高考化学5年高考3年模拟精品课件全国卷1地区通用版：专题二十三　有机化学基础(共302张PPT).pptx

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1、专题二十三 有机化学基础,高考化学(课标专用),考点一烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+,五年高考,A组统一命题课标卷题组,回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的

2、X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。,答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的2种(6),解析本题的考查角度较往年略有变化,如第(4)问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断;第(5)问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断,而是书写特定结构同分异构体的结构简式。(1)A与CH3CHO发生已知信息的反应生成烯醛B(),可知A为苯甲醛()。(2)C为,分析C、D的分子式可知D比C多了两个Br原子,说明CD为加成反应,D为;DE为卤代烃的消去反应,生成的E为;EF为酯化反应,F为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H为碳碳

3、三键和碳碳双键的加成反应,根据H的结构推出G为,由F生成H的化学方程式为+,。(5)X是F的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,则其结构简式为、。(6)根据已知信息可知环戊烷需要先转化为环,戊烯,需经过取代和消去反应,然后与2-丁炔加成,最后再与Br2加成。,2.(2015课标,38,15分,0.27)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代

4、烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。,(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在

5、下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪,答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分),解析(1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为。(2)B为单氯代烃,故B为,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为。(3)由题给信息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为:CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CH

6、O,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的链节是,相对质量为172,10 00017258。,(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种

7、类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪,显示的信号也会不同。,解题关键解此题的关键是利用题目给出的信息得出A的结构。,知识拓展元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。,考点二有机反应类型3.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.3

8、0 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。,答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9,解析本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体等。(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9

9、种:、,另一个COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为311的结构简式为。,解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。,方法技巧结合E的结构简式推出CD的转化。,4.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。,(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G

10、的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。,答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6,解析本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为611,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为,结合转化流程可知,

11、C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为、,共6种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221”条件的为和。,思路梳理1.FG的转化与AC的转化类似。2.观察E与F的组成变化可推测EF的反应类型。,5.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类

12、都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。,答案(1)

13、cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6),解析(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、,以及上述四种结构中的间位和对位结构,共12种。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和

14、C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,消去4个氢原子,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。,思路分析本题需推测结构简式的只有C、G,且较简单,难点是体会CDE的转化,以便能灵活运用,同时要能过滤掉一些干扰因素。,疑难突破CD是单烯烃与共轭二烯烃结构的加成反应,DE可看作是消去反应。,考点三特定结构同分异构体数目的判断与书写6.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为

15、单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。,(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。,答案(1)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、,解析本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。(1)A为,化学名称是丙炔。(2)B为单氯代烃,则B为,由合成路线知,BC为取代反应,故由B生

16、成C的化学方程式为。(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为,G为,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反应。(4)分析合成路线可知,C为,C在酸性条件下可以发生水解,生成,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简式为。(5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。,(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境的氢,其个数比为332,则符合条件的X的结构简式为、,。,审题指导

17、对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用,新信息包括已知信息和分析合成路线得出的信息,如(6)题。,7.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。,(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。,答案(1)三

18、氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6),解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结构简式为;C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是在C的苯环上引入NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型为取代反应。(3)反应是取代氨基上的氢原子,反应方程式为+HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。(4)根据有机物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(

19、见下图,三个取代基分别用X、Y、Z表示):,、,除去G本身还有9种。(6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将硝基还原为氨基(类似流程中的),最后发生类似流程中的反应。,知识拓展同分异构体的书写,1.分类碳链异构,如和。位置异构,如和。官能团异构,如和。,2.苯环上有三个不同的取代基时,书写同分异构体的原则是“定二动一”,“定”有三种情况,即邻、间、对三种位置关系,“动”的同时避免重复。,8.(2014课标,38,15分,0.370)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2

20、 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+H2O,回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的结构简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式为。,答案(1)+NaOH+NaCl+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(

21、4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸,解析1 mol烯烃B能生成2 mol C,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为,B为,进而可确定A为。10612=810,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳烃,则D为,结合信息可确定E为,F为。(2)D为乙苯,D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被NO2取代的反应,方程式见答案。(3)由信息知G为。(4)的含有苯环的同分异构体考虑如下:中的1个H原子被NH2取代的产物有4种(为NH2取代的位置,下同);的取代产物有2种:;的取代产物有3种:;的取,代产物有4种:,还有、,共19种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且面积比为6221的有、

22、和。(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为,故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的结构简式为。,思路分析此题可从已知信息入手,题目给出了起始有机物的分子式,再结合题目中的反应条件以及其他信息,综合分析各物质的结构。,知识拓展在有机反应中,将NO2转化成NH2的条件一般是铁粉和稀盐酸,属于还原反应。,考点四有机合成与高分子化合物9.(2018课标,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。,(5)W中含氧官能团的名称是。(6

