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1、有机化学简介,一、有机化学,二、有机化合物,三、模块介绍,四、学习方法,有机化学的发展,有机化学的发展,无意识、经验性利用有机化合物,大量提取有机化合物,1806,Berzelius提出有机化学和有机化合物概念,合成有机化合物,系统研究有机化学,17世纪及以前,18世纪,1828,Whler NH4CNONH2CONH2,1845,Kolbe H 合成CH3COOH,生命力论,1854,Berthelot 合成脂肪,19世纪,1830,J.Liebig 有机化合物定量分析方法,1848-1874,结构理论,1858,凯库勒 两个规则1861,布特列诺夫 化学结构理论1874,范特霍夫 碳四面体
2、构型,20世纪,染色、制酒、制醋、用胶、造纸、药物,酒石酸、柠檬酸、尿素、乳酸、吗啡、苯,有机化学的发展,系统研究有机化学,理论,测定方法,合成设计方法,有机结构理论有机反应机理,逆合成分析法,创造大量新的有机反应,提高了新化合物的诞生速度,红外光谱、核磁共振谱和质谱等,有机分析更加高效、准确,20世纪,分子式:C129H223N3O54,海葵毒素的合成,可能结构:271,合成者:Kishi教授-哈佛,时间:1981-1989,历时8年,有机化学的发展,有机化学,认识天然有机化合物,研究有机化合物的结构、性质和应用,研究有机反应的实质和反应方向,合成天然产物,设计和合成需要的物质,应用在其他领
3、域,生命科学,医药 农业,环境保护,合成材料,有机化学黄金时代,21世纪,8,21世纪有机化学面临的一些挑战利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。认识酶具有高效活性的原因,设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂,并利用它们合成及生产重要的材料。合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。透彻认识生命的化学本质,包括大脑和记忆的化学本质。制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。开发并生产治疗各种重大疾病的特效药物,了解个体基因差异对特定药
4、物 的不同反应,能够更好地将药物送到身体指定部位。发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品,开发安全的食品添加剂。,研究对象:有机化合物,有机化学,研究范围:(1)有机化合物的来源、组成、结构、性质、合成、应用;(2)有关理论和方法。,1848年,德国化学家葛美林提出有机化学是含碳化合物的化学。,有机化合物,1874年,肖莱马从化学结构出发提出:有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。,1806年,瑞典化学家贝采里乌斯用“有机”表示来自动植物体的化合物。,组成:C、H、O、N、P、X等,思考与交流,为什么碳氢化合物种数远大于其他元素的氢化物?,2010年4月17日9时11分,2011年2月2
5、0日23时13分,有机物组成元素少,无机物组成元素多,为什么种数有机物远多于无机物?,比较C、N、O、F的氢化物种数。,有机化合物中碳原子的成键特点,C原子是4价的,C原子自相结合成键,键的性质,3。极性,1。键长,2。键能,有机化合物的性质,溶解性、导电性、熔沸点,(1)物理性质,易燃烧、热稳定性、反应特点(副反应多、速率慢),(2)化学性质,分子弱极性或非极性,分子间范德华力,结构特点,分子内弱极性或非极性共价键,有机化合物的表示方法,平面结构,1。电子式,2。结构式,3。结构简式,4。键线式,立体结构,1。球棍模型(凯库勒模型),2。比例模型(斯陶特模型),思考与交流,讨论4个碳原子相互
6、结合的可能方式。,有机化合物的性质,思考与交流,对比氰酸铵(NH4CNO)和尿素(NH2CONH2)的结构与性质。,有机化学基础学习内容,主题4 合成高分子化合物,主题3 糖类、氨基酸和蛋白质,主题2 烃及其衍生物的性质与应用,主题1 有机化合物的组成与结构,有机化学基础学习方法,依据近代原子分子结构和化学键理论,从组成、结构、性质和变化来研究和认识物质。,以实验为手段,追求实证。,价键理论,轨道,多电子原子的核外电子能量不同,处于不同的能层(电子层),同一能层电子的能量还有差异,分处不同的能级s、p、d、f,3个轨道:px、py、pz,s:1个轨道,同一能级因空间区域、形状,分为不同的轨道,
7、d:5个轨道,f:7个轨道,每个轨道最多容纳2个电子,能层、能级、轨道、电子排布情况表,共价键,键-头碰头,键-肩并肩,思考与交流,描述H2、Cl2、HCl、N2分子中的共价键。,杂化轨道理论简介,1.杂化轨道的概念,2.杂化轨道的类型,3.杂化轨道理论的应用,杂化轨道理论,1.杂化轨道理论要点,在原子形成共价键的时,同一个原子中能量相近的不同类型(s,p,d等)的几个原子轨道可以重新组合形成一系列能量相等的新轨道。这种重新组合的过程称为“杂化”,所形成的新轨道叫做“杂化轨道”。,杂化轨道理论,2.杂化轨道的类型-1 sp3杂化,杂化轨道理论,2.杂化轨道的类型-2 sp2杂化,杂化轨道理论,3.杂化轨道的类型-3 sp杂化,3.原子轨道为什么要杂化,杂化轨道的形状有利于形成共价键时使电子云重叠程度更大,形成的共价键更牢固,能量更低,形成稳定的化学键,从而增强了成键能力。,杂化轨道理论,4.杂化轨道理论的应用,杂化轨道理论,试用杂化轨道理论解释下列分子的空间结构:,CH4分子:正四面体型,NH3分子:三角锥型,H2O分子:V型,4.杂化轨道理论的应用,杂化轨道理论,试用杂化轨道理论解释下列分子的空间结构:,BF3分子:平面三角形,BeCl2分子:直线型,CO2分子:直线型,杂化轨道理论小结,
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