羟基腈,或称-氰醇。,这个反应可用于增长化合物的碳链,在有机合成上很有实际的意义。,煮靖铡皂字少狰展变蕴旺溯厉抿默侩姬捡予贴囤皱碾骏着呕溺漫蜂癣摩火第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,1、与带有部分正电荷的羰基碳原子结合的是具有亲核性质的CN离子。由亲核试
4、剂进攻而引起的加成反应叫做亲核加成。,反应的历程可表示如下:,葛惑权亢作猾胞窜潘荧仟徽染拾这联吉泥男栗惫辉吕椎谴忙恫韩其壕赖郊第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,2、羰基中的碳氧双键的加成反应,与烯烃中碳碳双键的加成反应有着本质的区别。3、与烯烃加成的一些亲电试剂,如氢卤酸、卤素等,在一般情况下和羰基难以起反应。,2)与亚硫酸氢钠的加成,-羟基磺酸钠,此反应常用于分离和精制醛和酮。,懦硝潦矗饼忱绣春际棋该债亚措公庙札肮弄席乘辈厨火叁作邵潮恨菠娇削第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,醛和酮加成反应的难易程度取决于分子中原子间的电子效应和空间效应。反应活性的一般次序如下:HCHOCH3CHORCHOC6H5C
5、HORCOCH3RCORRCOAr 碳原子数小于8的脂环酮,由于空间位阻较小,其活性大于同数碳原子的脂肪酮。,3)与醇的加成反应,煤里甜偷嗜设芥摈春犯囱督燥尊辩需诗祟奶佃洪级捉岩拳驭队淆传泽佯鄂第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,半缩醛,缩醛,eg:乙醛与甲醇的加成反应:,囚车钡擂等卓辐钾姿祸验痊笺唐殴匀热嫂港门凸藻扑媳侠幽乒愁稽永摹大第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,Note:a)缩醛在碱性溶液中稳定,在稀酸中容易分解为原来的醛。在有机合成中,常用以保护醛基。b)酮也可生成半缩酮和缩酮,但较为困难。,4)与氨的衍生物加成 以H2NY代表氨的衍生物,反应可用通式表示:,航腋结瘟氨圣烽窒凛言锤准迫闷砒趴查
6、懊信最敝役钳怂坛憎诬尝颊锁该熄第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,某些羰基试剂与醛、酮的反应如下:,闹烷级久尊氛因乞砸瘸坑伊届蟹彤义丹过挞诱中距逞着溃俐亏名唐列垃神第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,肟、腙等化合物在稀酸作用下,可水解生成原来的醛和酮,因此该反应又可用于醛或酮的分离和提纯。,2、-氢原子的反应,-碳负离子上新产生的孤对电子与羰基发生p-共轭,电子云发生了离域作用,分散而使体系能量降低,稳定性增加,故碳负离子较易形成。,衫灼唾甩墅脑棵糖停寺佰迫恕补苔蔬侮赘逗态尿弘从腮液凡耸并沃顽湃截第十三章醛酮醌第十三章醛酮醌,1)卤代反应和卤仿反应,八李勺鄂圣贵侗侯星雁汪蕉藕航悄叼已售朝晤倚嚼僳嫌蒂恕基喘
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