《苯及苯的同系物》课件.ppt

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1、（一）、苯的物理性质,苯通常是 色、气味的 毒 体，溶于水，密度比水，熔点为5.5，沸点80.1,如用冰冷却，可凝成无色晶体。,小,无,带有特殊,液,不,有,二.苯,分子式,C6H6,（二）.苯的分子结构,结构式,结构简式,空间构型,(正六边形平面结构）,鲍林式,键角：120,(凯库勒式）,球棍模型,比例模型,键长与键角,苯的结构特点：,（1）苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键,总结：下面的事实都可证明苯分子中不存在单双键交替，而是介于单双键之间的特殊的键。,苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色

2、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,思考：下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）,B C,（三）、苯的化学性质,通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,现象：明亮的火焰并带有浓烟,点燃,（三）、苯的化学性质1、氧化反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,（1）苯与溴的反应,溴苯,在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。,2、取代反应（1）苯与溴的反应,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,苯与溴的反应,实验装置,1.铁屑的作用是什么？,生成催化剂

3、FeBr3,2.长导管的作用是什么？,用于导气和冷凝回流,有溴化氢生成，发生的是取代反应,实验探究,3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应？,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.,5、无色溴苯中常溶有Br2 而呈褐色,如何除去溴苯中溶解的溴？,4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？,HBr易溶，防止倒吸,6.如何证明是取代反应而不是加成反应?,实验改进,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,（）苯的硝化反应,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,苯的硝化实验装置图,现象：加热一段时间后，反应完毕

4、，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯),浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂,配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，并不断搅拌。,本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。,苯的硝化实验，应注意：,什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。,*（）磺化反应,反应物,（磺酸

5、基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,70-80,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,（环己烷）,苯的加成反应,加成反应,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式(了解),注意：苯比乙烯难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。,+3Cl2 C6H6Cl6(六六六),总结：难加成 易取代,易取代、难加成、难氧化,小 结,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、

6、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,B,练习1,2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为 乙烷 苯乙烯乙炔,练习2、3,3、苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们的结构简式。,3,练习4,（四）、苯的用途,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰

7、竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。,定义:分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n-6（n6）的环烃。,芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。,芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的一类化合物。,二.苯的同系物,特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。符合通式CnH2n-6,C7H8,C8H10,苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？,只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,问题：,4、苯的同系物的物理性质：,1、色态：2、密度：3、溶解性：,无色的的特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；,1）、氧化

8、反应,可燃性：火焰明亮，并有浓烟,可使酸性高锰酸钾褪色,R-：烷基或H。,无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。,注意：,5、苯的同系物的化学性质,2）、取代反应：,卤代反应,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,(2）.硝化反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,三硝基甲苯TNT,(3)、加成反应,Ni,C,H,3,+,3H2,C,H,3,练习1下列物质属于苯的同系物是（）,A.,B.,C.,D.,B,下列说法正确的是（）,A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构,B、C,练习,