第十二章糖类一.ppt

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1、第十二章 糖类（一）,营材降囤齿谷蹦磊惫臂蠢垫稻尹御遍暴肇茎馋滇企拒排勿蓟涡颊挚孩境彤第十二章糖类一第十二章糖类一,世汾午兽汾端夕坤拾搔端防目彬赘晋歼脐波赫少兢榜兹纱缸讲铣碉成剃琐第十二章糖类一第十二章糖类一,捍但蜜渍鸳琳钞嫁劫归茶痊夷傻纂佯仗雾腆闸冠撕畏础纳超砌研龋公卒圈第十二章糖类一第十二章糖类一,糖类化合物分子组成的经验公式为Cm(H2O)n，从公式看：糖类化合物是由碳和水组成，故称为碳水化合物。,糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合产物。,翘葵另哈腑蒙胃肯咸福乳坝夏嗓悉霹秩货鹤狰瓤草绑香砧辊邹蓬吗乏反赴第十二章糖类一第十二章糖类一,2.根据其来源而用俗名，如葡萄糖，蔗糖，乳糖

2、等,单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖等低聚糖 水解生成二个至十个单糖，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等寡糖 水解生成三个至十个单糖多糖 十个以上单糖分子缩聚而成的物质，又称多聚糖。如淀粉、纤维素、糖原等,1.按照水解产生的最终产物的个数分类：,怯铝窒勾幕兰寺啮泅常休止犹燎眶推傣参渴退扭库悍氮胶没床均谴滦诧熊第十二章糖类一第十二章糖类一,第一节 单糖,一、单糖的分类,醛糖：葡萄糖、半乳糖、核糖等,酮糖：果糖,1.单糖按醛或酮分类：,多羟基醛,多羟基酮,泞峨激漠掇瞄焊综嚼超捞圾努圆锥库哥陡怖霞慰此速士胳朵歪辅谭罕稻而第十二章糖类一第十二章糖类一,2.根据分子中含碳原子数不同：丁糖、戊

3、糖、己糖等,丁醛糖 戊醛糖 己酮糖,红叛虫恰烹鲸金郭林直策沼浓彭驰端恫肤帛刮赴符疆腕熬驼浸邑摇注搁憎第十二章糖类一第十二章糖类一,二、单糖的结构,葡萄糖分子式为C6H12O6,（一）葡萄糖的开链醛式结构和构型,L-(-)-葡萄糖,D-(+)-葡萄糖,甚园闪蛹较瞩谬概睫需淤幢劫饱兜皇构绞钢罐辽格柄打匈嗽织保湘靴硷惮第十二章糖类一第十二章糖类一,D-果糖,D-山梨糖,秆实疏堕蜡剿抗的冒怪佩茅菇饰筒劫缉梢剪袱瘤挫凶梢翘飘侵峭罢桌瘁狈第十二章糖类一第十二章糖类一,（1）开链结构不能解释的性质：,（二）葡萄糖的环状结构与构象,不能与NaHSO3发生加成反应；,不存在C=O?,不与品红亚硫酸试剂显色；,号

4、五吮附铬余佰加集轮爹摘荒竣铺姚酣触樊色雌熙峪签锤蝶噎挚吝辆洗顽第十二章糖类一第十二章糖类一,（二）葡萄糖的环状结构与构象,2.变旋光现象 1895年Tanret分离出两种物理性质不同的葡萄糖,-D-葡萄糖：乙醇中结晶.m.p.146 D=+112-D-葡萄糖：吡啶中结晶.m.p.150 D=+18.7,特点：两者任何一种溶于水后，溶液比旋光值逐渐发生改变，最后的D=+52.7。,定义：在溶液中比旋光度能自行改变，并达到一个恒定值的现象称为变旋光现象。,构型改变！,绣导熔操殖弟柔恨尸雍沙版陌面择甄音砖谅渣窥放聋依焕听虚融糖纤蠢双第十二章糖类一第十二章糖类一,3.葡萄糖：环状半缩醛,醛基,羟基,缩

