共振论的基本概念.doc
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1、共振论的基本概念 某些分子、离子或自由基不能用某个单一的结构来解释其某种性质(能量值、键长、化学性能)时,我们就用两个或两个以上的结构式来代替通常的单一结构式,这个过程叫共振。用共振符号双向箭头表示。例如:甲酸根离子HCOO就不能用单一的结构式来表示。因为在上式中有CO双键和CO单键两种键,那么CO单键键长应为143pm,CO双键键长应为120pm,而实际测得甲酸根离子中的两个碳氧键键长都是126pm,即表明甲酸根离子中没有真正的CO和CO。所以只能用下面两个共振式来表示。 其意义是CO键介于双键和单键之间的中间状态,负电荷被两个氧承担。 这些组合结构叫共振杂化体(resonance hybr
2、id)或简称杂化体,也就是说和综合称共振杂化体,每个参与杂化的结构叫共振结构式(resonance structures)或极限结构式,也就是说和互称共振结构式。但并不是说,甲酸根离子一会是极限结构式,一会是极限结构式,也不是说一半是,一半是,而是介于和之间,和都不能表示其真实结构,不能单独存在、独立表示,只能参与共振杂化体。L.Pauling的学生芝加哥大学的G.W.Wheland教授所作的生物杂化体的比喻是有启发性的。如把骡子看作是马和驴杂交后生下的动物,是生物杂化体。这并不是说骡子是几分之几的马和几分之几的驴,也不能说骡子有时候是马,有时候是驴,只能说骡子是与马和驴都有关系的动物。因而可
3、用两种熟知的动物马和驴来很好地说明骡子。加利福尼亚工艺学院的J.D.Roberts教授的比喻就更恰当了,在中世纪,欧洲有一个旅行者从印度回来,他把犀牛描绘成龙和独角兽的生物杂化体,用两种熟知的、但完全是想像中的动物来很好地描绘一种真实的动物。再如:1,3-丁二烯CHCHCHCH,分子中CC双键的键长不是134pm,而是137pm,CC单键的键长不是154pm,而是148pm,说明分子中不存在纯粹的单双键,所以不能用一个结构式表示,而应该用共振杂化体表示。 应写出上面六个共振结构式。因此:各称共振结构式,综合称共振杂化体,从是靠可动电子云互相转变而成,哪一个也不是1,3-丁二烯的真实结构,不能单
4、独表示、单纯存在,其真实结构介于之间。书写共振结构式遵循的基本原则(1)同一化合物分子的极限结构式,原子核相对位置不变,只是电子(一般是电子和未共用电子对)排列不同。例如: (2)参与共振的所有原子共平面,都具有p轨道,如键、自由基、离子、共轭体系。(3)键角保持恒定。例如:(4)同一分子的极限结构式,其成对电子数和未成对电子数必须相同。例如:再如:CHCHHHCHCHHHH(5)不能违反价键结构式的正确写法。非等性共振结构(指共振结构参与杂化的比重不同)共振结构参与杂化的比重是不同的,能量越低、越稳定的共振结构式在共振杂化体中占较大的分量,它们是主要参与结构,也就是对共振杂化体贡献大,趋近于
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