23、)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。,答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)(7),解析本题以有机合成为命题依据,考查有机物及官能团名称、反应类型的判断、反应试剂及条件选择、分子式的确定、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。(2)ClCH2COONaNCCH2COONa过程中CN取代了Cl,故为取代反应。(3)根据D、E的结构简式知,反应为酯化反应,所需试剂是CH3CH2OH

24、,反应条件为浓硫酸、加热。(4)根据G的键线式结构可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含有两种含氧官能团,分别为羟基和醚键。(6)由核磁共振氢谱信息可知,12个氢原子分为两类,数目之比为11,空间结构完全对称,符合条件的E的同分异构体为。,方法技巧对比反应前后有机物结构差异可以判断反应类型,如本题中DE为取代反应,进而可推知DE所需试剂和反应的条件。,10.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名

25、称为。,(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构),答案(15分)(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8,解析(1)A分子中的氧原子个数为=1,则=36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。(2)根据已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成(B),B的核磁

26、共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为61。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反应,则C的结构简式为。CD应是分子中CH3上的H发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。,(6)G中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯,符合条件的同分异构体有:、。,思路分析根据信息推出A,根据信息推出B,然后依次推出CG的结构简式,再结合具体问题,进行作答。,疑难突破(6)题书写同分异构体时,要先考虑碳链异构,再考虑官能团位置异构,且两种官能团,“定一移一”。,11.(2016课标,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生

27、偶联反应,称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。,(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。,答案(1)(1分)苯乙

28、炔(1分)(2)取代反应(1分)消去反应(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、(任意三种)(3分),解析依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为,A在AlCl3加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B(),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C(),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D(),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为。(3)由E的结构简式可以看出E中含有两个,则1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4 mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知发生聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,说

29、明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,说明苯环上的两个Cl或两个CH3在邻位或对位,则F的结构简式为,、。(6)2-苯基乙醇()在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成,与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成,再结合合成路线中反应知,在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成化合物D()。,思路分析结合反应条件及已知物质分子式,判断出结构简式;分析合成路线,确定反应类型;利用已知合成路线,迁移应用设计合成路线。,审题技巧要抓住问题中的关键点,以顺利作答。如(4)中“聚合物”,(5)中“两种不同化学环境的氢,数目比为31”。,12.(2015课标,38,15分,0.4

30、65)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应消去反应(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分

31、,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6)(3分),解析(1)依题意可知A是乙炔,B是与CH3COOH发生加成反应的产物即,含有的官能团有碳碳双键()和酯基(。(2)反应是与CH3COOH的加成反应;反应是醇分子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是发生水解反应生成的聚乙烯醇即,由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在异戊二烯()分子中,只有甲基上的2个氢原子与其他原子不可能共平面,其余11个原子均可以在同一平面内。(5)分子式为C5H8的炔烃有3种:、和。,(6)模仿题给异戊二烯的合成路线,不难确定用和CH3CHO为原料制备1,3-

32、丁二烯的合成路线,详见答案。,解题关键此题的突破口是,根据该物质的结构以及它与前后物质的转化关系,即可推导出A、B、C的结构。,疑难突破C为,结合聚乙烯醇缩丁醛的名称及结构简式,反应过程应是两个OH的氢原子和丁醛的一个O原子结合成H2O,即确定D为CH3CH2CH2CHO。,考点一烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2018江苏单科,11,4分)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y 的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY

33、的反应为取代反应,B组 自主命题省（区、市）卷题组,答案BD本题考查原子共面、手性碳原子、有机物的性质及反应类型。X分子中OH氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为,标“*”的碳原子所连四个基团互不相同,为手性碳原子,B正确;X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,两者均能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;XY的反应是X中OH氢原子被“”所替代,为取代反应,D正确。,易错易混容易忽视X的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内。容易忽视酚羟基的还原性。,2.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破

34、性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是()A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷,答案B本题主要考查有机物的组成、结构和命名等知识。反应中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。,思路梳理仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面反映的是反应物和产物信息。疑难突破反映的是主要物质的转化,有些产物并没有标示出来,可根据质量守恒定律分析得出反应产物中含有水。,3.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确

35、的是()汉黄芩素A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,答案B本题考查多官能团有机物的性质。汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错;汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基,1 mol该物质最多消耗2 mol Br2,C错;汉黄芩素分子中含有4种官能团,与足量H2发生加成反应后的产物中含有2种官能团,D错。,4.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中

36、所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,答案C本题考查有机物的空间结构及化学性质。芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a中无苯环,A项错误;a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面,B项错误;a中、b中与苯环直接相连的CH3、c中的CHO均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。,知识拓展常见有机物的空间构型,1.CH4呈正四面体形,键角10928。,2.CH2 CH2呈平面形,键角120。,3.呈直线形,键角180。,4.呈平面正六边形,键角120

