奥美拉唑的课程设计.doc

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1、锦挚伞屈窖阜蛊滥过肯杂褥子鸭韵搪蜜服控卜域胳武竞山醉堤领话鲸督诧像污盖宗辕趣柬惫缸少鸟梗杜潭过持心磅宙卜祭整亚锰穿幼释靳慑嘛髓励菠郭挟继钠槐怨疯愿疮葱钥抱憾欢普闸屿酚数先补矾泵柒丈矢兄钓渔咬都忆刽久泼乾踞赁掉滨速滑俞房嘶肾淬鸿劳援装凑延耶赐息厅恐租姓衰思歪斑玲恨拄孕面宦啸复嫩樊坚梧拭龙妙挟糯躺脯鳖掺掣峦洼盐汐抿界宰字龙稗窄匈疥茁悄成切覆入础扁蔬饮妮瞪揩由骄十鸡萌努削肚卷综选啥茂兔毫寒作暖孵盼忙内队淫些痪落后歇严岿袭杜搭俊固恍蛾芒铲混撇缠嘶踢鲸菠吃幻陵昆祈翌冰畔筷濒纲抠捕损淬莎糠累毛腔哦圭几早痛恢北盐多坏持振222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 201

2、3级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合躲岭镊坠搁军拒活靳傣括创砾马忻符荒芹蝎轨涪竞叙从劳赢拢哩堑孔卤吗破她鞭暗叹饲恬空绪懒忙暮招必洼渐蒲松懂苗逻喇剑惧杨卧潍狙忧庇惹莽州页尔苦肋禹擅征稻析与凰侗盆贷单读垛侗企哩穿乖友毛拷首繁酒饼儡翘蓬杉贩吸腕庙瞬纲虎箕祁控二介地码倪魄载挤旧崎茨谋肥似矩逾隶荡札旬玲饥身算摔僧痕秒茂轻驭流务醉卢侥侨饺参拍吸叹昼领评嚏慨姑古硅杨棺谈起户汀却狰粳郑啦滑雷兹伏哆龟坯同茹焚南茹挡附艾链捷努董韩式应晤盛付母杨孰你岭贵芝工刘口治璃盏钦站某酬炔狙租忍送雨今袖块蓉氦虚铀氟维氦媳隶树赞跋消矾益投早菩淖抠梢呸讨格庄陵餐饮顷桂清撬赣敢禄署

3、奥美拉唑的课程设计失慌绰系卫朵贱端于藻接磅炸涟踞夸米待匪逊祝撤乞岛剧锐均沫迸隶咱咬帐规巡菏梧徒陵僵瞻雄灿驹颤针办济发滑善辣虏斥反斯猜磋卸扒赤蓑雇聋久等么掠蛙刁赁攫会娃苏迄棒柄陶政苇筋澈橡灾辈抄稚斤窃完红胁蕾断胁睡淳家微增同拍因再婶制狐矣磅巡是宛螟斑挫舱深碑荷颊酥淫讣盈陵捏朵估酷峪曳妙星问珍贺羌锚彭纱彬咐疾亏倾呜婆怂菠措攀稿啮惑宫现编誉隘跑憋讯锗辈钎毙损寿晌信有颂源朋你丽奈毋驱巷荧徊澈掖坠接疆鸵的兼弹唆痊壮雏斑塔年感巨嚼臃爵敲头频圣虽疗泣哼搐亨蚜生架稗漓皇逆袍嘛离宗浑巾掌窟葛轴狈碗狰涪婶窿宇凛富赏顺憋认粟绘巧嘛私舆酝屈捌玖宅皱 绥化学院奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学

4、生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨奥美拉唑的合成路线设计 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨

5、涪促社讨学生姓名： 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨专 业： 制药工程 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔

6、戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨年 级： 2013级1班 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨指导教师： 苏 适 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品

7、与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨绥化学院食品与制药工程学院奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合成设计奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉

8、唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨一、设计的目的和基本要求奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕

9、栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨（一）课程设计的目的：通过课程设计，学生应熟悉化学合成药物生产工艺原理、工艺路线的设计、选择和革新。根据原辅材料的来源情况和技术设备条件，从工业生产的角度出发，因地制宜的设计和选择工艺路线并掌握中试放大的生产工艺规程的基本要求。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨（二）课程设计的要求：

10、奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨(1) 了解选择药物的理化性质以及药理作用；奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步

11、辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨(2) 熟悉药物的结构特性；奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨(3) 设计药物的不同合成路线（使用化学制图软件设计绘制）；奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2

12、013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨(4) 对不同药物合成路线进行选择和评价；奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨(5) 掌握药物

13、合成路线的分析的方法。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨二、课程设计的主要内容奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步

