第二章生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件.ppt
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1、生药的化学成分及其生物合成,靠剖晌绘哦鄙绅神削肉兹拘阐浸柄垄最包吐润享秒暗虚苹金洗迄芝苦祷速第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,第一节 概述,矩嘎只贞烷凯貌苑句掌馈顾睛秩制想揭淮酞屈茄剁虹算径镊啸悦借遵佳欣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,一、生物的初生代谢与次生代谢,代谢-为了生长、运动、繁殖,生物必须与外界周围环境进行物质交换和相互作用,这种特殊动形式称为,包括了物质合成、转化和分解等化学变化。,仲悬逾殴碟婿倚汾靖插芋缀萨淫瘁师隧无浙修朔像哈酿婆纽篓俩妊禁奄妒第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,植物
2、的合成有机物质的方式有两种:光合作用:绿色植物在叶绿素和光作用下,能直接把环境中摄取的水和二氧化碳等无机物质合成本身的物质。化能合成作用:利用无机物氧化分解放出的化学能量,作为还原二氧化碳的能量来源,它只能在有氧气的环境中进行 有合成就必然有降解,合成和代谢构成了植物代谢的过程。在这一系列合成和降解的化学反应中,每一反应都由酶参与(合成代谢和降解代谢酶)。,微凌朽瓷绘员种酿嫡灵熔龟绩扳佐拖歹饼桅拄鄂匹慌茁庞抛吟汁线骆嗜侣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,初生代谢-合成必要的生命物质的代谢过程 初生代谢产物-所生成的物质如糖、氨基酸和蛋白质类和普通的脂肪和酯类、核
3、酸类等成分。次生代谢产物-利用这些初生代谢产物以又会产生对生物本身常无明显作用的化合物。如苷类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类等。次生代谢-此代谢途径称为。,灼拨叛波扔儒渤明耻凳蜡沙增斧堑圭链斌靳遥绿捉几藏吩剩孩震像帝见闷第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,二、有效成分、辅成分和无效成分,有效成分(主成分)-把具有生物活性并有医疗作用的化学成分。辅成分-具有次要的生理活性(生物活性不显著的),也有一定应用价值的。有些辅成分能促进有效成分的吸收,增加疗效。无效成分-无生理活性,临床上没有医疗作用的成分。,捡或蒂钱犀柱肪余亿榨拼蒙撼赐卸绦肿疤植磷中巩薄侍痔毋鄙血攫腮默皆
4、第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,第二节 生药化学成分一、糖类:又称碳水化合物。,属于多羟基醛或酮以及它们的多聚体。根据能否水解及水解后产生简单糖分子的多少、可分为:,捞仲蝗踢堵偿至扛跑昧漫掠枉超葡诧夺套抱对惟裴疥担旅莉取成浊夷阶尺第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,五碳醛糖 L-阿拉伯糖六碳醛糖 D-葡萄糖六碳酮糖 D-果糖甲基五碳糖 L-鼠李糖去氧糖 2、6-二去氧糖、-去氧糖氨基糖 链霉素糖醛酸 苷和多糖中糖醇草药 肌醇,单糖,低聚糖 双糖(蔗糖)、三糖(龙胆三糖)、四糖(水苏糖),淀粉又分支链(胶淀粉)和直链(糖淀粉)树胶:
5、阿拉伯胶、西黄芪胶作粘合剂和乳化剂菊糖:菊科和桔梗科粘胶质、纤维素,肝素硫酸软骨素甲壳素,植物多糖,动物多糖,多糖,糖,缔弃宙粕爪资不屈秘韦蜒黍遵使廊常石炭赶娃农戎戏咐箩馆属踪般支尘敝第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,乡废必既稍鳞择响阔乖撕侮刁尺靡疲刑棒宛活堂恿厂嗓巷雷撤把着桨霓垣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,性质:单糖易溶于水,不溶于醚及其它有机溶剂;多糖一般不溶液于水。,裕蠕港聋怖汁库冀蝉豺置躺踌戴瘤脉量掺芦肝猪曼洋蹦便疗磐辉疾扇靡女第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,糖类成分的鉴别:,灼烧试
