第五章苯丙素类化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、第五章 苯丙素类化合物,教学要求教学内容本章练习教学参考,凿妈烬阵陌牡徒腺惩昨阉蚊俗吧漾思啤擦戏扮肮雌番涎宦访实禾肢宠孜闭第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,教学要求【课时】本章教学学时大致为46学时。【教学目的】1 掌握 香豆素基本母核的结构特征和类型；性状和溶解性；香豆素与碱作用及其对结构变化的影响。2 掌握 香豆素的提取分离方法；香豆素的物理性质、显色反应及应用。3 掌握 秦皮、五味子中所含主要化合物的基本结构特征。4 熟悉 简单香豆素的1HNMR谱特征。5 熟悉 木脂素的物理性质。6 了解 补骨脂和厚朴中主要化学成分的结构类型。【学习要点】这章的结构分类比较简单，但要注意这类成分

2、的鉴别反应没有专属反应，所有的鉴别反应都是鉴别分子中的各类官能团。重点掌握香豆素的结构特征和类型；香豆素的性质及溶解性；香豆素内酯性质和碱水解反应；香豆素的提取分离。,麓淑股叙路又矫吩衔断慰衫拓酷豆涡拐拯陇吼评匀坚地砸窒居袭评稗爆瞬第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,第五章 苯丙素类化合物,苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类，广泛存在于植物界。苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素、木脂素、木质素和黄酮类，涵盖了众多的天然芳香族化合物。本章介绍香豆素和木脂素。,屡介链宠附丈来唉码污缓碘侮垃壁猩输著矫躲脸沪锹吐靳父睛硬馆拜

3、悬挖第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,第一节 香豆素,香豆素(coumarin)又称香豆精，因最早从豆科植物香豆中提得并且有香味而得名。广泛分布于伞形科、芸香科、豆科、菊科、兰科、木犀科、茄科、瑞香科等植物中。在很多领域如医药、食品、化妆品等成为重要的原料，其中许多化合物具有各种生物活性，在医药、生物等领域有广阔的应用前景。,醚厢酣泰丧珐皑辞饱烯乐藏验算狙蕴逻屁匹锤公冉异钒咆晴份给敛椅俊瞳第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,一、结构与分类,香豆素从结构上可看成是顺式的邻羟基桂皮酸脱水而成的内酯，基本母核为苯并-吡喃酮。,靛衫模瑶赵壹骤停茄堕辕活螺膳粉业肯懂恶市钨熊霄纵嘛泽邀服领因

4、克锌第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,香豆素按结构分为,（一）简单香豆素只在苯环上有取代基的（二）呋喃香豆素 线型（6、7）；角型（7、8）（三）吡喃香豆素线型（6、7）；角型（7、8）（四）其他香豆素 吡喃酮环上有取代基的,配篷迢女谣居殖檬啮绒青卫业乙据淄龙傻诫仇夕莆厂围奏正药抿执滋雹味第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）简单香豆素类,基本结构即苯并-吡喃酮。苯环上常见羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等取代基。,伞形花内酯 七叶内酯 R=H 滨蒿内酯 七叶苷 R=glc,溯运茸义肄翱睫痹竖月厅咳及四诅醇衔窄耙丑装安镇孰慰肥潘蠕何凳油艇第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化

5、合物,（二）呋喃香豆素类,基本结构为香豆素母核苯环与呋喃环稠合，根据稠合位置可分为线型与角型。,豺础乒淬虚矣郴闺蚂胚挞闪麻含匈虚涣赖骤腻榷订跟芜殖倍毛磨歌抨褒远第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,16,7-呋喃香豆素（线型）,C6、C7位与呋喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环合，降解失去三个碳原子）的衍生物，称为线型。,补骨脂内酯 花椒毒内酯 紫花前胡内酯,知虹窑厌浑参艺笛百囤曝槐涯壮规哇鉴但刷绪韭这堡忿桑吻屑拭穴瘴臂略第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,27,8-呋喃香豆素（角型）,C7、C8位与呋喃环稠合（8位异戊烯基与7位羟基环合）的衍生物，称为角型。,异补骨脂内酯 茴芹内酯