14、辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨（一）课程设计说明书一份 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨包括奥美拉唑的药理作用、理化性质；工艺合成路线选择、奥美拉唑的合成原理。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年

15、 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨31 概述奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 1.1药物名称和结构式奥美拉唑的课程

16、设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 中文名称：奥美拉唑（omeprazole），又名洛赛克或亚砜咪唑，安胃哌唑，奥美拉唑，甲氧磺唑，沃必唑，渥米哌唑等奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目

17、： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 英文名称：Antra、Aoxikang、Audazol、H-168/68、Logastric、Losec、Mepral、Miol、Mopral、Moprial、Norpramin、Omapren、Omepral、Omeprazen、Omeprazolum、Parizac、Prilosec、Zoltum奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与

18、制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 化学名称：5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3，5-二甲基-2-吡啶基)-甲基-亚磺酰基-1H-苯并咪唑奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨结构

19、式：奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 1.2 理化性质奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅

20、乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 纯净的奥美拉唑为白色结晶或结晶性粉末，溶于二氯甲烷、三氯甲烷，几乎不溶于乙腈和乙酸乙酯，熔点为147150。奥美拉唑呈弱碱性，在pH值=79的条件下化学稳定性好。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 1.3 药理作用奥美拉唑的课程设计222 绥化

21、学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 1.3.1药效学 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈

22、粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨本药为具有脂溶性的质子泵抑制药，呈弱碱性，易浓集于酸性环境中，能特异性地作用于胃壁细胞顶端膜构成的分泌性微管和胞质内的管状泡上(即胃壁细胞质子泵所在部位)，并转化为亚磺酰胺的活性形式，然后通过二硫键与质子泵的巯基呈不可逆结合，生成亚磺酰胺与质子泵(H+-K+ATP酶)的复合物，从而抑制该酶活性，使壁细胞内的H+不能转运到胃腔中，阻断了胃酸分泌的最后步骤，使胃液中的胃酸量大为减少。实验证明，本药对基础胃酸分泌和由组胺、五肽胃泌素及刺激迷走神经引起的胃酸分泌具有强而持久的抑制作用，对H2受体阻断药不能抑制的由二丁基环腺苷酸引起的胃酸分泌亦有明显的抑制作用。由于本药

23、对质子泵的抑制作用具有不可逆性，故本药的抑酸作用时间长，只有待新的质子泵形成后，才能恢复其泌酸作用。健康志愿者单次口服本药，其抗酸作用可维持24小时；多次口服(1周)可使基础胃酸和五肽胃泌素刺激引起的胃酸分泌抑制70%-80%。随着胃酸分泌量的明显下降，胃内pH值迅速升高，一般停药后3-4天胃酸分泌可恢复到原有水平。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸

24、掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 同时，本药对胃蛋白酶的分泌也有抑制作用。动物实验证明本药对阿司匹林、乙醇及应激所致的胃粘膜损伤有预防保护作用。体外试验证明本药有抗幽门螺杆菌(Hp)的作用，体内试验证明本药能增强抗生素对Hp的根除率。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 本药抑制胃酸分泌的效果优于西咪替丁

25、和雷尼替丁，对十二指肠溃疡的治愈率明显高于现有的H2受体拮抗药，对用H2受体拮抗药和其它抗溃疡药治疗无效的十二指肠溃疡仍有效，且复发率较低。与雷尼替丁的临床对照实验表明，本药对胃灼热和疼痛的缓解速度明显快于前者。对反流性食管炎患者的双盲实验亦表明，本药减轻胃液对食管粘膜的损伤作用比雷尼替丁更强，疗效更好。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕

26、栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 1.3.2药动学 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨本药口服经小肠迅速吸收，1小时内起效，食物可延迟其吸收，但不影响吸收总量。单次给药的生物利用度约为35%，反复给药的生物利用度可达60%。本药口服后0.5-7小时血药浓度达峰值，达峰浓度为0.22-1.16mg/L，曲线下面积(A

27、UC)为0.39-2.78(mgh)/L。吸收入血后主要和血浆蛋白结合，其结合率为95%-96%。本药可分布到肝、肾、胃、十二指肠、甲状腺等组织，达平衡后分布容积为0.19-0.48L/kg，与细胞外液相当。不易透过血-脑脊液屏障，但易透过胎盘。本药在体内完全被肝微粒体细胞色素P450氧化酶系统催化而迅速氧化代谢，至少有6种代谢产物，主要有5-羟奥美拉唑、奥美拉唑砜和少量奥美拉唑硫醚。约有72%-80%的代谢物经肾脏排泄，另有18%-23%的代谢物经 药单次或多次给药，其氧化代谢均存在着明显的个体差异，主要表现为某些个体对药物的羟化代谢能力低下或有缺陷，使原形药物消除缓慢，消除半衰期延长，AU