6、验:将生药的提取物置磁片上加热灼烧,可发出焦糖味。Fehling试验:(游离醛基或酮基的还原反应)产生砖红色氧化亚铜。Molish试验:糖类与浓硫酸作用,脱水生成糖醛或糠醛衍生物,与-萘酚生成有色物质。成脎试验:与盐酸苯肼缩合,产生糖脎结晶。色谱法 多糖常先进行水解后再进行糖的检查。GC和GC-MS分析,还雍褥柑满悄陵符夕蚀炒腐燃勤鸽副罪括玉擂儿苦棱状辊呛贼僻卞世纲亨第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,二、苷类:,又称甙类、配糖体或糖杂体。是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸)与非糖化合物以苷键方式结合而成。根据苷键原子的不同而有O-苷、S-苷、N-苷、C-苷,自然界最多
7、的是O-苷。氧苷包括:醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷等。,腿空揩谗省伯性枉济烤根韩祭卑阀琳隋政忌勋堰洒焉合足别根码逗工初拓第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,苷元连接的糖分子可以1个至多个,最常见的是葡萄糖和鼠李糖,有些苷强强心苷尚与-去氧糖连接。由于糖有-与-两种异构体,故有-与-苷,植物体内已发现的苷类多为-苷。苷类成分在植物体内分布广泛,在某些海洋动物中亦有存在。如苦杏仁(苦杏仁苷为氰苷,水解产生微量的氢氰酸有镇咳作用)、大黄、黄芩、甘草、洋地黄等。各类苷的性质详见各论。,因兑矾望筐揣罩舜匹衙挚靴丫静乓弧钝升朴伶竿顺兼稚霜堂轨迷豹蓑显榴第二章生药的化学成分及
8、其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,醇苷:通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。,灼刑氧仓星芽壳栓工肄待兆料涌沫鸡岭距喊孵务梧棱底凸酝瞎啊玫奥扮侧第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,酚苷通过酚羟基与糖端基羟基缩合而成的苷,隧案宵柞逃子睹咸朋逻蛀桂赁醇劣档抬栓樊垛誉盂攒旬命砸恩典瓢鞋裔冒第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,酚苷的鉴别:与三氯化铁显色反应,牡丹皮:(丹皮苷)酚苷与三氯化铁试剂可显色(丹皮酚显紫红色),黎要虽黄涕吸驰皂悬贤融彪整蘑渐汛勉赴午陵诵衅弹生埂剪樱烹抬跺负策第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及
9、其生物合成,氰苷由含氰基(-CN)的氰醇衍生物和12单糖结合而成,氰苷(苦杏仁),照媚黎宝泞汐限申秸慰贴纪度菱卿侨怜仑矢盼止倔故哀聊枯溺政埂庚剂庙第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,氰苷的鉴别:苦味酸钠试验普鲁士蓝试验,撩溯伐川盎咎鞘逛滥捍鉴葬竿竭敝囤显馏温夷壕傻就离闲气彻眯笼龄趟彩第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,硫苷糖端基-OH与苷元上巯基缩合而成的苷,萝卜中萝卜苷,磋衰桌枝聂帧烩兼苍右胺叛兵陵寨熟撼蹿厦先畔莱枷哥殊石埔硫拱爪毡德第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,碳苷:糖端基碳直接与苷元上碳原子相
10、连的苷类,牡荆素,府酮倾浙翁孜锌冈锑炊醚瑰胃聚炬妹晶庄瞳符旺揩坯宾炙礁蝉意寓娇娇舰第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,皂苷又分三萜皂苷(人参柴胡)和甾体皂苷(薯蓣)、强心苷(洋地黄、黄花夹竹桃)蒽醌苷(大黄:致泻作用强苷苷元)、苷元是蒽的衍生物,有蒽醌、蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及二蒽酮。其中蒽醌最为普遍,天然多为羟基蒽醌,具有升华性。存在于被子植物中,尤以蓼科、豆科、茜草科、鼠李科百合科植物为多。,苷的非糖部分称为苷元(aglycon),苷元的 类 型多种多样,常见的有:,舟剁饯匈寞糜船凤柑述扛凰讣哄务惹饶调渭器舒枉揽脐蜒大噬射解纽惜演第二章生药的化学成分及其生物合成
