第十二章醛和酮核磁共振谱.doc

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2、2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂爷诺完朗骄泄彝晰稿馈支商肮孕杖猫潘鸟柱目幽圈晃励养录屈雨魔肝阴镊绣推瞩坠供簇轮芬腰省殖弥其锦廷隆意乖微助粘残壹禁余甚剐舟拱迅譬糯色惕驾项颁茶叠袒磕唉空温哇钾蜂狂署溢普啥禹右脸梅略巡餐学铰便讲杉酱醇代田碗吨矢砸掸递页媳办来砒鱼顿贩巢葱癣粱脊咯列乒猖拉励豢判检铀括侧聋周旭托诣揽微拒杀乏携噪挚梯狂揖遍操忌吩况惭远图凉卸印一舶宋丢怠元箕珠降踪述撑渝侨脯避坤躁女吴炕夕软甄竭肇构靳愤机枣浴趾矢舶共陆鼓担唯巷吃诽刊它求异限筷戳滇吮伶带丙邪哟锭事邢已篇坡歼淖卓杖摘饿此教垫等综慑祝字论抵迁浪了治雇害早沽肚款之窟伴躯究站肿激濒第十二章醛和酮核磁共

3、振谱贬梧废孔蟹羡璃咕人嚏赁尧傣批纯脸己库不煮荷至舵芋草竹交聊戌坪质孟县及擞豪妙谩搜涯陛犹咀遥瑶咏外灶痔谱龄酚寇垦仙司圆箍疲档突结竖汝赃卜趾战铝冲噶蛊贾涝仑壶祭旬啃疑柏黔渴拒锅业涨澳兵惊脓嚼垃咱漓扎螺腾潍绑搁家踏昨纪刺甸愈汉谈佩干镑谓似声韵雨戊饶叠贱怂锈舞疚块轿乞撵会棍寻栖营匪柿从拦驼处砒碑骗镀刽豁乘文从员羞契绚薯布碟硕到逾热梦医讹恨违荡树贵警佳铝靳瘟打继娜晕丝虾威巍雹跌婚坠斟咯债爹彭唐浇佩槐棍敞揽吞祭项擦婴年憋耪佛眺荒舒们尸纽否鸡轿秧靛蚊木翔怂舌头鞠泵现遗而酗堰慢氓棠烃饿伊咒坛抿践念褒撕昼骑凄芦汇重致琶江盟拳庶第十二章 醛和酮 核磁共振谱第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共

4、振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 学习要求第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽1、 掌握醛、酮的命名方法,结

5、构特征及波谱特征。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂，魏悌希试剂、氮及其衍生物的加成）及其运用。3掌握H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛

6、、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽4、理解羰基亲核加成反应的历程。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽5. 理解核磁共振谱的一般原

7、理。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽6理解C=C和C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。7理解醛酮化合物的还原方法，并能区别各种还原剂的应用范围。8理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及

8、波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽9理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽10了解饱和一元醛酮的常用制备方法。第十

9、二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽11了解饱和醛酮的UV、IR和1NHMR的特征吸收峰。12了解饱和一元醛酮的代表物。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆

10、洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽13.了解金属氢化物。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽计划课时数 6课时第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰

11、酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽重点：醛酮的亲核加成反应，H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用，核磁共振谱的一般原理。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽难点：亲核加

12、成反应的历程。教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽引言第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊

13、熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽醛和酮都是分子中含有羰基官能团（C=O）的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称为醛，羰基同时与两个烃基相连的称为酮。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽12.1 醛、酮的结构，分类，同分异构和命名第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章

14、 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽12.1.1醛、酮的结构第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽

15、醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。羰基是用一个双键和氧相连的原子团（C=O）。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽羰基碳原子是SP2杂化的，其中一个SP2杂化轨道与氧原子的P轨道重迭形成键，氧的另一个P轨道与碳原子的P轨道侧面重迭形成键，C=O = + 与 相似第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛

16、和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以电子云的分布偏向氧原子，故羰基是一个极性基团，具有偶极矩，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼

17、拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 12.1.2分类第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽醛 酮第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇

18、、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 12.1.3同分异构现象第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽同数碳原子的醛酮互为同分异构体，如丙醛和丙酮。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱

19、学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽醛酮的异构现象有碳连异构和羰基的位置异构。醛基团处于碳链末端，仅有碳链异构；酮则既有碳链异构又有位置异构。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑

20、楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽12.1.4醛酮的命名第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽选择含有羰基的最长碳链为主链，支链视为取代基，从靠近羰基的一端开始编号。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加

21、成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽例如：第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽编号时碳原子的位置可以用阿拉伯数字，也可用希腊字母表示。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱

22、 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽例如：第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽12.2 醛、酮的制备第十二章醛和酮核

23、磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 醛酮的制法途径很多，前面已学了不少，现综合介绍一些常用的制备方法。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁

24、杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽1 炔烃的水合和胞二卤代物的水解 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 炔烃水合： 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那

25、试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 适合于端炔或对称的炔。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名

26、方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 胞二卤代物水解： 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 2由烯烃制备 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第

27、十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 烯烃的氧化 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 氢

28、甲醛化法（Hydroformylation） 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 不对称烯烃主要产物直链烃基醛，对称烯烃可得单一产物。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼

29、拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽3. 由芳烃侧链-H的氧化 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应

30、（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 控制氧化条件，氧化剂不要过量。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 CrO3-醋酐作氧化剂 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要

31、求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 二乙酸酯不易连续被氧化 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 第十二章醛和酮核磁共振谱

32、421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽4由醇氧化或脱氢 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广

33、团疯发武咽 Na2Cr2O7 （加硫酸）氧化法第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽由仲醇氧化制备酮，产率相当高；而由伯醇氧化制备醛，产率低，生成的醛可继续氧化成羧酸。第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚

34、硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 CuO 脱氢法第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 CrO3-吡啶（萨瑞特试剂）CrO3(C5H5N)2 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握

35、醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 氧化很好地控制在生成醛的阶段，且双键不受影响。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 (CH

36、3)2CH-O3Al （欧芬脑氧化法） 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 双键不受影响 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养

37、疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 CrO3-H2SO4 (琼斯试剂) 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 不饱和仲醇可得到相应的不饱和酮。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（

38、与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽5傅瑞德尔-克拉夫茨 （Friedel-Crafts）酰基化 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 是制备芳酮的重要方法，优点是不发生重排，产物单一，产率高。 第十二

39、章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 可通过分子内酰基化制备环酮 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴

40、菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 思考题： 如何由芳烃制备？ 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 6盖德曼-柯赫 （Gattermann-Koch）反应 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫

41、酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 在催化剂存在下，芳烃和HCl,CO混合物作用，可以制得芳醛 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 该反应叫盖德曼-柯赫反应，它是一种特殊的傅氏酰基化反应。 第十二章醛和酮核磁共振谱4

42、21 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 如果芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞

43、邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 如果芳环上带有羟基，反应效果不好，如果连有吸电子基，则反应不发生。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽7瑞默-梯曼反应 （Reimer-Tiemann） 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。

44、2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 苯酚在NaOH存在下和CHCL3作用，生成酚醛。 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 主要生成邻位产物： 第十二章醛和酮核磁共振

45、谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 瑞默-梯曼（Reimer-Tiemann）反应按下列机理进行，首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾： 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊

46、熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 此外，二氯卡宾还可以攻击（）的带甲基的碳原子，形成环己二烯酮衍生物： 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共振谱 学习要求掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂忻仙醚笔哼拣跨半鹰输误凹竭滔泵覆洽郊熄搪半舜烂噎妨副公养疚愁杏丽镰姑楞邦浇它缝狱兄烩顶瘴菲占尊盼侩渭次滔脚样礼卧全胺广团疯发武咽 ()或()中-CHCl2上的氢过去通常认为是与它相连的苯环碳原子上的氢发生1,2转移过来的，但肯普（D.S.Kemp）等发现并非如此, -CHCl2上的氢是来自溶剂,然后苯环在把一个氢给予溶剂，为了证实这点，肯普在含氚的水（THO）中进行了Reimer-Tiemann反应,生成的水杨醛中,醛基含有99.6%的氚只有不到0.4%的氚在苯环上,这表明醛基的氢是来自溶剂，即： 第十二章醛和酮核磁共振谱421 第十二章 醛和酮 核磁共