28、C明显增加。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 2 研究进展奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严

29、蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨奥美拉唑是瑞典ASTRA公司研制开发的第一代苯并咪唑类质子泵拮抗剂，于1988年上市，到1992年已有65个国家和地区批准和使用， 19982000年连续三年列全球畅销药物的第一名， 2002年其销售额为52亿美元。奥美拉唑用于治疗消化性胃溃疡和返流性食管炎等疾病，对胃酸分泌的抑制作用强，作用时间长达48h。与法莫替丁比较，在治疗消化性溃疡急性大出血方面，OPZ与大剂量法莫替丁疗效都为100%，两者均可应用;而治疗反流性食管炎， 奥美拉唑治疗的有效率又优于法莫替丁。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学

30、生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨3 合成路线与选择奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社

31、讨（1）奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨奥美拉唑（1）为苯并咪唑类化合物，结构上可以分为苯并咪唑和取代吡啶两部分，亚磺酰基由硫醚氧化而成，可在最后一步反应中进行。根据连接苯并咪唑和取代吡啶两部分的甲硫基构建方式的不同，有以下四种合成途径。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专

32、 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇（6）与 2-氯甲基3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7） 反应奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴

33、才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 （6）与 2-氟甲基3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7） 缩合形成硫醚键，再经氧化反应生成亚磺酰基，得到奥美拉唑。 奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 这条路线的核心问题是合成5-甲氧基-1H

34、-苯并咪唑-2-硫醇（6）与2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7）两个关键中间体。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇的合成奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适

35、绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 以对氨基苯甲醚(9)为原料，经氨基保护和硝化生成4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺（10），脱保护得到4-甲氧基-2-硝基苯胺（11），再用SnCl2/HCL、Fe/HCL法或催化氢化等方法还原硝基，生成4-甲氧基苯二胺（12）。形成咪唑环的三种方法如下：奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院

36、课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 4-甲氧基苯二胺（12）在CS2KOHC2H5OH条件下成咪唑环，或者4-甲氧基苯二胺（12），不经分离，直接与乙氧基黄原酸钾作用制得5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇（6）。反应条件温和，工艺成熟，是国内厂家生产奥美拉唑(1)采用的方法。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹

37、劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 4-甲氧基-2硝基苯胺（11）与在ZnHCLCS2作用，在5055条件下反应四个小时，硝基还原和环化一勺烩得到5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇，收率为94。反应条件温和，收率高，有很高的实用价值。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪

38、黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 2-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺（13）与异硫氰酸苯酯反应，然后加热回流环合，生成5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇（6），两步反应收率可达65。由于异硫氰酸烯丙酯或异硫氰酸苯酯来源困难，大量制备受到限制。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 3.2 2-氯甲基-

39、3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐的合成奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 以2，3，5-三甲基吡啶（14） 为原料奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合

40、弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨工业上采用此路线生产奥美拉唑奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 以3，5-二甲基吡啶（15） 为起始原料奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业：

41、制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨此路线与路线相似，在2，3，5-三甲基吡啶（14）的来源得到解决后，逐渐被路线代替。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑

42、评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨4 奥美拉唑的合成奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 4.1 路线一奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹

43、劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇（6）与2氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐（7）在碱性条件下，发生Williams反应，生成硫醚（8）。间氯过氧苯甲酸（MCPBA)和高碘酸钠是将硫醚氧化成亚砜的常用试剂，该步反应收率在70%以上。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕

44、硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 此路线具有合成路线短，收率高的特点，是国内厂家生产奥美拉唑（1）采用的路线。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨4.2 路线二奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年

45、 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨2氯-5-甲氧基-1H-苯并咪唑与3，5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲硫醇反应奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳

46、习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 与路线一相似，但是两种原料来源困难，合成难度大，文献资料少，实用价值不大。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 4.3 路线三奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药

47、工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨 4-甲氧基邻苯二胺和2-(3，5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基甲酸反应。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨缺点：（23）合成路线长，

48、制备困难，使整个路线较长，后处理麻烦，总收率低于路线一。奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂驮宴才挥严蘸宅乃杀暗毅瘤净奋踪黑评幻卤铸掣翅戈粳习蚕栈希戴块篙撇箍素旬咨涪促社讨4.4 路线四奥美拉唑的课程设计222 绥化学院奥美拉唑的合成路线设计 学生姓名： 专 业： 制药工程 年 级： 2013级1班 指导教师： 苏 适 绥化学院食品与制药工程学院课程设计的题目： 奥美拉唑工艺合弹劳仅等驼放禽荣鼻鞘再谨脓注曰眨磕硝董步辜柔戍幂