进入合成有机高分子化合物.ppt
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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,选修5 有机化学基础第五章 进入合成有机高分子化合物的时教材分析,北京二中 杨晓琳 20091022,引入有机合成的意义,一、课标要求在人类已知的化合物中,有机化合物占了绝大多数。与生命活动密切相关的有机化合物广泛存在于人类居住的地球上,使地球充满生机与活力。近年来,新合成的有机化合物数量以千万计,极大地丰富了我们的物质世界,满足了日益增长的社会需要,提高了人们对物质及其变化的认识。当今,有机化合物的应用已深入到人类生活的各个领域,因此学习有机化合物对提高学生的科学素养有着重要的意义。,有机合成的任务,“有机化学基础”是为高中学生提供的选修课程模块。通过
2、本课程模块的学习,学生应主要在以下几个方面得到发展:1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面的基础知识。2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用,了解有机化合物研究的基本方法,掌握有关实验的基本技能。3.认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。,主题4 合成高分子化合物 内容标准 1能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。活动与探究建议 阅读与交流:常见塑料、合成纤维和合成橡胶的应用与合成。实
3、验:区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯。阅读与交流:高分子膜、导电高分子、可降解塑料、医用高分子、高分子涂料、液晶显示材料(LCD)的性能与应用。实验:聚苯乙烯的热降解,酚醛树脂的合成。,单体分析,说明特点分析反应,新型高分子的教学点STS教学情感态度价值观,1、通过典型示例,了解高分子化合物的基本合成方法加成聚合、缩合聚合。,2、通过聚乙烯、酚醛树脂了解高分子化合物结构特点线型结构、支链型结构、网状(体型)结构,及它们的结构与其性能的关系;在聚酯、顺丁橡胶例子中进一步强化这种高分子结构与性能关系的概念。,二、本章教材在中学化学中的地位和作用,必修2 主题3 化学与可持续发展,化学与生活 主题2
4、生活中的材料,化学与生活 主题3 化学与可持续发展,第五章 内容结构,顺丁橡胶,酚醛树脂,全章3节,1、通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能用常见的单体写出的聚合反应方程式和聚合物结构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。2、通过聚乙烯、酚醛树脂、聚酯(涤纶)、顺丁橡胶、高吸水性树脂(聚丙烯酸钠)等实例说明高分子材料的优异性能,初步知道高分子化合物的结构与性能之间的关系。3、体验日新月异的高分子材料在工农业生产、提高人民生活质量和高新技术领域中的重要作用。,第五章要求的内容,在学习本章之前,学生已经学习了合成有机化合物的基本思路和方法,并全面整合了有机化合物、官能团、结构、反应
5、、性质、转化和合成之间的关系,在此基础上,本章教材的设置是基于两条线索来构建。,一方面,从具体物质线索出发,介绍常见合成高分子化合物与功能高分子化合物,使学生认识到合成高分子化合物是一大类重要的且具有广泛应用的有机化合物,以典型实例介绍了三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)与功能高分子材料(高吸水性树脂)的合成、性能及应用;,物质主线,方法主线,另一方面,有关高分子化合物的合成是有机合成的重要应用领域,学会合成高分子化合物的基本方法,可以使学生进一步体会有机合成在推动材料发展、提高社会文明中的重要作用。全章内容都贯穿了学习有机化合物的重要思维方法:结构决定性质,性质决定用途。,三、教材内容
6、在高考中的体现,3了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,1了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2了解加聚反应和缩聚反应的特点。,(一)知识与技能目标1了解合成高分子化合物的组成与结构特点。2能依据简单有机合成高分子的结构分析其链节和单体,并根据单体结构式确定加聚反应或缩聚反应产物的结构式。,四、教学建议本章教学目标,3理解加聚反应和缩聚反应的特点和区别,并会书写常见加聚反应和缩聚反应的化学方程式。4知道高分子材料与高分子化合物的关系,初步知道高分子化合物的结构与性能之间的关系。能举
7、例说明一些常见高分子材料的用途,了解几种功能高分子材料的特殊性能。,5了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。6了解有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献,高分子材料的发展方向。,(二)过程与方法目标1教学过程中培养学生密切联系生活实际,细心观察,从生活中学习化学的方法2开展探究性学习,实施STS教育,使学生通过亲身实践获得直接体验,培养学生的协作能力,以及归纳推理、演绎推理、类比推理等科学方法与逻辑思维方法,(三)情感态度与价值观目标1初步体验高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用2赞赏有机化学家们为人类社会发展所作的贡献3知道绿色合成思想是优选合成路线的重要
8、原则,由此树立可持续发展的观念,本章的教学重难点:了解加聚反应和缩聚反应的特点和区别、根据有机合成高分子的结构分析其链节和单体、正确书写简单加聚反应和缩聚反应的化学方程式,第一节 合成高分子化合物的基本方法 2课时第二节 应用广泛的高分子材料 2课时第三节 功能高分子材料 1课时复习 2课时,课时建议,和化学与生活第三章第四节整合,第一节 合成高分子化合物的基本方法,加成聚合反应,链节、聚合度,聚合反应,酯化反应,缩合聚合反应,端基原子团、原子,学习难点,学习目标:1、知识和技能(1)能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)能说明加聚反应和缩聚反
