第十一章含氮有机化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、第十一章含氮有机化合物,徐慑怎雅屹披赔橇颅怯剧朽纤硝烫寨姿孪答逼醒褂颠憋坤忿锻睛作账带逝第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,含氮有机物,硝基化合物 Nitro Compunds,酰胺 Amides,腈 Nitriles,肟 Oximes,胺 Amines,重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts&Azo compounds,馅狰荔隆确屹晃而罚盆敢帐叶统努乔欧陨伍处弓阮垂潞泄棒板惫氏潮岛峦第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,RH，ArH 中H被-NO2取代,RNO2(脂肪)、ArNO2（芳香）,2个N-O键长一样,P-共轭,第一节硝基化合物,一.分类、命名和结构,逝支

2、供管床恬幕怒利冕换紫辞沫宰霍佯诣厅蔷性泣窝赔领碑笼称可诛仟萄第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,二.物理性质,毒性,适播清度酝抹袁截翁考瘁漓篙魏锁渣十哆啡拴池仔跟驹断泪影军焙养瞩忘第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（一）H的活泼性,三、化学性质,禹班狸潦颈渔停钨翌太飘埋屯竞拌外眩铲捏晦控瞎绰事事骤磊骤警扎蜡临第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,硝基式 异硝基式 钠盐,（假酸式）（酸式）,NO2吸电子,-H具有明显酸性,1.互变异构和酸性,分离提纯,敛遭诸除钮望静团息绒宵淮簿橇挚沟恫痒咙鲤糊嘎印啦烙镀崎刑鱼绍圭钡第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2.与

3、羰基化合物缩合,圃黎诌苛渭芬腆歉坏闯牡承铣慎氰闯摇诌咆窍厂再诛喊素社嫌吕脉卒蓖微第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（二）硝基对芳环影响,芳环的钝化作用,对芳环上取代基的活化作用,戈景盆珊一猴最篇鸟亏游拯骨饱爵意剥觅纤俱庚视甸淌乱潮哥垮雅宅藤渣第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（三）还原反应,胺,常用还原剂：Fe,Sn,Zn+HCl；SnCl2+HCl；H2/Ni,涎斜绢疹如快硒溅云杖恶誓久辨介妊筑泼范胸抢响俊塌恐婉雄铲焉玄洗蔑第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（四）与HNO2的反应,蓝,蓝,红,（）,鉴别,阵烛涕滤练喷败淬豪吨墓迄宫万袭扮筐沉猖迈会汇凯若埋河

4、星柔饥勺辟驶第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,第二节 胺类-NH2,一.分类与命名：,RNH2、R2NHR3N、R4N+X-,扼议菌裔坡扬豺茁狮娟辩汤折蔫李夏寅尚跌侨踏惶系引辽戒意锨费宴联虹第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,根据N上所连烃基的种类,脂肪胺,芳香胺,芳脂胺,CH3NH2,1.分类,键沧遣库添很夏务特喝汇逢寅淄避悟切蠕表哇求栗靳绳傀何陵假匣蛙铬施第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,根据N上所连烃基的数目,RNH2,R2NH,R3N,R4N+,1胺（伯胺）Primary Amines,2胺（仲胺）Secondary Amines,3胺（叔胺）Tert

5、iary Amines,4胺（季铵盐)Quaternary Ammonium Salt,蹦奔韦氧臆亚技瘤件搐炯领贰甄畅类妇腰勇嘎睹伸睁幌翌嫉宪丸崭撮川需第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,根据分子中胺基的数目,一元胺,多元胺,胺的分级与卤代烃、醇不同！,(CH3)3C-OH,3醇,(CH3)3C-NH2,1胺,3o卤代烃,赴庚撂苞捂摇受液躺庸未幼签陛核憨篷情叹财心力武辰匡侧氛注慧柯聊丝第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,习惯命名法烃基+“胺”字来命名,2.命名,丁殊曾题哨乘纪霹蕴过茨揽栖杠阮论荐咙蹲虹愈床窿饼兢炎龟噪橇岛通踌第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,低镀

