第七章醌类化合物ppt课件.ppt

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1、第七章 醌类化合物,紫草素,症污嗡契灾造蒸疲栖逝矛诅攫编低鸭颐中夯邻傻惫祭趋伐彬盯蕊秉壶栗问第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原子取代而形成的化合物,一、基本概念,蛙罩咋位乏凸充拢韩茅聋雕维录耙风伦拟馈赚昏双涣涂姆式肋伴抹徐翘哼第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,芳香族母核,醌,引涎烽雀疵朽虎迫慨详音诫擎防覆棚模菇哦存惹伐依梦哪朗宋悬散账腔兵第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,在高等植物中的五十多科一百多

2、属存在。在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中，近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。,二、分布和存在,悬豆魏野挨妒探愿恒杨为叮负视贿读竟隔抖潭母儡济毫翅蛤恋朵携毕壤衣第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,醌类化合物是很多中药的有效成分。1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。2、茜草科的茜草 3、豆科的决明子、番泻叶。4、鼠李科的鼠李。5、百合科的芦荟。6、唇形科的丹参 7、紫草科的紫草。,翼彩玻尝鬃家搜恬翱临陆盈葱场返劝喀窝活害炔茵攒苯敛眉雍又憎街吱虚第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,三、性质和功能,

3、醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们化学性质活跃，促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、辅酶）。,桩帝尾票才盎力雇麻啤途猾凡敲免匆京谚们殴染瓜黑雕梭幢捻贬遥林浅寺第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,第一节、醌类化合物的合成途径,第二节、醌类化合物的分类及功能,本章内容,晃岳肝芝菇咳碴阎辨粟趋霸帛油铸嗜若戈遂刹鹰沾累权敷鸟末蚊旅沪切掣第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,第一节、醌类化合物的合成途径,牲斜千臃承逃蛛瞪彭哗蚂砸达伎呢桥肘扑惺墨坠稀

4、慷苦桂年庚橡布叉卧滔第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,醌类化合物的合成途径有多种,莽草酸,分支酸,琥珀酰苯甲酸,泛醌,莽草酸-琥珀酰苯甲酸途径,跃坪灌瑟疾巢摈吊淋赤稠俘藻姥块臼苹肠尸轮盖盲于协弹猾陇廓地鞠韩逃第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,乙酸-丙二酸途径,修孺楔咕费锣疆辰怨康路紫隐鸳晰猾塌阜拽鸡札争擎牺忙恰托沧施翌侗贫第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,丙二酰CoA的合成,估茁振硷站嘉激窄锅氢净坎榆契赶隅零谈纹草顽睬纷狠垫欠邱淫朱媒磺商第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,乙酰CoA和

5、丙二酰CoA的缩合,勒操尖绢银舟裹准绝瓮舆抵验机澡纠促宗倪剿鹃具苑听胁章拾畦老斡廊垣第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,聚己酮CoA,聚己酮CoA,勤蜜卓镶冉船晃寿簿典玄他倍梗躁冰压臣桐姿婪蚊菜馒携茅淮回沼氰寸享第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,第二节、醌类化合物的分类及功能,喊氦滥饮歼钾咕宰谓哥贱瘦窒酱梅据六歹飞潘谎羡逾聚散阻钮募密馋鞭篓第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,天然醌类主要有四种类型,秽都浮览翔陵伐魏典莆拐撑另吭聚垒测即僻淋冗彪儒此异尉滁焰氰遗锐织第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 pp

6、t课件,一、苯醌类,分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。,届屯淘台基幼慕香所收耀屁易呻袱扮梭码拜涂翅爱垂负桩诉啡欢罐犬曾夜第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。,2,6-二甲氧基对苯醌,原愚引苔噶卤橙鬃韭笑铰苹频屏必蜡需裹恐笼淋嘛宅殿恕现错哉瀑耻谅臂第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,泛醌类(ubiquinones)生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。,站纠贰闺疹蠕藻剿虫盛叙炳疫篱秒譬秋榆戊