9、应的特点(3)正确书写简单加聚反应和缩聚反应的化学方程式 2、过程与方法 了解高分子化合物合成的基本方法。3、情感、态度与价值观 感受到,掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。,重难点分析:重点:聚合反应的概念、特点,加聚物、单体、链节、聚合度等概念。缩合聚合的概念、特点,缩合聚合反应与加成聚合反应的区别。难点:学会由单体写出加聚反应方程式,或由聚合物结构式分析出它的单体 缩合聚合反应的反应物结构,反应方程式,缩合聚合反应的单体与加成聚合反应单体的不同,生成小分子的量的判断。课时安排:2课时,教材分析与教学
10、建议:,教材呈现:首先,用乙烯聚合说明加成聚合反应,用己二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反应,不介绍具体的反应条件,只介绍加聚与缩聚反应的一般特点,并借此提出单体、链节聚合度等概念能识别加聚反应与缩聚反应单体的区别。利用“学与问”“思考与交流等栏目”初步学会由简单的单体写出聚合反应的方程式、聚合物结构简式,或由简单聚合物结构式分析出它的单体,为后续介绍聚合物个例奠定基础,教材分析与教学建议:,教学建议:首先复习以下知识:(1)什么是不饱和烃,它的典型性质有哪些?加成反应有什么特点。(2)什么是酯化反应,具有什么结构特点的物质可以发生酯化反应,酯化反应有哪些类型(分子内、分子间)。学习中比较乙烯
11、生成聚乙烯和乙烯与溴水的反应异同,思考聚乙烯的结构特点、相对分子质量等,通过对课本中的“思考与交流”,加深对加聚反应的理解和掌握。对于缩聚反应的学习应首先掌握酯化反应的本质(以乙醇和乙酸反应为例),然后逐步扩展到多元酸与多元醇的反应,为了进一步理解聚合反应的本质,可以从高聚物入手分析形成高聚物的单体。,请写出下列反应的化学方程式(可不写条件)。(1)由乙烯制备聚乙烯(2)由苯乙烯制备聚苯乙烯,聚乙烯和聚苯乙烯都可以做成我们日常生活中重要的塑料用品,聚乙烯用于制作:保鲜膜、背心式塑料袋、塑料食品袋、奶瓶、提桶、水壶等。而聚苯乙烯则经常被用来制作泡沫塑料制品,各种一次性塑料餐具,透明CD盒等等。它
12、们都是重要的合成有机高分子化合物。,实际上我们的衣食住行都已经离不开合成的有机高分子化合物,我们已进入了合成有机高分子化合物的时代。,P.101 思考与交流,有何特征?,思考1:有机高分子化合物按其来源来分,可分为哪几类?你能举例说明吗?,天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等,思考2:合成高分子化合物对我们的生活有什么意义?,天然有机高分子和合成有机高分子。,合成高分子:塑料、合成纤维、合成橡胶等,合成有机高分子材料改变了我们的生活,高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点,广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品,儿童玩具等,大大丰富和美化了人们的生
13、活。,一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。,一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。,合成纤维,合成橡胶,思考3:有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?1.相对分子质量的大小和数值是否明确不同:(1)高分子的分子量很_,一般高达_。低分子相对分子质量较_,一般在_以下。(2)低分子有机相对分子分子量都有一个_的数值,而高分子化合物的相对分子质量只是一个_值。想一想:油脂(例硬脂酸甘油酯)是高分子化合物吗?为什么?,大,104-106,小,1000,明确,平均,思考3:有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?2.基本结构不同:高分
14、子化合物是以低分子有机物作原料,经_反应得到的若干具有_(填不重复或重复)结构单元的组成。而低分子物质只具有_(填不单一或单一)分子结构,小分子_重复结构单元。,聚合,重复,单一,没有,思考3:有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?3.物质组成不同:高分子化合物是由各种相对分子质量_等的同系列的物质组成的_物。_固定的熔沸点。而低分子物质是_物。_固定熔沸点。4.物理、化学性质有较大的差别高分子化合物通常处于固体状态,有较好的机械强度,绝缘性能,耐腐蚀性能,可塑性,高弹性。,不,混合,没有,纯净,有,你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗?,思考4:用以合成高分子化合物的方法有哪些?,
15、加聚反应与缩聚反应,第一节 合成高分子化合物的基本方法,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,一、加成聚合反应(加聚反应),什么是加聚反应?,定义:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。,(二)、加成聚合物的结构特点,定义:小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。,单体,链节,聚合度,(一)加聚反应定义,一、加成聚合反应(加聚反应),作为加聚反应的单体必须具有什么结构特点?在单体的什么部位发生加聚?是否可以用一个通式来表示这些反应呢?,(二)、加成聚合物的结构特点,这种加聚反应的类型又称为烯烃自聚型,1、烯烃自
16、聚型:2、二烯烃与炔烃自聚型:,写出下列三个加聚反应的产物的结构简式:,HCCH,(三)、加聚反应的类型,1、烯烃自聚型:2、二烯烃与炔烃自聚型:3、烯烃共聚型:、烯烃与烯烃:、烯烃与二烯烃:,写出下列两个加聚反应的产物的结构简式:,(三)、加聚反应的类型,小结:加聚反应的特点 1、单体必须是含有_键、_键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含_键的化合物。例:在人造象牙中,主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是()(CH3)2O B.HCHOC.CH3CHO D.CH3OCH3,双,叁,B,不饱和,小结:加聚反应的特点 1、单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的
17、化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中,_副产物产生,聚合物中的链节与单体的化学组成及相对分子质量_同,但性质_同。聚合物的相对分子质量为单体式量的_倍。,没有,相,不,整数,练习:写出形成下列聚合物的单体的结构简式:,CH2=CHCl,思考:通过上面的5例,若链节的主链上只有2个碳原子的(除氢原子外无其它原子)的高聚物,在推断它的单体时,有何规律?,解题指导:由加聚聚合物推单体的方法,1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为_种。将链节的两个半键闭全即为单体。,思考,一,解题指导:由加聚聚合物推单体的方法,1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将
