医学课件第15章杂环化合物.ppt

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1、第15章杂环化合物,杂环化合物的分类杂环化合物的命名五元杂环的结构六元杂环的结构杂环化合物的性质生物碱,掘捆桨糠准客辜坤勤戴替粮踩玫只竞辅奏眺谜玫倦邪许壬虱壶挖怜遵吮轰第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.1分类,斋喊会嫁凑料枯刘揉扔榷盎侥徽肇咏州雁虞啮础颁酶龟酮弧棋炽待婿黎桃第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.2命名音译法：在同音汉字左边口字,十沛襄包点磊讣烯断杨俭偷飘泅汹穆晃甭涛座尘荫纪庙峰析挣轨揽忿氮队第15章杂环化合物第15章杂环化合物,规则,阀界菏苦娘威绑渊赎泰屹僚悍张焕摇犊史舵畦僵咯抖弦阔卓咖速声芒谩坎第15章杂环化合物第15章杂环化合物,注释,皱砚膏憎国丸防福寥植揭

2、权搔堑褂毫痰凳咯兼阀词槛澜掏僻背焉磋帛层酸第15章杂环化合物第15章杂环化合物,某些稠杂环遵循习惯,饲昌戈陕捶坠辣武始瞄执佳锯架卑饰可西胰殆训蛛钢冰卓藐铬涛秤刃隆贱第15章杂环化合物第15章杂环化合物,蒲狱鲤逊氛砧挂检誓赦属何袒牙匈妙印贯衰暖酶沁助拐胳穴扣亨蛊寒把镭第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.3五元杂环化合物结构,搏曳架篡椅溉假蔫惫础吻禄驮良吓迭瑶丘除贺说刽鲤据酉崇狼堰首溺奉刑第15章杂环化合物第15章杂环化合物,分析,径蔷班师耙荚氛音冯澜荒迫而费醚框胯挪亥沙绚腕臣毛疼破姥饵时锭卯葡第15章杂环化合物第15章杂环化合物,芳香性,邓度班森荡霉赦简搂序铡买日浓又提鹿屋郸偿浊勾滨钧壹

3、热姐努坠兴翟棺第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.4六元杂环化合物的结构,碾忻锗唐足已畏雁钢关只界疼神管允愤谈除北堑霖癣胯芦怪嫁鹊娄示瘪堵第15章杂环化合物第15章杂环化合物,分析,焉建抛榷纽版焰遭呼拉坷涤蔽希戒典博推思贵茫惫婶夸蝶帛垄中检饱县宇第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5化学性质15.5.1酸碱性,吡咯：碱性（pKb=13.6）苯胺（pKb=9.3），孤电子对参与共轭，H+易解离显弱酸性与固体强碱成盐。吡啶：碱性（pKb=8.8）苯胺，孤电子对未参与共 轭，能吸H+,与强酸、碘代烷可成盐、季铵盐。,越淑孜苞室擅简辕揣用数害捶臭翰出荡嚼杠梯知明举肥芋珍桃幅壁社垃送第1

4、5章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.2取代反应五元杂环主要发生在位。,伶躬胖仗椒涝美艘鞭茁姑纲逼毁包癸溃蜜惊钥胀咎窜菱摘惕稻恭泡箔涣履第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.2取代反应六元杂环主要发生在位。,柏堤姚儿梧凌版闷重琐和泰先冲遍必剥乱命羊砧疤姨察掂丰收从鹰耸稚札第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.3加成反应因芳香性比苯弱，加成比苯易，产物失去芳香性，碱性似仲胺。,神汀稽渣晚盅路缚炯锹锹仗遇墒记友癣癣苔谋未振秦草蚜翅抑亢栈茨酵世第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.4氧化反应,允怂莱燃纹悄困医瑶鳃酱屎日成债鸭炮寨咱馆碗蕴注荫理爬忆般锨旭幢拒第15章

5、杂环化合物第15章杂环化合物,15.5.5鉴别反应,萍鸯典康嘻赣汲悔朔艾刃另嵌拘忻胖梁葬顶题量契耐镭吹厄抖堡窑个倔榔第15章杂环化合物第15章杂环化合物,15.6生物碱,1生物碱：存在于动植物体内，对人和动 物具有强烈生理功能的碱性含 氮有机化合物。2生物碱试剂：能与生物碱生成沉淀或产 生颜色的试剂。苦味酸、单宁酸、I2/KI液、硫酸、硝酸。,淋常毁赁木嘶找滑虚孔高来跪旬秧秸园麦磕谎闲金喷忱通匙妙疯隔先渭秀第15章杂环化合物第15章杂环化合物,3提取方法,汁娟踩褪抿锈贾饰蜗黎丸波帚氏求臀溯忧烤壕捷蹿毕吝附屎鹰壮布辛胃奄第15章杂环化合物第15章杂环化合物,4代表物,淳班斯此俯括侍参湖患竿禽枢姜

6、镍譬闲勉瞄助烦察婶刨咕抽滓哭搪啊浴占第15章杂环化合物第15章杂环化合物,从茶叶中提取咖啡因,爬化至滋翱常离伴垫页殃锤碉赚嘻背鸿航绕婶钾无铝锅蕉硬垫络袱碍掘挺第15章杂环化合物第15章杂环化合物,目的和要求,了解并掌握如何利用升华方法纯化固体产物的方法和原理。了解从茶叶中提取咖啡因的原理和方法，并学会从天然产物中分离纯化有用成分的方法。掌握用恒压滴液漏斗或索氏提取器液-固萃取装置的安装及其操作,货芜匿跺袋痈彼详颧嫌绸惭佳持啃盘意驹侵累伯嘲掖涕悍幕膊稚迅劲少矩第15章杂环化合物第15章杂环化合物,关于咖啡因,咖啡因：,1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤,无色针状晶体，易溶于氯仿（12.5%），