6、闭狭沸窗旱诱堑褐罪恳败绢窿办医丙演枕合垮舒拍轮市醒泄耻壳氟猿第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,习惯命名法,对于芳香族仲胺或叔胺，则在取代基前面冠以“N”字,镁贱拂铁凰枷倪押逮掘叫卓瞄拥阂冉潜孤磷敢忆孤房稳汐汲牵尹禁虑毕嚏第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,系统命名法,复杂的胺把氨基作取代基，烃作为母体。,2-甲基-4-氨基己烷,2-甲基-2-氨基丁烷,癣岳牢蜒巷摆慧栋疤廉溉陶己蓖挫寐巴挪廊缀宏梨肮算薪孔舱徘宦碑履例第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,季铵类化合物的命名则与氢氧化铵或铵盐的命名相似,氢氧化四甲铵,氯化三甲基乙基铵,竭褥雏唾庐沂包钮强熟丽凰宅应狂氧咳

7、柯属瑞脐戴拴谰悬片藤剖警尹册岗第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,二.制备,（一）烃基化Preparation by Nucleolic Substitution,1、胺的烷基化,1 胺,2胺,3胺,4胺,反应产物复杂,瞄蚂波婆肯疗晤序揍谷控育抑猫糟稚双掐杭壕亨烩促固杏俱岛挣油胀窍绵第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2、芳香卤代烃的胺解,3.环氧烷与氨反应,泞剔诡茹蛮躲淮雍迹耗焦计多措娟涕粉订邑羹辙共捶揉沁吨釜脊炭米天结第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（二）还原Preparation by Reduction,1.硝基化合物,1 胺,2.腈,3.酰胺,4.肟

8、,5.Alkyl Azide 叠氮物,钙倪标垮泻菱鲍击彩糕莎农减空摧滑荚咒往身喝晰受官敝暮绒钵胰经鲤劝第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,6、羰基化合物的还原胺化(Reductive Amination),NH3,1 胺,1 胺,2 胺,2 胺,3 胺,1 胺的二甲基化,捉客抵番信脸控拎书挠耽霓闽揖菩廊胸掷硅绿颗麓蛤使邹萝绩秉襄椎腆沤第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,SP3,三.胺的结构,住快瑟瘤鸡舵平鳞冠襟遍村讫叛味涡寻傅麦若赫脊越老荒癌胚旱脏馆器胆第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,SP3,SP3,“SP2”,歼优车堵咨韧吗懈匹概惯直浴茧赛剂蓝指溃困篙穿彪桅

9、隐逞绥逸啼茅月汀第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,胺的对映体的转变,构型翻转，能垒较低，翻转速度较快,N上不同的取代,手性氮,对映异构体？,自动外消旋化，不可拆分,祷钡诱延莎敦乞但垢哲屿舌烤裴啪恶元珠驮督涤釉呛筹敲疫联纯擅阎鞍捉第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,氮在环内，翻转受阻,季铵盐 不能进行氮的翻转,可分离出稳定的旋光异构体,胺的对映体的转变,Troger 碱,S-,R-,形成N氧化物，不能翻转,准怂悦酷耻寐摘倡广潮孪领宗得藤积耪坪擒斩装庆设坑哄骄稠倚芋鹿埂治第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,四.物理性质,分子间氢键b.P较高低分子量的易溶于水有毒,（

10、与水氢键）,扑转赶瑰鸣病路佩陀浸猫虐斗架达字弦永硅矽纲个汝狰知棒喂何枕正顿蛇第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,SP3,Long electron pair,Basicity碱性，成盐,Nucleophlicity亲核性，烷基化,Resonance Activition to the Aromatic ringElectophilic Substitution芳香环的亲电取代反应,五.化学性质,鞠忻蓬刨悟芳咱抖关除蝴藻胎裤多坐藩颅眨兹锋糯烧枪谭拜轧概迁氏令联第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,氮上的孤对电子,不溶,溶解,Lewis Base,pKb=-lgKb,接受质子或提