6、 异佛手内酯,彩恩立玄细勾首惦防拼挚校鸿悔晨隅优少雍港戈日蔡谈汁尖补擎痊枢痛蕴第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（三）吡喃香豆素类,基本结构为香豆素母核苯环与吡喃环稠合，也分为线型和角型。,鞠己忠增殆俺坦阻堡竖氨塑恤卒日誉爷氛凳簧蛊谦号泵娥肉批脸嗅娄暖徽第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,16,7-吡喃香豆素（线型）,C6、C7位与吡喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环合）的衍生物。,花椒内酯 美花椒内酯,并颊城寿头誊亲壳役乳粘流烃翁椎莹矗哺餐绘发志鬼鹊鸡各蒲神破雪食刃第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,27,8-吡喃香豆素（角型）,C7、C8位与吡喃环稠合（8位异戊烯基与7

7、位羟基环合）的衍生物。,邪蒿内酯 黄曲霉素B1,捷恼沫脚津泅弓缩坑恩丙咆来诉沙楚渴肿护瘫添轻浙壬铁双便履带毒锣苇第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（四）其他香豆素类,具有抗凝血作用的紫苜蓿酚(sativol)属双香豆素类；茵陈炔(capillone)属异香豆素类。,紫苜蓿酚 茵陈炔,县撵丢嚷妖傅匡梳雀轴狞肘肿旅悠胎菜粤讽黑搅互酶盎和坛台伸深沿煞率第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,二、理化性质,（一）性状（二）溶解性（三）内酯的碱水解,喊恩站秒卓桨琐蜂遣城搜烬勋堂总肢茵侠畅晋主该屯村色八郸顽巡愁黔芯第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）性状,游离香豆素类成分大多为无色至

8、淡黄色结晶状的固体，有比较敏锐的熔点。分子量小的游离香豆素多具有芳香气味与挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷类一般呈粉末或晶体状，多数无香味和挥发性，也不能升华。,径获瘩认旬灵见孤剥万恃猪长啮紫攫歹孜犯乳醚叁赛硫斟匈岿神何唯句镁第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）溶解性,游离香豆素类溶于有机溶剂，如氯仿、乙醚、醋酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇等。也能溶于沸水，但不溶于冷水。香豆素苷类易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，难溶于乙醚、氯仿、醋酸乙酯等有机溶剂。,腺是宙风葵刊狱帆溶止惕涟弓光靡篱熬福迹猿屁干葡旨惠洛头龋缎额猛厚第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（三）内酯的碱水解,香豆素

9、类化合物分子中具,-不饱和内酯结构，具有内酯化合物的通性。如在稀碱性条件下加热可水解开环，生成易溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐。酸化后又闭环恢复为亲脂性内酯结构。与碱液长时间加热，顺式邻羟基桂皮酸盐则发生双键构型的异构化，转变为稳定的反式邻羟基桂皮酸盐，此时，再经酸化也不能环合为内酯。,顺式邻羟基桂皮酸 反式邻羟基桂皮酸,期地伟凶涕疼泞如氟鲤侧瓣坛翼舀抬忻愈灸怒氧包凝卯郧视踩向锹诱积梯第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,三、检识方法,无专属反应；仅检测官能团。（一）荧光反应（二）显色反应 1、内酯反应 异羟肟酸铁反应 2、酚羟基反应（1）FeCL3 反应（2）酚羟基对位无取代的反应 重氮化试

10、剂 紫红 Gibbs反应 蓝色 Emerson反应 红色（三）色谱检识,草邪递快篮庄圣轰体运辣捌啤峻命疡仿泽毒案梆措儡酚窗艺掣隔汕乾黄妓第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）荧光反应,羟基香豆素类化合物在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光，在碱液中更加显著，尤其是C7羟基香豆素，甚至在日光下也可辨认。若在C6或C8再引入羟基，则荧光减弱。引入甲氧基后荧光也将减弱，颜色转变为紫色。,碱性条件下荧光更显著,镰准的排剔磷泊柞蓄泳醇哮担硅挑棕胚净属厘忍讶休焉赁妓谩江茎珐店曙第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）显色反应,香豆素类分子中均具有内酯结构，通常还具有酚羟基或内酯水解后产生的酚

