第八章抗生素34文档资料.ppt
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1、酰氯法,缩合,氨苄西林,苯唑西林,2,5,4,1,3,1,2,酰氯法 酸酐法 DCC法,低温、近中性,6-APA,N,N二环己碳亚胺,缩合,青霉素类的化学稳定性,在碱或-内酰胺酶作用下,青霉素,分解反应,OH-,1,7,6,5,6,5,6,5,在弱酸作用下,青霉素,7,6,H+,6,7,5,5,脱去,在强酸作用下,青霉素,7,1,5,青霉胺,5,5,在胺或醇作用下,青霉素,青霉酸酯,7,青霉素,Penicillin 聚合反应,苄青霉素,聚合反应,青霉素,Ampicillin氨基侧链引起聚合反应,氨苄青霉素,氨苄西林,H+,失去H+,阿莫西林,羟氨苄青霉素,Amoxicillin氨基侧链引起聚合
2、反应,H+,失去H+,聚合速度比氨苄西林快4.2倍,Ampicillin,6-D-(-)-2-氨基-苯乙酰氨基青霉烷酸的三水化合物,2.氨苄西林,化学命名,青霉素类典型药,氨苄西林主要用于对青霉素敏感的革兰氏阳性球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、变形杆菌和流感菌等引起的感染。,Amoxicillin,(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(R)-(-)2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环3.2.0庚烷-2-甲酸三水合物,临床药效,3.阿莫西林,青霉素类典型药,化学命名,阿莫西林用于革兰氏阴性菌作用强但易产生耐药性,主要用于泌尿系统、呼吸系统、胆道等感染
3、口服吸收较好。,青霉素类典型药,临床药效,顺时针排列方向为构型逆时针排列方向为构型,5#位,2#位,6#位,青霉素类典型药,头孢菌素又称先锋霉素。天然头孢菌素是从青霉菌近缘的头孢菌属真菌中分离出含有-内酰胺环并氢化噻嗪环的抗生素,天然的头孢菌素有三种化合物,即头孢菌素C、N和P。头孢菌素P抗菌活性中等,但耐药性强;头孢菌素N抗菌活性较低;而头孢菌素C的抗菌谱广、毒性较小。但由于抗菌活性与其半合成头孢菌素的活性无法比拟,所以在临床上几乎没有应用。,二、头孢菌素类,天然头孢菌素C由D-氨基己二酸和7-氨基头孢烷酸(7ACA)缩合而成,7-氨基头孢烷酸是抗菌活性基本母核。,天然头孢菌素,1,2,3,
4、4,5,6,D-氨基己二酸,7-氨基头孢烷酸,1,2,3,4,5,6,7,8,7位侧链上引入亲脂性基团如:苯环、噻吩、含氮杂环等,并在3位保留乙酰氧基(或引入杂环)。,(二)头孢菌素结构改造,头孢噻吩,头孢唑啉,7位酰胺基的 位引入亲水性基团 SO3H,NH2,COOH,也可同时改变3位上的取代基,用-CH3、-Cl或含氮杂环取代。,5,6,7,8,1,2,3,4,在7位侧链上引入甲氧肟取代基,同时连有一个2-氨基噻唑基团。构成了系列耐酶和广谱的氨噻肟头孢菌素。,头孢磺啶,头孢氨苄,头孢羟氨苄,头孢拉定,3,1,7,(二)头孢菌素结构改造,头孢呋辛,头孢噻肟,头孢曲松,将氨噻肟头孢菌素中的甲氧
5、基改变成羧基,可有效防止交叉过敏,2,2,1,2,6,5,4,3,3,7,1,(二)头孢菌素结构改造,在7-位引入甲氧基,可阻止-内酰胺环与酶分子结合。改造头霉素C,可增加药物对 内酰胺酶的稳定性。,头孢西丁,头霉素C与头孢菌素C区别?,头孢他啶,头霉素C,1,2,7,7,2,1,3,4,5,6,苄基,异噁唑,噻吩,通过Cephalosporin C,制得 7-氨基头孢烷酸(7-ACA),是半合成头孢菌素的主要中间体。,D-氨基己二酸,合成中间体,头孢菌素类的合成,7,1,头孢菌素酰基转移酶,以7-氨基头孢烷酸为原料,再与相应的侧链酸进行缩合,即可制得各种半合成头孢菌素。,缩合,头孢噻吩钠,头
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