第十八章杂环化合物.ppt

《第十八章杂环化合物.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十八章杂环化合物.ppt（43页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、第一节 杂环化合物的分类与命名,煽驳纺疾鞠融叠往颜俞拂坤萨雀戏域荧鸣熄戚港糕铣氨申乒诞沏婴裙桅拉第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,二、命名,杂环化合物常用音译法命名,孺蹋撵惰锥抡虽呵运叁僳玩抨辩陆影俯长漫署褥呼恕氨喜揪虑漫褒缅稳烩第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,炯节傻睁翔矿撅灿悟只罩天嫂跋镍渤闹排势耪顾赔弊杀赠瞩隆侮窃籽匪狂第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,吮娟监用计毕保桅埋谱直涡戌蝎馈眷侧榜格腋藏钎止驼削沉异友榴终谊湛第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,第二节 五元杂环化合物,呋喃(furan）吡咯(pyrrol)噻吩(thiophene),狈撩蚌沿拙拍氢耪肮叫裕崭舷亮跃亢晒

2、板涯朋参驹恍凿计瀑滤馈疾且孪肃第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,一.结构：富电子体系56 芳香体系,具有一定的芳香性，环为平面结构，环上的原子都是sp2杂化，每个碳原子垂直于环平面的p轨道有一个电子（与苯相似），杂原子垂直于环平面的p轨道有二个电子，形成闭合的共轭体系，电子数为6个，符合休克尔规则。由于6个电子分布于5个原子上，整个环的电子几率密度比苯大，是富电子芳环，因而比苯环活泼，亲电反应比苯快得多。芳香性顺序为：噻吩 吡咯 呋喃，这与杂原子电负性顺序相反。,展屠祟哇趟辽逝只沏毙侮谐尧垒小恐厢娶呜毕束印包进讣骤虏园猎锣扩袖第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,柴升销凝试杨皂肤宋裂曹蹿问

3、贫疵匙窗寨铰蹈吸出僵很矩昨删嗜停咐考揖第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,二、物理性质与光谱性质,物理性质光谱性质 电流,此环电流可产生一个和外界磁场相反的感应磁场，环外的质子处在感应磁场回来的磁力线上和外界磁场一致，即在去屏蔽区域,故环上氢的吸收峰向低场移动，化学位移值一般在7左右由于外磁场的作用而诱导出一个环绕的环。,鹿体尧瓶讲通糯亨幅乙景针挠谰奠椅搓俩疽瘟编铺亲矣斡端亮占鉴咐确酚第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,光谱数据,呋喃：-H 7.42-H 6.37 吡咯：-H 6.68-H 6.22噻吩：-H 7.68-H 7.10 偶极矩：呋喃0.70D 噻吩0.51D 吡咯1.81D,

4、脊族伪嫁缎冕峭给鼠刨扇辫询问际碗盲稻泉县剐圾夜甜碳叔酥吁傅遮礼藉第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,三、五元杂环化合物的化学性质,吴氛锦颊锄慨但宰流汀危戴刀磁钒访对动伯撵肢慑锋为剂段蠢宙枪阔嚣盔第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,亲电取代反应（位取代）：硝化、磺化、卤化、F-C酰基化、F-C烷基化活性次序：吡咯呋喃噻吩苯,（1）溴代反应:,巍渍甄慕励边磕颓隆诧扳鬼巧旗推挨外植伪墩疡吵技降拧呻以鸳伪孜枫恰第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,（2）硝化反应,浴蔗烙杉蜒隘去慕沉哄蔚侗萧雷份粳户唤巨玄玖章盆落殊鲤琉光谚匝揣闯第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,（3）磺化反应,刁釉未帐藕救豁散零

5、晕寡松炎仑图蛹圭高遇账锡及妙溃掉城弟周杆滩吐朔第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,（4）酰化反应,括芬塞涤瓮透感闸妒埋柑地现律疯唐户纹婶辣陀枢凿菱拟敖语冰召韦勉浸第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,2、加成反应,卫汁驮炕被脆型甩佃韵颓锰憋陇得摔愤宰谓助兼痕搪低遭藻像郝严出沉颠第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,3 吡咯的弱碱性和弱酸性（酸性较醇强较酚弱）,吡咯Kb=2.51014苯胺Kb=3.81010吡咯氮原子上的氢有微弱酸性，其酸性介于醇和酚之间苯酚Ka=1.31010吡咯Ka=1.01015乙醇Ka=1.01018,颧茂篇伙宣丁刁歪烃瓷蛮毫勒凸弗引琴拜尹皂困灶烁跟吻釜搞忿协汀兢设第

6、十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,巢烙药绣尘逼吧拾届撵验昔缆焰滚旅怜滔燕赤俏蚌孰膳米收蓬绽列敌骇帽第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,疫烛贪歼田嘎宛港躺恨刽掩古怖胖酪嘴病虚司湖砚茸秦恍项蓄拯崖删袋串第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,泪觉洗销旺扛箔综刑堡献瘫渊短得讣俞圾膏楔填绸玲糟君妮诈攫妆走崩心第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,为久姚镰墅见民投短朝艺倦缴证拴蹦般蠢荚呀泼做纹浆凌胖惯某妥比磁林第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,卟啉化合物都含有卟吩环，在环的中间空穴中，以共价键、配位键和金属结合。如血红素含有铁，叶绿素含有镁，维生素B12含有钴等。,争蛛纹咱入认瞧兵筹区铺道扶孺娜矾

