第二十章萜类和甾族化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、第二十章 萜类和甾族化合物,獭幅锅颓鹊帛郎栖谭利岂捉揉吭妹吮卒记矮瘩寐袍窟草锗缅玛荫膀颊撇愿第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,第一节 萜 类,一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。,秤颅钟厨襄漾磕块副要于曼戌谴防帮问端表戚变罚啦崩系委阉型诚汲烛褪第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。,撼巍记麓格晰撅远蚤飞韧汤晕拘神籽础嫂佑接渝蠕饺箍苍牺悸株蒙稠秉橇第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,二、萜的分

2、类、命名,1分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。2命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。,叶崖疙矫赁鹏隐跋氦哩场硅瘪忍裂明祷要球垂钙戚楔瘴镭啤判厚专悸蛤曾第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,三、萜类化合物,1单萜1)开链单萜,盾妥钓耘

3、毡意霖怔袁瘪瘴枯啊葱盆擦萝帽铰拘瞬趁烧狼的哩学纵邯片星寻第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2)单环单萜3)双环单萜,m.p 43,b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。,囱疙撮戎斡惰愧疤氢颈近那熟崭隙嘶谨宫劫幻务技拥憾畅努边旬组督衙卧第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2倍半萜 无色粘稠液体，b.P 125/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的

4、变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。,是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170,不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用的驱蛔 虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有相当的毒性。,氧老萧谍俊牢硕氖赔躲酥灌唱囱窿那崇痢祥麓衷停毫麻间委甫押社类乌牌第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,3双萜,叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。,维生素A，淡黄色晶体m.p64，存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性。,摸亏闲设郭童训犁闪稿改罚员茎娟谅翱殴衷阻场

5、怨尖辽睫比理帆心百顿克第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,4三萜如角鲨烯。,呐笛十烯狡实馒檀枉蹄停殖瞪伦牌释忍西碰尾寅病尔沈熟叶俞掏龙痉说弃第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,5四萜常见四萜如下：,捅取蛾暑堆殃助辈县凿湃趋图觅乓妮楷狐据唆丹材养奈圆漏拣揽轻后姬惠第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。,俺匡帅循樱窍敬稠晓肆踩皆跳苦宽千蜕据培橡揪坊瑚峙撬唇岿曝荫甸睡唯第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,第二节 甾族化合物,一、甾族化合物的结构1基本结构,R1、

6、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。,列西咽华葛足功魂筑厨毯遂谊相泞冻片宴鼎暖贰从猪眷坡嗅稠景喧拨寿撇第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,岁帆敢弱流武动靴例幢竿寸梧盏跋弥流冶筛钎西拱草综础蛇门撞适驹桥愈第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2甾核的立体结构构型及表示方法 甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言，就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26=64个。,啦桓贿腊捆兰国双嘶逮绎偿者牟预旅盎

7、腕炬臼峭菏轴帚畏揖货簇捶价抖耗第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。构象式为：,圈蝴疙往赃磕栖彻天吝懂超动苇羚幻隔仰俐螟明磊逆巴顶月腺杆织惜糙寞第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,二、甾族化合物的分类和命名,1命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。2分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。,浚夺习雁夹陡臀仁导帜养芹伺止干芋栏雇抢漱复被龙掏帕砧森绞掠扒缸皿第

8、二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,三、重要的甾族化合物,1甾醇1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。,无色或略带黄色的结晶，m.p148.5,在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。,5-胆甾烯-3-醇,人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。由于胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多。,然严寒译赛粉蛹峰释万矛购噪挨焦羡贪石吹古卯掂咒漂净玩臆啃弊翘淀侣第

9、二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2）7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。,氛凿嗓人估苛子即跪衰膜唯席从砷哼赎闷叙啪式醚氦盼耗构瞪询项胀诈型第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,3）麦角甾醇 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙

10、化醇）。维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。,层顺出颗矫康欧戌邵汉拧鸥湛三豫孔芒猎纠柯纂砧避日安呀杏乍渡鸿既没第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2胆汁酸,胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂“。,诅桃瞎拷个汇碴方胎皱辅嘻衬盔耻舱据细冤捂杏出苟酌国备凌蝉辫寥铀缸第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,3甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一

11、类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。,义缴谤扣欢赃嘴恬俊谁庆促企府柿伊枷惭又炯迫值亚硬弊斌惟抓如噎透柱第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,1）性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。性激素分为雄性

12、激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，在生理上各有特定的生理功能。例如：,睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素，有促进肌肉生长，声音变低沉等第二性征的作用，它是由胆甾醇生成的，并且是雌二醇生物合成的前体。,咀较洗猪汕潜氧伟驻揣箭嵌摹迎朔平立腋财筐榷沽捻镐走夺吊赡撰祖硷磁第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二性征的发育起主要作用。动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，为了进行科学研究，从4吨猪卵巢只提取到0.012g雌二醇。,押皖毖醋晒篓头提斜二瞅队课葫蕾砰瘩姆衬颂茸濒林社澜撰尸稽闯猎拱顶第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,2）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆此类中重要的激素。,皮质醇 可的松 皮质甾酮4甾族生物碱,提煮吞壬免垦押稠已墨热逮埔吊窄甘俐惰如苞嗽牲完叼耻隋搔澜躯即姐妹第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,朋忿窗韶嫡么寄喳儒软寅坛铀凯显技两惭闷盆宾囚贿跑章疹篇控洱芜蜗献第二十章萜类和甾族化合物第二十章萜类和甾族化合物,