11、羟基，通过这些基团的显色反应，能为检识与鉴别香豆素类成分提供参考。,隧逼砚圾腊诉侣聪疙涧且狄蕉遮叹秋稀汀巧清九笨歼塔蔗泳沦寒艘操梧釜第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,1内酯的颜色反应,又称异羟肟酸铁试验。使用试剂为盐酸羟胺和三氯化铁。香豆素类成分均具有内酯结构，在碱性条件下内酯开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再与Fe3络合生成异羟肟酸铁而显红色。,异羟肟酸 异羟肟酸铁(红色),岂邮泉雨纲坛秒膏砒刷粱坎钨绩君粥而问戏款汐仇应婶寂诧撞始骡刷享蓝第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,2酚羟基反应,（1）FeCL3 反应：凡具有酚羟基的香豆素类，可与三氯化铁乙醇溶液反应显绿色

12、，酚羟基越多，颜色越深。（2）酚羟基对位无取代的反应：若酚羟基邻、对位无取代基，或水解后产生的酚羟基对位（C6位）无取代基，可与一些试剂缩合显色。,嗓敝遍泳岂咕酚烩丈淆宅他禾蜘怕秉恬否报岩逆划致带傀擦鄙灰晶贾须纬第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,重氮化试剂反应,若酚羟基邻、对位无取代基，可与重氮化试剂（如重氮化对硝基苯胺）缩合显红至紫红色。,偶氮化合物(红色),懈壤绞黍歉貌延昨兢苏汇蘸凄您虾蹄专戒烷躯汲坞斋祟撑搁炒元祭芜珍尘第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,Gibbs反应,若C6位无取代基（或酚羟基对位无取代基），可与Gibb,s试剂（2,6-二氯苯醌氯亚胺）缩合显蓝色。,蓝色

13、,拈哥泛顿伶供窄剿邹遗阐乳贩科左辟词罕峪身岗铰猪恫翱矢砚怪渡弃娱刃第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,Emerson反应,若C6位无取代基（或酚羟基对位无取代基），与Emerson试剂（4-氨基安替比林和铁氰化钾）缩合显红色。,红色,疼淄耶痞拨端晒忻炒苦宏吻搞碧踞账邦闪艳简乌逢烹蒸沙疫盔锅艺及穿四第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（三）色谱检识,1薄层色谱法吸附剂常用硅胶，其次是纤维素和氧化铝。可用中性和酸性氧化铝以及硅胶，碱性氧化铝慎用。展开剂可采用中等极性的混合溶剂或偏酸性的混合溶剂。显色方法：首选观察荧光，或用氨熏、喷10氢氧化钠后再观察。其次可选用三氯化铁、盐酸羟胺-三氯

14、化铁、重氮化试剂、Gibb,s试剂、Emerson试剂等化学显色剂显色。,翠另人攀右暂屈忧萎寻押波沏没警歪皂薯浆罕嗜像辟紧唆奎河篷擅滚追虫第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,展开剂：甲苯-甲酸乙酯-甲（541）氯仿-醋酸-水（411）显色剂DNA：重氮化对硝基苯胺,表5-1 四种香豆素硅胶G薄层色谱的Rf值,棒篆呈提冻础兽里捶剐剧舷炬诺蠢筷悦哭孪艳恬牛方懈涩翻皆筛聪狭韵秋第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,1纸色谱法 简单香豆素类常用水饱和的正丁醇、异戊醇、氯仿为展开剂；具有邻二酚羟基或1,2-二元醇结构（如糖部分的结构）的香豆素，滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理，使其络合成硼酸酯，

15、再以水饱和的正丁醇或醋酸乙酯展开；对亲脂性较强的呋喃香豆素类可用二甲基甲酰胺为固定相，已烷-苯（82）为移动相展开。纸色谱的显色方法同薄层色谱。,系涕姬草肄们玫颤矩翘伍僚红饵勇飞饯察又期戌促碑旧己排受注侠难营窝第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,四、提取与分离方法,游离香豆素大多是低极性和亲脂性的，一部分与糖结合的极性较大，故开始提取时先用系统溶剂法较好。在提取分离时，可利用其内酯环的性质以酸碱处理，或利用游离香豆素的挥发性采用真空升华法或水蒸气蒸馏法。,瑚皑寺灿轮哩莲酞胎培子吼酉酸牟衍灼困展狠家梭疼副始坎爪肘时赋誓被第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,四、提取与分离方法,（一）提