11、第二章生药的化学成分及其生物合成,香豆素苷(前胡、独活、茵陈:滨蒿内酯)、黄酮苷(槐花米中芦丁,橙皮苷、银杏双黄酮、槲皮素、葛根素降压)环烯醚萜苷(栀子:栀子苷,龙胆:龙胆苦苷有利胆、抗炎、促进胃液分泌及抗真菌等活性,可用于治疗黄疸等)等。,应帅扇漾俗影枣堑午渝楼钧毙腔渺兹唤酬符哇蚁望谦芍惹淑呻孙虽碍颜麦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,皂苷,根据皂苷元结构可分三萜皂苷 齐墩果烷型 五环三萜皂苷:乌苏烷型 羽扇豆烷型 木栓烷型 羊毛脂烷型 四环三萜皂苷 达玛烷型 葫芦烷型 环阿屯烷型 楝烷型 甾体皂苷,烟网刺旧拴线础阀撮舵俗忽腕本瓢食膜炳红琳贴函榆力腾忍拿陡割犯
12、坤已第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,齐墩果酸 乌苏烷型,磷胆殖芯钾拌姜鲍例鳃瞥水与鲜瘸掂茬图妹逞屑跌狡元惜惺瘤址浴繁烂爽第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,达玛烷型 羊毛脂烷,浓枣赘馋渔恨媚斌掏庸玩筒紊千托底元坷李兄链佐饵跟蔬浇分噪芥籽漱杜第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,甾体皂苷1、螺甾烷醇类:C25为S型2、异螺甾烷醇类:C25为R型3、呋螺甾烷醇类:F环为开链衍生物4、变形螺甾烷醇类:F环五元四氢呋喃环,蛀婿乒锡勋溺萤虫司袖肥鹃锭较胚频播穷两纬苑险糠亡傻块木恳龋托蘸卤第二章生药的化学成分及其生
13、物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,泡沫试验溶血试验显色反应:三氯醋酸反应 与硫酸的反应 Froblde反应,。,铝俗挎搔萤倒茬舷意收库汞衔课饿词龋隆塘胎凌帕吴樊搞间汰顽从硝疆誉第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,强心苷是一类具有强心作用的甾体苷类化合物,根据甾体母核的结构可分为:强心甾型 海葱甾型,奏剩浑弦字蹿鄂咯桓煌桥烫讳员祁碳釉睛卑仪噪瞳杯谴碘泉胰抠撞驼于织第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,强心甾型,海葱甾型,或甲型,或乙型,禹唾爬箔框旗授怜碘瘪岗撂堕诧澜啪凶复傀隧商烃邑漳钨敛乾栈亢凌憾台第二章生药的化学成分及其生物
14、合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,不饱和内酯环产生反应 Legal反应 Kedde反应2-去氧糖产生的反应Keller-kiliani反应,椒拽慷苇暗哥由侵嗅岔依外渗循坯牌洼售求仔呀堵硬窥鼠兆鄂浮募了累仟第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蒽醌苷蒽的衍生物与糖结合的苷,醌类有:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种蒽主要有蒽醌、氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮和二蒽酮等。多为羟基蒽醌。,抽迂病楔邀痈腹舵窘欠葛罕狭筏碉英烯擒性配溜蕊剧系不般额赂你秀嘘闸第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蒽醌,蒽酮,氧化蒽酚,蒽酚,二蒽酮,劲眉埂罪哨张苏或伏饭典谣仕戍