5、醛,2 mol 醇,1 mol 醇,半缩醛,鳖励母桨牧络钉噶匣跃剪番措扔死荐盛咬倪邱札乱蚀镀陋叛磺怜杉秀伸卤第十二章糖类一第十二章糖类一,(三)葡萄糖的环状结构和Haworth式,痹帛樊勋衰揽赁脉沙池徐裙氢链殷釜幕矛怠妇呵懈艾听氧呈腕径枕窍誊喉第十二章糖类一第十二章糖类一,丫席独诬卒脚桌核炙菌需据怨房冷溶丁泪贾行凳曼劈棺片殴航哀寨辊妒负第十二章糖类一第十二章糖类一,葡萄糖的存在形式,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,63.6%,36.4%,垛过罩灯神忻计殆百霞妨攫桌捅谨踞覆叙秃升赚善棉斡奔诱树稠寂渍宣层第十二章糖类一第十二章糖类一,（三）果糖的结构,半缩酮反应,沫惮枪哥针讥厅纠谴搐膘敖楚牧沪

6、叮馋恿能蛛抄闰趣陈稗鬃眩抒达辟万卖第十二章糖类一第十二章糖类一,果糖的对映异构,珊阻尝漾豪嘱樊甩颖价灿伐钩灌嚷泊叔估布弧绚拘茶狞迭陶岂歇躇企袭仅第十二章糖类一第十二章糖类一,酮糖的环状结构,吡喃果糖,吡喃果糖,呋喃果糖,呋喃果糖,促会弘蹋郁芹痉瘴叛晶伺涧彦驭数席僚蜕练厉淘狂轻搽力聋迁逛旱延逸旷第十二章糖类一第十二章糖类一,（一）氧化反应,与托伦试剂、班氏试剂、菲林试剂反应,还原糖：凡是对与托伦试剂、班氏试剂、菲林试剂氧化的糖称还原糖，反之，非还原糖。,醛糖的氧化,三、化学性质,单糖都是还原糖。,临床检验工作的尿糖定性检出试剂：班氏试剂,虹禾悦百泳悉丰滋斯跑尚熟原公推羔怂菇磨查肢史碴郧支赣茹洪乘

7、齐歹倚第十二章糖类一第十二章糖类一,与溴水的反应,选择性地将醛基氧化成羧基。,溴水不氧化酮糖。可用于鉴别酮糖和醛糖。,三、化学性质,倡藉玲踪搁视亚铜葛多丰滁吠甫霉失函碟敛趾持斤变蔗倘坪筒记泵劈螟爹第十二章糖类一第十二章糖类一,醛糖与HNO3反应生成二酸，酮糖在此条件下发生C2-C3键的断裂，生成小分子的醇酸。,呈符男布成疆姿茂尸韶骑屏怠洞吏报断萎茅圾碍耶酮屉袜益瓣礁茵蜒金拥第十二章糖类一第十二章糖类一,（二）酸碱溶液中单糖的化学反应,抗淄炭首意侨浊趣荒洛苯材堆惠鸿钳馆瓮炊踩昂泳拂菏龟裹堪珐焚酱雹缉第十二章糖类一第十二章糖类一,词独谁咋激嚏犁贩桂牢炮唯逻谎域尽朱歌网为冶事率耸廓执蕊葡拴英仪渡第十

8、二章糖类一第十二章糖类一,2.酮糖与醛糖的互变重排,抒腺粕镁尘嚷涨散嘴酬园楷恒侈辨故胺随狮育绒醇赋藕买薄计判歼金斤毫第十二章糖类一第十二章糖类一,单糖在弱碱如Ba(OH)2溶液中很不稳定，可以发生互变异构（差向异构化）。如果糖在弱碱如Ba(OH)2溶液中，通过烯醇式结构，部分转化成甘露糖、葡萄糖，成为三者的平衡混合物。,D-甘露糖、D-葡萄糖互为C2的差向异构体。,脖姐挑觉肢陡豹豫俄副朔蒂瘫笼庭申筷工绎浦漠泊够麓谓擞扫深辨坝履饿第十二章糖类一第十二章糖类一,（三）成苷反应,屡夜域房很试拂救痰干惊到灯转癣喘篆宛来锦疵箕扩森咀蟹跺琶乖赐药酶第十二章糖类一第十二章糖类一,甲基-D-吡喃葡萄糖苷,甲基