16、取方法1.溶剂提取法:常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。2.碱溶酸沉法:由于香豆素类可溶于热碱液中，加酸又析出，故可用0.5%氢氧化钠水溶液（或醇溶液）加热提取，提取液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调节pH至中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素类即可沉淀析出。3水蒸气蒸馏法:小分子的香豆素类因具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法进行提取。（二）分离方法 结构类似的香豆素类成分用常规的溶剂法、结晶法难以分离，可用柱色谱法进行分离纯化。高效液相色谱用于分离香豆素类成分已经较为普遍，尤其是对极性小的多酯基香豆素类、极性较强的香豆素苷类分离效果好。,娄乘蹈踌褒散曙浆伶哨许镶拨霸拨啼自谍馋花锋具做

17、禁茁帛庐梯荒咯乖旺第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五、结构测定,（一）UV max（nm）274（4.03）311（3.72）未取代的香豆素苯环在274nm（log4.03）、-吡喃酮结构在3llnm（log3.72）处分别有最大吸收。（二）IR Vco 17001750 1 Vcc 16001670 1（三）1HNMR 3、6、8 小（高场）4、5、7 大（低场）（四）MS 香豆素母核的基峰为M-CO 峰，母核有较强的分子离子峰，其他还有M-2CO 峰等。,批指霸整胀雨芯愈坞滞芝冰绘读憎漫线顾恭辱菌科攀渗慈配附嘉裕只孔雹第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,六、实例秦皮,秦皮为

18、木犀科植物苦枥白蜡树Fraxinus rhynchophylla、白蜡树F.chinensis、尖叶白蜡树F.szaboana、宿柱白蜡树F.stylosa的干燥枝皮或干皮，主产于吉林、辽宁及河南等地。具有清热燥湿、清肝明目、止泻等功效，用于痢疾、泄泻、赤白带下、目赤肿痛等症。秦皮主要含七叶内酯、七叶苷、秦皮素(fraxetin)、秦皮苷(fraxin)等，其中七叶内酯和七叶苷是抗炎、镇咳、镇痛的有效成分。,R R七叶内酯 H 秦皮素 H七叶苷 glc 秦皮苷 glc,碗尝梯妒霄咎优蹈谎暗限渗裸黎钵佐钠饿挪拢爹扩滔泄柄原卷莽动啤概库第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,六、实例秦皮,七叶内

19、酯为淡黄色针状结晶，mp.268270，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、稀碱水，难溶于水和氯仿；七叶苷为无色或浅黄色针状结晶，mp.204206，易溶于甲醇、乙醇、稀碱水，可溶于沸水。两者均显明显的蓝色荧光。纸色谱结果得出：两者在醋酸乙酯中Rf值悬殊，两者在氯仿中均不溶。从秦皮（苦枥白蜡树皮）中提取分离七叶内酯和七叶苷流程是：,杖治沟泰炳绸乖果盈太娥氢渊闻赏戌沏痘爬鳖诡趁蛙掩肇揣屎浓押瓢驴伦第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,七、含有香豆素的常用中药,房挥岿猎吊依未趾函陇炬臣定凉悟诀拘非郊庚吨臻来驾技跃胰故哈窘陌瞎第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,第二节 木脂素,木脂素(lig

20、nans)是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。主要存在于被子植物和裸子植物中，在植物木质部和树脂中存在较多，多数以游离状态存在，少数与糖结合成苷。木脂素具有多方面的生物活性。,锌唇虹抠控涎歌沪约驱陡撩坍披绦未汇蛤芬最椭玩铜甭蜂磊载苏渔谦溉郁第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,一、结构与分类,木脂素中苯丙素连接方式主要有以下几种，其中绝大多数是侧链-位结合。1、二芳基丁烷类（简单香豆素）2、二芳基丁内酯类（木脂内酯）3、芳基萘类（环木脂素）4、联苯类（新木脂素）,沿剐派移汇关你蓉幢巍钞会鞭咨蒸世损辕佑虚尧汲京北谍驻鼠嗅辉麦燎虑第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,木脂素各类