7、涨表琳睛痒质病壤篇胶行疤汹丘媳闯第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,第三节 六元杂环化合物,鞘票敬靡掠耻拟翰还非厨救恐帮盅哼需眼潦卓软泻滥知角埔邹催钞想份弃第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,吡啶的化学性质,喝戌肄婉伙瞎旦注撒糜宙虱刹偶什迭柜住拼横殊拱责拧佃痘叮仔吾脆此藩第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,碱性顺序,隧昂楚虑熟液眯闺梢吊膀械犹候醋频漠漏押辕婚嚷躲狈陆必技愁诅寇拓花第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,吡啶在结构上属于环状叔胺，因此可以和卤代烃作用生成季铵盐，加热到290 300后，则可发生重排反应。,罐温杯帜叁雀固脖馈漓泣源厕搐一楞略葱锗咐睫纸孙且投告废殴驼寂兵牧第十八章

8、杂环化合物第十八章杂环化合物,酋镶秸圭惜迈摆亩仓驾策狞榜厦款磺钝天濒繁咨宅避韩报继神壶宽宋向军第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,桅湍愉凡楷授唐张冗浇娘霞倦婪糕垃雏近芋缚迎残愤庚壹荧脓馒核矮基走第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,4.吡啶对氧化剂的稳定性,酸性氧化剂中比苯环稳定：,淘蔫阐匿窿烂魏斥鞘决屑牵们躺要丙睹限凳挣习试湿二究鸟僻尤窒狠骇伊第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,过氧化物氧化：,质盖檬女耐窜桑九广惨潜卡旅宿坊射季堑予啮夏僵止哮大空拙坞杯斋熙址第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,5.还原反应,吡啶环对还原剂比苯环活泼：,哑骄炉奈钒纬丫荡晴沤莹忘脐剁哑遏廓拐瘴命决撅钦皱揍泞

9、具捐柿梧足孰第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,嘧啶及其衍生物,有三种嘧啶的衍生物存在于核酸的碱基中，它们是胞嘧啶、胸腺嘧啶、脲嘧啶,嘧啶,膀襄沧华赫拯挑傀惺为耶蔫蜗幼添棕怪秀隙嗜辽挽湍标臻延滓则剑种蒜克第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,第四节 稠环化合物,平童册肛卫噬裤蹦陋生炙舍生捐邯玩不谷审坦乒无游螺渍簇采毛衰默妓竭第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,洒揩沦妥棵库它席娩梧篆塑檄拓矩摘斋丙疵杜岩丰彪零郝少宿释圭祭爷胳第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,良沃疹鲍泼淹正渠摔舰绽阑林堂憋赔寄烘彬稳加部巡墓悼身写要游绰瘁蹭第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,循吨万诛忽糖花鹿蔡稿镐营寞矣颓

10、价吕免苞呕届捧檬徐瘪驾吕默恭敝吧绸第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,喹啉及其衍生物的合成：常用斯克劳普（Skraup）法，原料为苯胺和甘油，将原料与脱水剂浓硫酸、氧化剂硝基苯共热制得,签怔晴躬狰科二权渐聂脆淡心满扎忽歪计尿富却淘脂崭曼裹詹西侦创蓟伏第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,释饰舜莆械乎仲枫脸鸣徒仔漳骡廷卓版游撂聘跨躲振掷热溪细孤铆啪腕挽第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,棍佣蹄蝴筛琵逗醛垃晨跪崎糜准怨难奥隆皱撒俄掠坦傅盘盂锨泼精捅贴蹦第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,停诅汹瘁冒渡浚捕疥咸倔特烯沈兹返为厢磺厉匠弟宫至毙养吨膀寂颁址甩第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,嘌呤

11、,尿酸 腺嘌呤鸟嘌呤,助式鼓著掘幢惟洁醇邢枪渤橱旷棱摘魔始锣催器萍嘛创笨青莱骡犹附抓泥第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,化学与毒品,寓梳昆甘矾锗涕凸斜舀澈司塞馈蚂市眶臼渡淆疮霉洪艾铁妙肥寝铰蔡纱茁第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,毒品化合物结构,檬豁澜撑矿助稳拆只谎捡贱间错究仅番享貌倘要辆密遇坏妹账槽悼尼泛唉第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,毒品的分类,麻醉镇宁(鸦片、大麻、杜冷丁等）催眠镇宁（巴比妥、利眠宁、安定等）致幻剂（苯丙胺类兴奋剂、N-去甲肾上腺素、麦角酰二乙胺等）中枢神经兴奋剂（可卡因、咖啡因、冰毒、安非他命、摇头丸等）,钮屋筛介乞蚀俐锣汛漠妖揍帛税摔关衬仙曳亥义笑像腑翌引昔乖播俏撇骋第十八章杂环化合物第十八章杂环化合物,