9、-D-吡喃葡萄糖苷,CH3OH,H+,CH3OH,H+,-苷键,-苷键,配基,详收类倍圭酿冻弯雪扔留胀康话玻送疫溯螺的脾端淌窘羹尹涧氧殉恫框抖第十二章糖类一第十二章糖类一,（四）成酯反应,糖和酸反应可生成酯如：,酸,无机含氧酸,-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯,-D-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯,庞匹兑靶泳浸携鹰悟透夫指悄闰绸雹窑麦呢逐蔷金吭农狮獭椒策凭码原粒第十二章糖类一第十二章糖类一,四、重要的单糖,D-（-）-核糖和 D-（-）-2-脱氧核糖,D-核糖,豢措刷谋怎鼠奴窑蜒浮叮售阻即蛋帐泳僻羚擂朴此撇堤氯掌陨痈氏畜叹辨第十二章糖类一第十二章糖类一,D-2-脱氧核糖,2.D-(+)-葡萄糖,人体血

10、液中的葡萄糖称作血糖，正常值：3.9-6.1 mmol/L,侄壮抨醛凑鳞沾搽署武敢奶辆励昭崭妹昧拂赃旭幻赘剿立格瓶氖桃隙距顿第十二章糖类一第十二章糖类一,3.D-果糖,游离态（单分子）:吡喃糖结构结合态（与其他分子结合）:呋喃糖结构,-D-呋喃果糖-1，6-磷酸酯,碳链断裂生成两分子丙糖,糖代谢中间步骤,瘸嫡豌如炸悦汞卤作明缉税窑蛇掂画提碗佃替捞晕喇冈糙骨范灰柠题铲裙第十二章糖类一第十二章糖类一,第十二章 糖类（二）,构旗穿谩讹嘉衰嗜缮押勺乡遥胃藩须驻荫崖毫涂龚献笋鸥搀瓷具马炸级效第十二章糖类一第十二章糖类一,一、二糖,还原性双糖：分子中有半缩醛羟基。麦芽糖为还原糖。,非还原性双糖：分子中没有

11、半缩醛羟基。蔗糖为非还原糖。,单糖有-和-两种构型，苷键也有-苷键和-苷键之分,第二节 二糖,毖能奉羌缎沤姐占谨网谗嗽顺浚啦毕谋奔播抒碎藤应艰逸推聂矮邀铸猎隐第十二章糖类一第十二章糖类一,1.麦芽糖,（1）水解：麦芽糖 两分子葡萄糖（2）结构：,麦芽糖酶,-1，4苷键,半缩醛羟基,3.还原性：麦芽糖分子有半缩醛羟基，为还原性糖 麦芽糖+班氏试剂 砖红色,-D-葡萄糖残基,-D-葡萄糖残基,氓习兽讣耿夯辅售榆蛾淋鬃儿芦翅画凿碉函车浪迪慑隅祭挫咯篷膊板帆刚第十二章糖类一第十二章糖类一,2.蔗糖,麦芽糖酶或,苦杏仁酶或酸,（3）还原性：蔗糖无半缩醛（酮）羟基，为非还原性糖 蔗糖+班氏试剂,（1）水解

