选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃 (2).ppt

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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,【知识与技能】（1）理解苯和苯的同系物的结构和性质（2）了解苯的同系物的命名规则（3）通过苯和甲苯的化学性质的研究，加 深对取代、加成等有机反应类型的认识。【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。,【教学目标】,【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？,苯,甲苯,萘,蒽,C7H8,C10H8,C14H10,一、苯(benzene)的结构与化学性质,1、苯的结构,苯分子比例模型,苯分子的大 键模型,苯分子中的 键模型,(1)分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH

2、（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构简式（凯库勒式）或,1、苯的分子结构,2、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5，沸点为80.1。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。,3、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,火焰明亮伴有浓烟,【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,2）苯的取代反应（卤代、硝化

3、、磺化）,*溴苯是密度比水大的无色液体,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,*加热方式：水浴加热,苯的磺化反应（取代）SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。,苯磺酸,浓硫酸,3）苯的加成反应（与H2、Cl2),（环己烷）,【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧 易取代 难加成 难氧化,加热加压,【思考与交流】填空 P37,C6H6+Br2,C6H6+3H2,实验设计,根据苯与溴、浓硝酸发生反

4、应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热,思考与交流,【苯与溴的实验设计】,A C D,从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物,1.用什么试剂去检验?现象是什么？2.检验过程中有没有其他物质干扰，有的 话如何解决问题？,有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？,2Fe+3Br2=2FeBr3

5、,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,设计制备溴苯实验方案,【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等,【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.,长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流,【苯与溴的反应实验思考】,1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？,A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。,B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。,D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下

6、，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,3、反应后的产物是什么？如何分离？,导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,4、实验现象：,E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。,4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸

7、气？,【再思考】,苯与溴的反应,设计制备溴苯实验方案改进,【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。,设计苯的硝化反应实验方案,1.苯与硝酸的反应在50-60 时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。,在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。,实验方案和装置图,观察到试管中有黄色油

8、状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。,【苯的硝化反应实验思考】,1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？,先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却到50-60后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,2、为何要水浴加热，并将温度控制在60？,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。,浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部

9、聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,3、浓硫酸的作用？,4、温度计的位置？,5、如何得到纯净的硝基苯？,【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,同分异构体,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。,甲苯的化学性质推测,能,不能,能,不能,能,能,能,能,不能,不能,不

10、能,不能,二、苯的同系物,1、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n6),甲苯,乙苯,苯环上的氢原子被烷基取代的产物。,用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程：,苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x,令n=6+x 则：C6+xH6+2x=?,即苯的同系物的通式为：CnH2n-6,C6+xH6+2x=CnH2n-6,选取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？,苯的同系物,苯的同系物不溶于水，并比水轻。,苯的同系物溶于酒精。,同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取

11、。,（一）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,2、苯的同系物的化学性质,-R,-COOH,【实验】,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,？,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾

12、溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,现象探究,你能用学过的知识证明吗？,苯的同系物的特性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,【设计实验】：,如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,取代反应,1.苯的同系物的硝化

13、反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,30-40,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,2.苯的同系物的卤化反应,已知：,请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？,条件一：光照条件二：FeCl3,从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？,迁移,阅读思考:,阅读课本P 38 实验以下的内容填表,50-60,30,硝基苯,邻、对位硝基甲苯,甲苯的硝化反应比苯更容易进行,苯的同系物的苯环易发生取代反应。,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应

14、的条件产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,苯的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏 b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,2、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，

15、易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,【归纳】,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,环烷烃等,苯与甲苯性质比较,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有()A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,例1,B,直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,例2,B,等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,例3,例4,C,等质量呢?,A,烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.,C,