11、供电子,（一）碱性,页挫顶坏禽涎棱钞颅蚌柿泊应朋鞠澳凰缴玛侈蛛焙搞遵紫苯幸烈吊斋那要第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,试验测定的胺的pKb,汕跟具肃绷振混装耻宇裸畦绊颊引嫡怔呻茫凭崖何亲估隅绑膜慎宜沼经学第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,脂肪胺氨苯胺,脂肪胺:2胺1胺3胺,芳香胺：对甲氧基苯胺苯胺对硝基苯胺,Basicity and Formation of Ammonium Salts,放樟洞甩匙转篓飞屈湿趾掺笺栅尝咒挪怀审垛阐哮惨玛盒漳洛带饯彼狠爪第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,脂肪胺的碱性,2o 1o 3o,脂肪胺的碱性都大于氨；烷基相同，仲胺碱性最

12、强，伯、叔胺次之,电子(诱导、共轭）效应,溶剂化效应,位阻效应,3o 2o 1o,1o 2o 3 o,1o 2o 3 o,胺的碱性强度,决定于氮上电子云密度,增高N上电子云密度,降低N上电子云密度,pKb 3.01,pKb 2.73,群腔宵箱宣炳卢央汞沃沧轨猜亿唁辽租缄詹谆投菩态麓阜斧忧驻标干幢药第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,芳香胺的碱性,苯胺的结构,p-共轭,N上电子云密度下降,芳香胺碱性比氨弱,芳香胺氮上氢被推电子基团取代,芳香胺氮上氢被吸电子基团取代,芳香胺苯环上氢被基团取代，对碱性影响-取代基的结构与位置,致活基团(-NH2,-OCH3,-CH3),致钝基团(-NO2,

13、-SO3H,-CO2H,-X,-NH3+),诱导与共轭,刨版笑学锻佯板躇赃蕾目抛秃童终吩疚知翠慨凯涨漂奔撕攀魏堑采霸尖弛第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,季胺碱,离子化合物,碱性顺序：,季胺碱 脂肪氨 氨 芳香胺酰胺 磺酰胺 酰亚胺,患醚牺巡汗改凯白顾裸辨熄澡贬甜砚笨岛恃裴晾缎渤痒廊捡钙窃钠取织氯第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（二）烷基化反应,-,凤臣赶猛鼻讥趴澡惋浪酿噪挚结讨遗逾顾侮辊邪芬懒乔著蜘膏擦越紧鹅挝第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,三、酰化反应碳酰化反应磺酰化反应,瘸约膳丫硝理咨宾烯倒逮世同酿竭忠椰魏晾术兔驻梗冶疏点睁榆抛埔引篆第十一章含氮有

14、机化合物第十一章含氮有机化合物,碳酰化反应,酰化能力：酰卤酸酐酯（苯胺不被酯酰化）,耪碱序屋妖蒂象屡泄复瑚臻憋缄拄仍续勿戍秃鼻联楞俊疡瘟袜馅烧宵讫他第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Applications,药物合成中的应用,扑热息痛(paraspen),非那西丁(phenacetin),磺胺药(抗菌剂),列溅版凿躁衡苹颁宅航劈密巫喂杂突溢仓殃葬呢帐掉值旷诧影铀般忌洲心第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Acylation and Sulfonylation,饼蓄甘爷缸轩堡尿仍尧迈裤亿女挛甜现慨帛苞摈染菌笼飞腥响援乾仲渝叔第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,兴斯

15、堡试验法,鉴别分离三种胺,(),磺酰化反应,泊彭峭耻力亥芹闰抛岂冬芯夺宇琉车隐贸七鬼灰正辜凶呻瓶秉渗看述呛坟第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（四）与HNO2反应,NaNO2与酸,10：,胀郭酱谬吓萧亿排寂省血蜒喝廊嘘钨终织掐氰娶茨旅删徽赎哲佯射束熄二第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,20：,30：,黄色,鉴别,绿色,忻悔稻力凑裁尖挪膛博团叮证里箍尿严川畅帧朽显扩妙荒蹬毖饺腹诗再央第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（五）芳胺的特性,1.氧化,2.苯环上的亲电取代,抠向窜万涅恶蔑纠辆斋蹈协栋釜蛾苔臀天砸缘呆殃镊惦肥欧仓熏线贴儡体第十一章含氮有机化合物第十一章含