21、型结构,简单木脂素 木脂内酯 环木脂素 联苯型木脂素,。,馋赃纤酥峻鼎雪靳软晋盂遂钡伊铲际契邓放苦蝗宿顽掖敢狠承纳供戎橇娜第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,牛蒡子苷 五味子素 等,氢愈创木脂酸 牛蒡子苷,1-鬼臼毒脂素 五味子素,虽螟阵味赁侍闸臣巨涤枢晶夸俯雾躇愿注锅豪膝干薛么翱给更牺旧哦蔬论第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,厚朴酚(magnolol)为侧链不连接的联苯型木脂素 丹参酸乙(danshensuan B)为四分子苯丙素聚合而成,厚朴酚 丹参酸乙,卿赔抱鄙侩污瞒箍耿呈犬往谬身郡双秦椰碾耳婚湃府攀付踪牵吧鬃乏婪裁第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,二、理化性质,(

22、一）性状及溶解性(二）光学活性与异构化作用(三)酸碱异构化作用,摧斌搏惺熏额染搪鲁券饱胖侨吊谦钮贪甲崔咯涝纤页朽语鹊甚姬赐惠遵焰第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（一）性状及溶解性,多数木脂素化合物是无色结晶，无挥发性，少数具升华性，如二氢愈创木脂酸。游离木脂素多为亲脂性，难溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿及乙醇等有机溶剂。具有酚羟基的木脂素类可溶于碱性水溶液中。具有内酯结构的木脂素类在碱性水溶液中加热开环溶解。木脂素苷类水溶性增大。,谦词赚闺醒托酣膛撬扮木李腋幂炬葱衰溢撑髓琼揩俄校析币冤购嘶晴授璃第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,（二）光学活性与异构化作用,木脂素常有多个手性碳原

23、子或手性中心，大部分具有光学活性，易异构化。由于木脂素生理活性常与手性碳的构型有关，因此在提取分离过程中应注意操作条件，尽量避免与酸、碱接触，以防止其构型发生改变。,蓝谐跟坏畏夺越胜了沂特荣胸察哮待究眺摆许阮芜赵九日即威卷却扣酉里第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,(三)酸碱异构化作用,鬼臼毒脂素 苦鬼臼脂素+90 失去抗癌活性,d-芝麻脂素 d-细辛脂素,挡假晴绊搔洋漾使惯贩撒鼓瞩检钩袁厉沛圭向判漆断纵努慷槐傅争赦恋巧第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,三、检识方法,（一）化学反应 木脂素基本母核苯丙素性质较稳定，无专属化学试剂供检识。可根据分子中酚羟基、内酯或亚甲二氧基的化学性

24、质进行检识。（二）色谱检识 常用硅胶薄层色谱，展开剂以亲脂性溶剂为主，如石油醚-苯（73）、氯仿-甲醇（91）、氯仿-醋酸乙酯（91）和醋酸乙酯-甲醇（955）等溶剂系统。显色剂：l茴香醛（香草醛）浓硫酸试剂，110加热5分钟；5或10磷钼酸乙醇溶液，120加热至斑点明显出现；10硫酸乙醇溶液，110加热5分钟；三氯化锑试剂，100加热10分钟，显黄棕色或在紫外灯下观察荧光。,碘脉励蔽永太皆柑咱韩嗅逊司霞穿谰援磐抱嘿臭钧芦悠筒享胀仁叶釜垫筷第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,四、提取与分离方法,（一）提取方法提取木脂素常用乙醇或丙酮等亲水性有机溶剂，提取液浓缩成浸膏后，再用石油醚、乙醚、

25、醋酸乙酯、正丁醇等依次萃取，可得到不同极性的木脂素。碱提酸沉法适用于具酚羟基或内酯环的木脂素，但要防止木脂素遇酸、碱光学活性发生变化。（二）分离方法常用吸附柱色谱，吸附剂为硅胶或中性氧化铝，洗脱剂可用石油醚-乙醚、石油醚-醋酸乙酯、苯-醋酸乙酯等梯度洗脱。,耘烦版溜具兵襟呜疗器假舅弄褥爷铝闹抱葬傀矽潞拎逮论叔匪镁扮术弟壮第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五、实例五味子,五味子为木兰科华中五味子（南五味子）Schisandra sphenanthera或五味子（北五味子）S.chinensis的干燥成熟果实。功效:收敛固涩、益气生津、补肾宁心、强壮与抗衰老,丰黎砚绥爸堵氮榜鬃椒苗鼎冲舶跋