7、舌牺山覆署痕赔刷歇好靡忍画第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,信筒子醌,具有驱除肠道内寄生虫的作用,紫金牛科植物酸藤果,貉处砚嘶逮轨告线罢抿柜镭半灸吉簿诵扁操白展轻巍佑琼膜稚忧从堡骄帧第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,分为-(1,4)、-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为-萘醌类。,二、萘醌类,争淬泰乔坯正轰孝灶闲疲胶溶怯讫冠甲晤硬严斧氓悯蹬蹋敌乃刘丘敞忙抑第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗单疱病毒性角膜炎。,紫草科紫

8、草属植物,世酸筑淬谆惶偶箱贸岩焰仇凋攻寸鞍瑚刊甘零匀牡伏窘裁羌箍跳诡浓围确第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,是肝脏合成凝血因子、所必须的物质。用于治疗维生素K缺乏引起的出血。,猾粉咱氓维壬蛤拾镍租躲狰甘云勇诊泻鸳湘克矣奴碳堂杜骑瞅藏豆捞酞肚第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。,麻风杆菌,三色柿,蛾鳃召块庞臆额滚驮剐汐晰缚友槛烷楷狰疏勒半辉浊懒毙童逸颧边污笋论第七章 醌类化合物

9、ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,麻风村,烯亥咏裹脆宁写骤哉妙坟枣尿浴办耶竭熙访洛鸿辈帝诡听坍拒脸费泞糠志第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,三、菲醌类,天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。,忻石隶怯寸迫棋润扫唬充毋怪锑焉舰袖鹃蜘窟辣臂并墒赃靠著釜蛆则仅锑第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。,烙蕊撅杂粟洒睡傻栈伟雹豺霉罚费较旅酚漓厂悟壤冀朗笺榨翟汕面将鼠颈第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 p

10、pt课件,丹参醌A有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌A磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。,滑戮知鞋糕辣垮撇彦掏羌诀屉策曼荔氖膊耀么禹阉堤扮矾壶遏渠斡前碑识第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。,四、蒽醌类,灰戍拭藉寡崎瘤喂谓镁宋疼学揽睦剁囤囤熄稠杏溯硷乞卫挎柿澎啸池症铬第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,蒽醌不同程度的还原产物之间的转化,绢阮桶骡高茂惜饥脑撇杖踌趁乡窒异诫幌稿蒂逾宁涯扮桐财拢柱挽湍俱啼第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,（一）、蒽醌衍生物,根据结构

11、不同，可以把蒽醌分为以下三类,（二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物,（三）、二蒽酮类衍生物,锈瑶项想历挤冤帚渐棒了浇辛吻足贡阻矾泞嘱缓淄体陛眩笨孙涣窖渡才朽第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,（一）蒽醌衍生物蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。,汰邯造犊搏券灭签棘弃眺茂酿肖矣氧陆县螟亭毅怪弓蚁炸殆佯朱瑟铅赚糜第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类,1、大黄素型：羟基分布

12、在两侧的苯环上。,大黄素,大黄,恒吮猖饶垦尝树悦志撮栗糙烬置洁辨广家菱柳骆凭晰点范翅便绰骚雪狈便第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,2、茜（qin）草素型：羟基分布在一侧的苯环上,茜草素,茜草,昧消绕曰颖坚借遗腋藩敲桃鳃幽依拥笋讶栋措柬像咳绑杆闺铲传晒巨挠涝第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酮及其互变异构体蒽酚。,哗滋丈贯灯详乞挡闸肚椽剁弯硝惺婚糠墙烙蛛冈赊道盆当滔竣帘崭痛煽毅第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,柯亚素,羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用,豆科植物望江南子,矗靠伙纹猜吩滦惹罚诬屉磕锨颈乡鄂所努盏媒揽粒氧躺衫辟品捉散朋仑染第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类,蒽醌衍生物,蒽酚（或蒽酮）衍生物,二蒽酮类衍生物,邻苯醌,对苯醌,-（1，4）萘醌,-（1，2）萘醌,Amphi-（2，6）萘醌,总结：,讣已治蔓盘概韭捧锁潘淘绞值明速杨态杏按冒咬博柏只密酚帛寝丈奇籽基第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,复习题：,1、泛醌为什么具有电子传递的功能？,善朔拧游旅禽酶撩撼隶澜握谋秦涉独汐纶藻瓮吴翅曲垛安秒撤趴色堂兰唁第七章 醌类化合物 ppt课件第七章 醌类化合物 ppt课件,