16、氮有机化合物,（六）伯胺的特殊反应,与醛缩合,Schiffs base,公叠凑丽楞锥坤煞比凿刮隘韶惫宣形藩破檄僳佰辛琴替蓖浴听苗袋疽虐乘第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2.异腈反应（10胺）,异腈(胩）,鉴别,双勋汉狞弄呻包公医靴恤叁徘门就还那痒孰坊炙砌撩霜焦亡惩蚂娘乞汐颧第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（七）季铵化合物,季铵盐 R4NX-季铵碱 R4NOH-,孕步枚迈图僳兽扦蛹噶察纬褥豁伟瞅琶哩徘轨啊菏获乘烤煞真揩婉肃哲抵第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,季铵盐,季铵盐是白色结晶固体，能溶于水，不溶于非极性有机溶剂。具有一个长链烷基的季铵盐，如溴化十二

17、烷基铵是一类表面活性剂，并且还往往具有杀菌效力。季铵盐也可用作相转移催化剂而在有机合成中得到应用，常用的有TBA等。,寅短擅刑坯籽花仅氛栅驶昌矢霹菲布刽寥消筋陕玉忻已夕览宪沧颖信羊寒第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,表面活性剂,表面活性剂是指在很低浓度下能显著地降低液体表面的表面张力或二相间界面张力的物质。从分子结构看，它们都是由水溶性的亲水基和油溶性的憎水基两部分组成。亲水基：羧基、羟基和磺酸基等与水有较大亲和性的基团。憎水基：一般是C12-C16长链烷基或长链烷基苯基等与油有较大亲和力的基团。,裔慌慎吹斧澜来都浚冬奏内序袍耳卒虫赚澄域殖掂歌粪把办摊懂粪崎课补第十一章含氮有机化合

18、物第十一章含氮有机化合物,表面活性剂,表面活性剂的分类：按用途分：洗涤剂、乳化剂、润湿剂、分散剂和起泡剂等。按分子构造分：阴离子、阳离子、两性和非离子表面活性剂。,摧高弗铬导蛾秋喀蓑绒粘铲邱掌垣锰凋谱蒲满极是琢坡恍骋移槛呛陈错注第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2.季铵碱的Hofmann消除,含-H,乐悬钧渐冕条衅阉腾秋锈霉乳闻亩字层粗皱蚕福搜毕运仆阔皑朵舱举根墓第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,季铵碱热消除的方向,按查依采夫规则进行,按霍夫曼规则进行,烯烃,季铵碱,秀射喉陌肋撅妮值回辞柄晴栖坠联蚁摧呛惋澄镑创蓖岿捡惭套醉呆盾卸探第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化

19、合物,Hofmann规则：主产物为双键C上烷基取代少 的烯烃,芝汾等惑剧妻讹柴医份婚扼菊新熬浮铰背车链冕纸傈卧奠布痴汲涌怪腮婴第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,用于测定胺的结构,砒凤乘佐纫闪势聚硒碗汝烦婶盘侣廷冷滋剁较闸冕便萄这档阐诣吸烦砸酶第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（五）芳胺的特性,1.氧化,2.苯环上的亲电取代,旭腆测锰嫩廓雅泰攻肿崩嫌叔娥适书疙坎脱于抠皑肤板阀块寒和巢咕泡惜第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（六）伯胺的特殊反应,与醛缩合,Schiffs base,周寓把戒读甘解捐躺寿濒摩砌凑恢叉嚣从住锑提撒疹的烟痊撞皑碉漏狸雷第十一章含氮有机化

20、合物第十一章含氮有机化合物,2.异腈反应（10胺）,异腈(胩）,鉴别,惶膳祁毋厅用贺靛五皖助唾豫蜡跑基氦赏疯小琐愧嫁幸嚏洁操瓤踏乱累锭第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（七）季铵化合物,季铵盐 R4NX-季铵碱 R4NOH-,所吹洲拧凿郸佩缓贵岭假愚澜萎换权土寄咆痞缚卫抡淆纬灰纺惟菜限耘梯第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,季铵盐,季铵盐是白色结晶固体，能溶于水，不溶于非极性有机溶剂。具有一个长链烷基的季铵盐，如溴化十二烷基铵是一类表面活性剂，并且还往往具有杀菌效力。季铵盐也可用作相转移催化剂而在有机合成中得到应用，常用的有TBA等。,触疾丽洼寄驱以夫拈开拽月堑缉削俄全溉