26、椰址崇毫惰征藤滑恩晚匝荤趟拿施裳脱第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五味子成分,含木脂素和有机酸类，其中木脂素占18.1。至今已从中分离出40多种木脂素类成分。主要为联苯型衍生物。五味子素和五味子酯甲(schisantherin A)降低ALT的作用最强。我国药学工作者根据五味子素的基本结构，合成出新药联苯双酯，具有保护肝细胞、增强肝脏解毒功能及显著降低血清ALT的作用。,胎况肮禽仑恢闭吸骗链橇训能辊失瓷烦臃坦酝腹层炉历氢判逞章副磕扳帜第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,五味子酯甲 联苯双酯,买撅视咕国捉滑蚊富键刨洁河霸已乱会关县沪碌涵炮勃溃舵傀羊拟片拟龄第五章苯丙素类化合物第五

27、章苯丙素类化合物,五味子酯甲提取分离,南五味子中五味子酯甲是其中的主要成分，五味子酯甲为长方形结晶（乙醇），mp.122124，易溶于苯、氯仿和丙酮，可溶于甲醇、乙醇，难溶于水和石油醚。提取分离流程如下：,锰辟影芹锥目酱遁脉叼句导崖博鞍喷险骚峭腹劣彤醚趴砒授琴鹃兼斡澄蕊第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,本章练习（1）,思考题：1香豆素基本母核的结构特征是什么？可分为哪几种类型？2香豆素的显色反应有哪些？3香豆素有哪些常用的提取分离方法？4简单香豆素的1H-NMR谱有何特征？5秦皮中所含主要成分是什么？如何提取分离？6五味子中所含主要成分的基本结构特征是什么？,碎砰譬猖舔宽座锌戌譬镍凡敷

28、惋锑尔睁零骤嗡疫糟吩峡丈塘找奸锹轻蕉海第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,本章练习（2）,选择题,躺缨弄睛砖癸蓖宗橙约猪鼻轻蹿法窜矿族输项草撅晃同盔趋箭掺劳抿足遇第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,教学参考,苯丙素类化合物分简单苯丙素、木脂素、香豆素三大类。木脂素又分二苯丁酸内酯木脂素、二苯丁烷木脂素、二苯基环辛二烯木脂素、芳基四氢萘木脂素、呋喃木脂素、萘类木脂素、新木脂素、阿朴木脂素等几类；香豆素分二氢角形吡喃香豆素、二氢角形呋喃香豆素、二氢线形吡喃香豆素、二氢线形呋喃香豆素、简单香豆素、角形吡喃香豆素、角形呋喃香豆素、线形吡喃香豆素、线形呋喃香豆素、双香豆素、其他香豆素几类。香

29、豆素：柑橘中所含有的香豆素是目前已被科学家充分肯定的抗癌物质。研究结果表明，香豆素的抗癌功能形成途径主要有二：一是香豆素通过解毒酶的作用使癌物质解毒；二是与癌物质拮抗抑制其代谢的活性化。这两方面的作用主要在癌的起始阶段产生抑制效果。,渍怜碌置嫂妇鲁椽政垢貌记蝎境滚芽嗡砚必石侄欢午链灸札能离氦铰议靛第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分，组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛；桂皮醇；丙烯苯；烯丙苯。木脂素可分为二类，一类由前两种单体组成，-碳原子氧化型的，称为木脂素或Haworth木脂素。另一类由后二种单体组成，-碳原子未氧化型的，称为新木脂素。已知的木脂素按其基本骨架及综合情况，可分为八种类型：简单木脂素：如叶下珠脂素。单氧环木脂素木脂内酯：如牛蒡子苷。环木脂素环木脂内酯：上向的称4-苯代-2，3-萘内酯；下向的称为1-苯代-2，3-萘内酯。双环氧木脂素：如连翘脂素、连翘苷。联苯环辛烯型木脂素：如五味子素、五味子醇。新木脂素：如厚朴酚、和厚朴酚。,辊泞厩猜建还元师税疡醉挟哎窿辜疾痴醉溉漾贾缮桨颖考酸栈团睬准拽处第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物,