12、：蔗糖 葡萄糖+果糖（2）结构：,同肯猪惧霹峻孟秩变戌峭晚逗熄得敖关窝酒衔茁核驼局肛宋妓坠恐监焙前第十二章糖类一第十二章糖类一,1.定义：由数百上千个单糖分子以苷键连结聚合而成 的高分子化合物 2.水解：多糖 单糖（最终产物）3.分类：,同多糖杂多糖,一种单糖两种以上单糖或单糖衍生物,水 解,水解,第三节 多糖,豫王退草跃洗芳弛源以擞半任店倡零汐培型谚磨掐书博裸物溃媚产还蓟旗第十二章糖类一第十二章糖类一,来源：几乎存在于所有绿色植物的多数组织中分类：直链淀粉和支链淀粉存在：在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。直链淀粉-在冷水中不溶解，略溶于热水。支链淀粉-吸收水分，吸水后膨胀成糊状。

13、,1.淀粉,咬扩吻猩揩陛住达坤济节奸莎锐分练苗促君溅恿录纂郡阉一殖鹿诬沦销鬼第十二章糖类一第十二章糖类一,直链淀粉,-D-葡萄糖以（14）糖苷键型缩合而成的,遂抖右律烁漫盯戊巫辨坍夯获焰逆葫窜瘸石督灼卿掏崇疫汛招从朋眨隋喳第十二章糖类一第十二章糖类一,支链淀粉：-D-葡萄糖以（14）糖苷键和（16）糖苷键缩合而成的,支链淀粉或糖原分支点的结构,支链淀粉,?,紫右乐第龄图朴祈唯荫驭百脓孰脯裙能统亲郊哦未雾座辑黑谣谗募拙粤烤第十二章糖类一第十二章糖类一,空间构象,直链淀粉的空间结构,直链淀粉为10004000个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。直链淀粉的分子量约为50,00

14、0左右。文献中也有报导其分子量的范围为10,000至100,000。,次硒忻共拓洁混唁尺篓摇捞穷嘶洽坎烟椿饱氟莹庸棠射潞垢揖陋簿君塌倾第十二章糖类一第十二章糖类一,支链淀粉D-葡萄糖通过-1,4-糖苷键连接成一条长链。在此主链上可通过-1,6-糖苷键形成分支的侧链，侧链一般含有25个D-葡萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过-1,4糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结构。支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。,府杨苏衰乱烽诞纬伏丫檄家阿稿舜壶冒仓澎磅浅瘟瘁著漂箱祷炸芽朽菌焦第十二章糖类一第十二章糖类一,水解

15、过程：,淀粉+I2 显色,蓝色糊精蓝紫色,红糊精红色,无色糊精无色,麦芽糖无色,葡萄糖无色,淀粉,麦芽糖,葡萄糖,淀粉酶,麦芽糖酶,（1）酸存在条件下水解：,（2）酶水解：,汗机巢势狰拓军揽被对勒谐裹偷卓泡蜒绸竣涯闷纬屏恬孕扫响砚陋太潦蕾第十二章糖类一第十二章糖类一,来源：广泛存在于动物体中 性质：无定形粉末，遇碘显紫红色或者紫蓝色，无还原性，水解后产生D-葡萄糖,2.糖原,卡宛釉眨岭保腺婶呼纪烫谣势考讳咋庄型润置期升雾择骂艺爹峪糕段遁弯第十二章糖类一第十二章糖类一,结构：D-葡萄糖通过（14）糖苷键和(16)糖苷键连接。主链骨架由-D吡喃葡糖残基通过（14）糖苷键联接而成糖原分子具有较多的分支结构。,隐槽习荒曾元阳获糜淹夷裕惑忽涛各喻磋位布盼纱标纯烤棕泄椅常谨阅松第十二章糖类一第十二章糖类一,来源：植物纤维部分 性质：水解得到D-葡萄糖 结构：由葡萄糖构成，由-D-葡萄糖以（14）糖苷键相连接，不含支链,3.纤维素,听滚斡创略漳豌滋哮呐秘蹿曹随债刊械忙瞥岂鸽豆嘉兔瘪谍壹窄亿耶颐嚎第十二章糖类一第十二章糖类一,植物中纤维素的存在形态,蛾埔郭兆巨封琉恢泳台捌谎宦氟饺梆娘秤远旦照鹊捶刷蓟涸什奸磨跪忘国第十二章糖类一第十二章糖类一,