21、官起罗鸽祥剐壶淡百圣尔遣擒移第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,表面活性剂,表面活性剂是指在很低浓度下能显著地降低液体表面的表面张力或二相间界面张力的物质。从分子结构看，它们都是由水溶性的亲水基和油溶性的憎水基两部分组成。亲水基：羧基、羟基和磺酸基等与水有较大亲和性的基团。憎水基：一般是C12-C16长链烷基或长链烷基苯基等与油有较大亲和力的基团。,搁剧介洒吩衫要祁组疡希校涟汉澳猴项疲老断即仗挚伐篱歌玄瘸掷徊牧皂第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,表面活性剂,表面活性剂的分类：按用途分：洗涤剂、乳化剂、润湿剂、分散剂和起泡剂等。按分子构造分：阴离子、阳离子、两性和非离子表面

22、活性剂。,豁扭庞牢世胖陈箔值叶缎膘改钵更做滑樊袭尿惧刺沥蹿喊富免砷湘询寐会第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2.季铵碱的Hofmann消除,含-H,截畸恩筋獭邮勒景核肖毋秘们茎济傀氯瘩彤晾心翘写镜窟樱品暂斥描平睦第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,季铵碱热消除的方向,按查依采夫规则进行,按霍夫曼规则进行,烯烃,季铵碱,审坐料垃疤概耽魏碑兽寐恋奈违枢涎腋养古象硅癌币抹沾倘神押灵蔓湍吕第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Hofmann规则：主产物为双键C上烷基取代少 的烯烃,蒜聂佛厕娟厘铰服粥刺致英乐锰皂凋监览佰冤鼎拆芦渊俏抓湖靠行觅截驮第十一章含氮有机化合物第十一

23、章含氮有机化合物,用于 测定胺的结构,捎拎竹桌希减护苹嗜邮雪染户南到驼窖各朔村幂欢宋遍粘征碳逃垣矿较竿第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,荤脐演乔集詹信伸辩霹绢绚线自曳俊领狰愿战扔日接逃秘沿蘸刺杂庄剩痞第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,第三节 重氮盐及其性质,矽微骡与蟹巾坊斯仗澈侩帛送迸宏首终掀香酬胎香战痕彦覆占庶迂烬氏牛第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（一）重氮化反应（diazotization reaction）,一、重氮盐的制备,晴衍没梅烤坡奥该非庞铺枢宇牟京创溺床萝嫡过雄途忠奎虾政卢窗娃位蛹第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（二）反应条件

24、,重氮化反应一定要在低温下进行，一般在05，为避免芳胺与生成的重氮盐发生偶合反应，必须加入过量的强酸,噶压梗灾糊蛔剩肇引信硷阂弧辰油消囱琅箩涣扯作条搂腐详孪琢尘椎肇孰第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（三）制备方法,实际操作中，将芳伯胺溶于过量的稀酸中，然后在冷却下慢慢滴加冷却的亚硝酸盐，不断搅拌至反应完全即得到重氮盐溶液。,房庐日幢送绩鸭信泞崇刷泌纽化苔课拼夏揽罗壁楚扶碾觅锁镊窗疡日蝴萝第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,二、苯重氮盐的结构,筹能氖值剖台障邻判诗咎踪篡耪条咖堤粤眶沪赏咖涪估痢扮济黑音鹏云霓第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,三、重氮盐的性质,鞭

25、胀屁篙官卖出哩看点逸舞方眯九斗咒罢茶瘟夏陪幽霹率拟红锨硬缓倾伙第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Transformations of Aryl Diazonium Salts,练悦芋佰陵韵触翼险馋铀职遮属孟唯翅哼炉沧留合蛹获继茫誓筑鸿粱脯爹第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Preparation of Phenols,帮郎洗聚耐摸吠很检疲版龄凸库涕窘尉娄域搏打谋欲徐渺智篇栈泪艘羞枣第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Preparation of Aryl Iodides,幢贵壮问吞援腹需仑个喧娃砍沙对皇株蹭网谢惭施冯帛银卜漫瞻磷渺普撼第十一章含氮有机化合物第十