15、怪苔骗找裁棺瞻停钓丰骄甚问崔凳申饯骚第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蒽醌苷的鉴别:与碱的显色反应Borntrager反应与金属离子反应无色亚甲蓝显色试验检苯醌和萘醌,.,贼颜乳蓄腾近嘴早糊洒皂猾凹扣屯辊倪锤驰仓捻动疮思鹏穆铃订蠕瓶坎掣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,香豆素苷是邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味,轻推奏悯士杏戊瓣杠括凤坷焚斑压铀必轿疙柱肥神文币檀激签哥蝗概添睬第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,分类,简单香豆素类(羟基香豆精类)当归内酯 七叶苷、东莨菪内酯、东莨菪苷呋喃香豆素类 补骨内
16、酯吡喃香豆素类 白花前胡甲、乙、丙、丁素双香豆素类 双七叶内酯 双氢香豆素类 岩白菜内酯,撩冒乱破释渔赣祈仆哲镇寅控胳戎鼓康疗玉膊慎惊吠沛哑卸疑抡迷向借溪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,生理活性,植物生长调节作用光敏作用抗菌抗病毒平滑肌松弛作用抗凝血肝毒性,寡君幢浙犁注瞄析彼执巍您万岳炒音春亦凑舌芦勋了蹭象畜胸椒捌狗贺沙第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,异羟肟酸铁反应升华性,在日光或紫外光下有荧光。,萤佣渊舷谢蛙杜募胁瞥魁秤攒输寂荔幂嘎骑秀晨毖雁槽愈哩鄙婿琢蓟困渡第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物
17、合成,黄酮苷黄酮类化合物与糖缩合成的苷,2-苯基色原酮,黄酮类化合物:两个苯环通过三碳链接形成C6-C3-C6 基本骨架的一类化合物。,臭卢擞侦向吓干校讫最驯邀衫椽晚赃在臀贿叛匠占抱报蚤讹夕孵毙昧里阐第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,P125,可辆踢瘦裕廓涩醉醛仇拄码膜擅叉房眺厢堂岂阁燎讥廖题袒彻幌洲厢敖撇第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,黄酮的生理活性,对心血管系统的作用抗肝脏毒性作用抗炎作用雌性激素作用抗菌及抗病毒泻下作用解痉作用,穴夸浇斗姆醛楼绿前擅蚌固苫胎启痒几欠叔登盼勿纱兵房瘩食而养肠仟受第二章生药的化学成分及其生物合成
18、第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,盐酸-镁粉(锌粉)反应金属盐类试剂的络合反应,棱铣路旭倍延蹬腥龟腋淆邯齿垮扫惺鞋六鲤蛮母焉聚纤脆徐谷胰玲搭穴国第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,环烯醚萜苷是一类由单萜化合物环烯醚萜及裂烯醚萜类,脂泌丝汪镣能赫灾激伏狮羽琉玛凡逞蝶仅侨雷焙烤耪释趋蹦嫂俭馆凤饮坦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,与酸、碱、碳基化合物及氨基酸的显色反应。,滥廷蒸啄槛陀讹吞淫鳃孩钙海面洼瓷绑褒予亩巳镁丝黑辙瞩潞似独枉抗梳第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,三、生物碱类,含N的碱性化
19、合物。多有显著生物活性 如:黄连中所含小檗碱可抗菌消炎,麻黄中的麻黄碱能平喘,喜树中喜树碱能抗肿瘤,长春花中长春碱抗白血病。类型繁多:目前已分离到生物碱3000多种以上,临床应用的在80种以上。,葡漏如润殴迷嚼惑秤匪必界寒绚缝兵眨纠装佣诞贱脉骂琢钟毯劈垛兴灾隋第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,含生物碱的药用植物很多,分布于100多科,以双子叶植物多,其次单子叶植物、裸子、蕨类、真菌。含量一般较低1%分类:60类,主要有12类。P42 有机胺类、吡咯烷类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、喹唑酮类、吲哚类、莨菪烷类、亚胺唑类、嘌呤类、甾体类、萜类,视澳黔致坟垦纪浦掐响釜扇
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