18、链节的两个半键闭全即为单体。,2凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为_种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。,两,3凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为_种,属_烃:,思考:,解题指导:由加聚聚合物推单体的方法,1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。,2凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。,一,二烯,解题指导:由加聚聚合物推单体的方法,思考:,思考:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。,CH2=C
19、H CH=CH2,CH2=CH CH=CH2,解题指导:由加聚聚合物推单体的方法,4、凡链节的主链上有多个碳原子的(除氢原子外无其它原子)并存在碳碳双键的高聚物,其规律是:“见双键、四个碳;无双键、两个碳;画线断开,单双互变。”,1下列物质中,属于天然高分子化合物的是()A淀粉 B植物油与动物脂肪C聚乙烯 D硝化纤维E、氨基酸 F、棉花,AF,练 习,2、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成,的是(),C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2,A.B.,C,3聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯
20、的结构简式为(R表示饱和烃基)。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()A单体的结构简式为CH2=CH-COOR B不能使溴水褪色 C能发生水解反应 D具有固定的熔点,D,练 习,4.某高分子化合物的部分结构如下,下列说法不正确的是()A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式是(C3H3Cl3)nC.聚合物的单体是CHClCHClD.若n为聚合度,则其相对分子质量为97n,AB,5“不粘锅”饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成,聚四氟乙烯号称塑料之王,稳定性极好。写出由四氟乙烯生成聚四氟乙烯反应的化学方程式:_下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是()A在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键B聚四
21、氟乙烯在高温时容易燃烧C聚四氟乙烯的化学性质很稳定,正常使用时不会发生化学变化 D聚四氟乙烯中无氢原子,且不能使溴水褪色,但它的单体能使溴水褪色。,CD,、用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是()A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为-(-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-)n-D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键,C,7、有机玻璃(聚甲基
22、丙烯酸甲酯)的结构简式可用 表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;,(2)300000,练 习,CH3,复习 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽,思考 如果用二元酸和二元醇发生酯化反应,能得到连接成链的高分子化合物吗?能,这种聚合物简称为聚酯。,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。像这样的反应称为缩聚反应。,练习:完成下列化学反应方程式,二、缩合聚合反应(简称缩聚反应),(一)、定义:小分子 间通过缩合反应的
23、形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽),nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物=单体的相对质量n-(2n-1)18,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物=单体的相对质量n-(n-1)18,+(n-1)H2O,端基原子,端基原子团,羟基酸的缩聚,端基原子团,端基原子,如何书写缩聚反应方程式?,A.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)B.书写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构
24、式的下角要一致外,也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为(n-1),由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为(2n-1)C、通常为可逆反应,写可逆符号。,(二)、缩聚反应类型,1、二元醇、二元酸缩聚,2、羟基酸的缩聚,催化剂,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物=单体的相对质量n-(n-1)18,+(n-1)H2O,端基原子,端基原子团,3、氨基与羧基的缩聚,2、羟基酸的缩聚,写出下列三个缩聚反应的化学方程式:,nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH+nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)2NH2+nHOOCCH2COOH,
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