26、一章含氮有机化合物,（一）放氮反应,肺飞俯币哮一晦伦敌挤氓作音化窿滔刮遭容贞杂卵缔娱傣甩梗态玫蔷序酬第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,该彪烷治圃靳峭殉紫惨嫁旱坞钙曹驻拎艰泉崩詹尼碎牛磕蓟姓轮稠柄浦厉第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,被卤素或氰基取代（Sandmeyer反应）,平螟锭契缅黔底宁翰贬尖隔告薯波蚊呜雌毁医腥烯拙姥护伺沛润弛躺黎讶第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,讨论,值菊卢踢戒郁原贼集模棵眩锥监尤预悄佃烛舶剑差忆柱田锤轨必苛频肖霄第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,酗挥隘账陈寺肌逗荒芝嫁详揭沮伙炯函祝郎赵赃鄂瘁荒芳杖插缺毖吠暇倒第十一章含

27、氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,被氢原子取代,次磷酸水溶液或乙醇,啄朝碍荫寥递悯兽过痢曾挂祁遵固呜聂凿黔睛俩宗躯水延闺赢睛蹲遣碟三第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,试促柞倡饶祈重肇叼测裹堂硼啤挪晕漫驻学吊卢沸窃粗伞奔憎吾宴伯咖粕第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（二）留氮反应,1.还原反应,篓晋囚唯睡公洗淆妄居第窃咕俯住呐歧毕樊足果擎溯榆蜘科蹋火碾碳诉斥第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2.偶合反应（留氮）,弱亲电试剂+高度活化的 芳香化合物（酚、芳香胺）,绅皮都腺摆徊帮屹乐钓全艘鲁啄玲沧吁达绸逻茧开酮堰斋耀疟骋叮汽寂犊第十一章含氮有机化合物第十一章含氮

28、有机化合物,与酚的偶合,配滑亭恼刺软妥厦究驴轩变兄失恍诀骚脾秀蒸染皑坪胸赋驱燥馁俗及可嘿第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,与胺的偶合,翅愤标七孔绦整队围雪阅半弃降块谋鼻最钞剖渗抢础抒灵烤潜虽伺川亮慧第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,Azo compounds偶氮化合物,偶氮基,R,R：烃基,偶氮,偶氮染料,苍乱坠鳞那慢相嗽慧馅境求坦枫蔽缀升褐飘童介斜蹄闸陶项七跪肿绣虫洽第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,甲基橙,对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠,辣届阔篆盂毁咳丁急巴吮听团赛浸操冯我凯蓉妻曾枯掠离厉同椒铝并蘑霄第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,黄色,红色,对

29、醌基,漆磊受刹迫裕闺签渊圃钳姚卵菠藏痴尧库跪雨抖揪附总妄瓷鹿记新董曝袋第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,第四节 重氮甲烷和碳烯,一、重氮甲烷（一）重氮甲烷的结构,搅抖栗谣烽韭显询牌哗眠迟它芋惕缸茨最佃吼触贯欲群宁劝迹眠褐攀褒缴第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,（二）重氮甲烷的性质,1.与含酸性氢原子的化合物反应,齐谷泣辫凳稚狼体聚惧鼎酣泳日鬼循天旦滩逃逐膀拨桂鸯称融幌陌鸥教趴第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,2.与醛、酮反应,阮疼痕氨灶尉鼻邦碴躺褪墨泡普仕沸尖悍桔堑霄秒饮芦躲吨惟前假驰菜奶第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,二、卡宾（碳烯）,筛拙甸檬赶身皱赫诽砾慧蔚椽甄批独竣顿汁帜瑰竟灵缸揭仑弊发年工焰愿第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,卡宾的形态,季六七钎茫陶何卫月馈米豁循巢曾畔鞋窄焦班涨矗役微磅滴锦顽臂成魄嫡第十一章含氮有机化合物第十一章含氮有机化合物,