37、。,5.(2016江苏单科,11,4分,)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()化合物XA.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,答案CA项,图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连,单键是可以转动的,所以两个苯环不一定在同一个平面里;B项,羧基能与Na2CO3溶液反应;D项,1 mol化合物X与NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羟基和1 mol羧基,1 mol酚羟基和2 mol羧基共消耗

38、3 mol NaOH。,6.(2015重庆理综,5,6分,)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:+下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体,答案BA项,X、Z分子中均含酚羟基,Y分子中含碳碳双键,溴水与X、Z可发生取代反应,与Y可发生加成反应,都能使溴水褪色;B项,X、Z分子中都没有羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2;C项,Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应,Y分子中含碳碳双键及苯环,可发生加成反应;D项,Y分子中含碳

39、碳双键,能加聚生成高分子化合物,X属于酚,可发生缩聚反应产生高聚物。,7.(2014重庆理综,5,6分,)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2,答案AA项,发生加成反应,减少一个,增加两个Br,官能团数目增加;B项,发生氧化反应,醛基变为羧基,数目没变;C项,发生加成反应,减少一个,增加一个Br,官能团数目不变;D项,发生加成反应,醛基变为OH,变为,官能团数目减少。,8.(2014浙江理综,1

40、0,6分,)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别,答案C从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出,还能发生取代反应,A错误;乙醛和丙烯醛与H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇,属同系物,B错误;淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解,且完全水解后产物都是葡萄糖,C项正确;CH3COOCH2CH3与CH3

41、CH2COOCH3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同,但峰的位置不同,可以用1H-NMR来鉴别,故D错误。,9.(2014江苏单科,12,4分,)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,答案BD由去甲肾上腺素的结构简式可知其分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,A项错误;B项,中标“*”的碳原子为手性碳原子,B项正确;C项,酚羟基邻、对位上的氢

42、原子可以与Br2发生取代反应,应为3 mol,C项错误;D项,该分子中酚羟基可与NaOH反应,氨基可与盐酸反应,D项正确。,10.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。,同一个碳原子上连有 个羟基的分子不稳定。,(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则,L与G物质的

43、量之比为。,答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH,H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化31,解析本题考查了烃的取代、加成,卤代烃的水解,醇的消去等知识。(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯。(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。(3)由于CH2CHCH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。(4)CD的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加

44、了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。(5)根据合成路线可知E应是CH2CHCHO,所以DE的化学方程式应是HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO+2H2O。(6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,FG应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。,(7)根据信息可知KL的中间产物结构简式为:,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L()。(8)L8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应,每个(G)中的NO2转化为NH2的同时NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6个氢原子,需3个分子来提供,所以L与G的物质的量之比为

45、31。,11.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化:回答下列问题:(1)反应的反应类型为,化合物A的化学名称为。(2)化合物B的结构简式为,反应的反应类型为。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:。,答案(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,水层在下层的原液体是苯,水层在上层的原液体是溴苯,解析(1)反应为加成反应,生成A为,为环己烷。(2)由转化关系可知B为,发生消去反应生成。(3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯。,12.(2016四川理综,10,16分,)高血脂严重影响人

46、体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:,(1)试剂的名称是,试剂中官能团的名称是,第步的反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是。(4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。,答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反应(2)+2CH3OH(3)+CO2(4)CH3I(5),解析(1)CH3OH的名称是甲醇,BrCH2

47、CH2CH2Br中官能团的名称是溴原子。(2)分子中含有两个羧基,CH3OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应,故第步反应的化学方程式是:+2CH3OH+2H2O。(3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应生成B(),B中加入稀盐酸酸化生成C(),根据题中已知信息知第步反应的化学方程式是,+CO2。(4)D为,对比D和E的结构简式可推出试剂(单碘代烷烃)的结构简式是CH3I。(5)依据题意,可推出C的同分异构体为,在酸性条件下水解生成的X为,Y为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。,13.(2016北京理综,25,17分,)功能高分子P的合成

48、路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式:。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式:。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。,答案(17分)(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH C

49、H3CH CHCOOC2H5,解析(1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。(2)由P可推知D为,则C为,B为,从而可确定试剂a为浓HNO3、浓H2SO4的混合液。(4)由P可推知G为,结合E的分子式及转化关系可推知E为,所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。,14.(2016浙江理综,26,10分,)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR

50、 请回答:(1)写出化合物E的结构简式,F中官能团的名称是。(2)Y Z的化学方程式是。,(3)G X的化学方程式是,反应类型是。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)。,答案(1)CH2 CH2羟基(2)(3)+CH3CH2OH取代反应(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在,解析A的化学式为C4H10O,且A的结构中有2个甲基,A能连续两次被氧化,故A的结构简式为,A在催化剂作用下被O2氧化生成B,B为;B被氧化生成C,C为;D能在催化剂作用下与HCl反应生成C2H3Cl,则D为;D在催化剂作