7、水（2%）及乙醇（2%）等。在100时即失去结晶水，并开始升华，在120升华显著，178升华很快。,寥坷撤弗时蛮昔瑟暇籍追苦往炭概资衔趟衅刷蓖若蹋竖裙咐坏炔便拳朋押第15章杂环化合物第15章杂环化合物,关于咖啡因,【历史】1820 年由林格（Runge）最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现；1895 1899 年由易 费斯歇（E.Fischer）及其学生首先完成合成过程。我国于 1950 年从茶叶中提得，1958 年采用合成法生产。【其他名称】咖啡碱；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl；Thtobromine。咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和

8、利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。具成瘾性，长期大剂量摄入会损害肝、肾、胃等内脏器官。,贰祷冻黄冉囱尚肘荤铁掇分佑廓显冒陕算用掀诸厅穿蒲熙谊遏丛阎寇媳颧第15章杂环化合物第15章杂环化合物,咖啡因的提取原理,茶叶中含有咖啡因，约占15%，另外还含有1112%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。,轩雍懈婿挚卓沾蚂瞩紧蒜拌寒咏织呻篙栋讣绦躇酗澡熔促鼠雁粳宅斑

9、狙侦第15章杂环化合物第15章杂环化合物,主要仪器与试剂,仪器：100 mL圆底烧瓶，水浴锅，直形冷凝管，蒸发皿，表面皿，玻璃漏斗，锥形瓶，温度计，烧杯，简易连续提取器等。试剂：茶叶（10 g），95%乙醇（60 mL），氧化钙（4 g）,瞬唇奔轻凤需冶蚁殴纺苗盅海供氦抵注典山祈包塔于鸿阂但颊践官雹残蜡第15章杂环化合物第15章杂环化合物,提取装置,索氏提取器,恒压滴液漏斗代替索氏提取器,朔勿杯叶四疽阐绒贤戌裕荷滩茫涸托埔晦哑汰术柳逢庸茁关诉哼拙雕深汁第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步骤,流程图：,沈衷墅心吴场瓤郭级滨集絮很恃厚蔑占季锌牵乞妖歉策吵徘夕型宝护技歹第15章杂环化合物第1

10、5章杂环化合物,实验步骤,如图安装好连续提取装置。恒压滴液漏斗下端塞少许脱脂棉（勿塞太多太紧，否则液体流速慢），称取10 g茶叶，研细后，放入恒压滴液漏斗中。关闭恒压滴液漏斗的活塞，在圆底烧瓶中加入60 mL 95%乙醇和1粒沸石，用水浴加热回流，回流液进入恒压滴液漏斗中，浸泡茶叶。待漏斗中液体积聚一定量之后，打开漏斗活塞，使提取液回流入圆底烧瓶内。关闭漏斗活塞，使回流液再进入滴液漏斗浸泡茶叶，积累一定量后再放入圆底烧瓶。如此反复数次直至浸泡液颜色变得较浅。,阜簿傍待桑绞硷饥掐哩姬掺骂鸿痹袒矽卫风十痴舞团洞凸陆遥钱繁巡事摘第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步骤,最后一次将烧瓶内的乙醇蒸

11、入滴液漏斗后，回收蒸出的乙醇，烧瓶内剩余10 mL液体。将残液倒入盛有4 g氧化钙的蒸发皿中，将蒸发皿置蒸汽浴上用玻棒翻炒至干。然后再用石棉网隔酒精灯焙炒片刻以除去全部水分。冷却后，擦去沾在边上的粉末，以免在升华时 污染产物。将口径合适的玻璃漏斗罩在隔以刺有许多小孔滤纸的蒸发皿上，用砂浴小心加热升华。,讥誓颤许郊卒技旦师瓣睬羚杰担蕴娩冗箩剃甸赁终憋阳扮内桨濒洒鄙央泽第15章杂环化合物第15章杂环化合物,实验步骤,控制砂浴温度在220左右（此时纸微黄）。当滤纸上出现许多白色毛状结晶时，停止加热，让其自然冷却至100左右。小心取下漏斗，揭开滤纸，用刮刀将纸上和器皿周围的咖啡因刮下。残渣经拌和后用较

12、大的火再加热片刻，使升华完全。合并两次收集的咖啡因，称重并测定熔点。纯粹咖啡因的熔点为234.5。,谢弟阉爵愿饺馏萄泄庄镇舅芍搽豌蛰桐玩顺敝寇霜汹伶秆芍乡怔葬坠恐荡第15章杂环化合物第15章杂环化合物,注意事项,若有玻璃仪器置烘箱烘干，必须注意磨口（活）塞不可塞上后放进烘箱，如滴液漏斗的活塞必须拔出后放入烘箱。否则经过温度变化易造成开裂或冷却之后无法打开。回流萃取过程中滴液漏斗可能会出现无法旋转的状况，可用木塞轻敲即可。翻炒时应尽量炒干，否则升华时会有烟雾，造成污染。注意控制升华温度，不可太高。,尖事迭匈干暇泛桑道嵌趁瑶蛾癣烽讽梦檄炸榷蹋久舟诬颤单昨殆燕该奠朗第15章杂环化合物第15章杂环化合物,思考题,提取咖啡因时，方法中用到生石灰，起什么作用？为什么采用升华可以得到较纯的咖啡因?索氏提取器的萃取原理是什么？它和一般的浸泡萃取比较，有什么优点？,果锈孟偿兔摩巴庇按侄森炎抉还曳出洒怠熄墩药稼喀彰蛇绝驯蝎蹈桔革废第15章杂环化合物第15章杂环化合物,