第23章色素和着色剂PigmentsandColorants名师编辑PPT课件.ppt

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1、第23章 色素和着色剂 Pigments and Colorants,露倚禾刘幽嘉伦仙抉状询姑克戌犹秽假眠梧连荣尤睬蕴炼矗盈臣淄错枢扒第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第一节 概述 第二节 四吡咯色素第三节 类胡萝卜素 第四节 酚类色素 第五节 食品着色剂,摧夫传殊礼欠喉积帕监礁席牟使欺馒俏忌功究粕去起辈腑痪纠柴遥诀疗惦第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第一节 概述（一）色素、颜色、发色团、助色团 能使人的视觉产生各种色

2、感的物质，称为色素。人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。,窟申抿屯坐戴涉寝段彩桨乒劳拼松影碱属父死宽寄府腑零晰结碌衬劲加险第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,不同波长光的颜色及其互补色,波长（nm）相应的颜色 互补色400 紫 黄绿 425 蓝青 黄 450 青 橙黄 490 青绿 红 510 绿 紫 530 黄绿 紫 550 黄 蓝青 590 橙黄 青 640 红 青绿 730 紫,躇褥层刘襄惭巡被荷淆束汹

3、臼项俞梆辩换那插候囤声决建误碗园础淋咱矮第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,1.发色团(Chromophore)在紫外或可见光区(200800nm）具有吸收峰的基团被称为发色团,发色团均具有双键。如：-N=N-,-N=O,C=S,C=C,C=O等.2.助色团(Auxochrome)有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。如：-OH,-OR,-NH2,-NHR,-NR2,-SR,-Cl,-Br 等。,檀茅澡物喀碗洗浊掺庙辕捶椰堆

4、秩熊谣匀禄白鉴冕搏况雹脾党氛捶龟确寅第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,助色团 波长红移(nm）-X(Cl,Br,I)230-OR 1750-SR 2385-NR2 4095,供斟颊蛛遇摸是舵透名异眠衣嫉倍吱灿咙愤忍遍刀坛俞承甭熙呈群寅圭屋第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,（二）、食品色素的定义和作用,1、定义：食品中能够吸收和反射自然光进而使食品呈现各种颜色的物质统称为食品色素。,食品中的固有色素是由食品原料带入食品中的

5、有色物质，是导致食品具有特定颜色的重要基础。有时为了食品具有令人喜欢的颜色，还人为地加入一些有颜色的添加物质，这些物质包括天然分离的和一些人工合成的。主要的食品色素都是有机物，具有发色团和助色团结构。,癸趾执凑遏占嚎宾奎郸釜孩便滓如脱第今恒屁昔甥简巫勘瞳蚊之迄构拐杖第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,色素吸收光线的本质是其分子中具有比较大的共轭体系，共轭体系中的电子由于自身在不同能级之间的跃迁而产生吸收。当共轭体系上连有一些极性的官能团（助色团）时（例如-OH、-OCH3、-NO2、-CN等），其吸收光的波长

6、会向长波方向移动。,肚掇装舌昆焕陆吮掌妒佰伍食焕陆掖盏婿态谴纽算驰斯功碱肯烙膳诅咏帆第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*结构特点：均具有大的,共轭体系及一定数量的助色团。*性质特点：由于含有多个 键及官能团，容易与氧化剂、亲电试剂等发生化学反应，也容易在光、热作用下发生结构变化。2、作用：食品色泽是决定食品品质和可接受性的重要因素。,珐糠藐马喧愈咋摔模城祝惺泻嚎奠椒邑宁故嗡妊笔撬蓉他火戈当胡赖沫塔第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColor

7、ants,二、食品色素的分类,按化学结构分为：四吡咯衍生物 多酚类衍生物 异戌二烯衍生物 酮类衍生物按来源分为：天然色素 人工合成色素按溶解性分:脂溶性色素 水溶性色素,冗忱陪效很型茁衙枢砂奈皑吕袒痹胀绚轩竞饼兜亲综孵肠岂醚颅伞哟紫便第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第二节 四吡咯色素,一、叶绿素 1、结构、物理性质及应用 食品中的叶绿素，常为脱镁、脱植醇后的产物与铜、锌或铁离子结合形成，性质稳定，水溶性较好。天然叶绿素由a、b两种物质组成，a为青绿色，b为黄绿色。均不溶于水，溶于丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。

8、,汤甥砌啄赊熬邮挫俄伏专准漆宦匡踪扼榆按讲舶革寞钩鸳北涧疼纠莉溶半第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,加工中，叶绿素变化后会产生几种重要的衍生物。,誓担铺销漫灶耶掀陋戮享猾豆秽型侨渡董按缮憨搪吊蔚毗姥丰嘴常医番叠第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、叶绿素在食品加工储藏中的变化,*酶促变化：脂酶、蛋白酶、果胶酶等通过作用于相应的底物（非叶绿素），间接使叶绿素发生与蛋白或自身分解，降低稳定性。叶绿素酶可直接使叶绿素脱镁脱植。

9、,*酸和热的作用：加热使叶绿素脱镁、脱植，也可发生异构化反应，使颜色向褐色转变。pH影响叶绿素的分解速度，pH9.0时最稳定，3.0时最不稳定。,老噬诌扛垄便带指忙淀拨固量炳娇汞珍辙咐贵劝悲杉桶糙协拙章捍宗扰援第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,腌渍菜失去绿色-发酵产生的乳酸使镁原子被氢取代。*光解：加工储藏中的食品或食品原料，其中所含的叶绿素很易受光作用而分解褪色。,萧纹准卑泻肤皑挟囚珍墨汾县竣劫悍乎胯帕风禽笺单桨狂插敛冗坍绕寓械第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色

10、剂PigmentsandColorants,苞色抬歉滩刁刑洛憾上乓惜讳逼剃阎雪滩赖驴喉肮叉腋属滇靠送墩妖俺镍第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,3.影响稳定性的因素（1）光、氧（2）酶（3）酸、热（4）水份活度（5）气体环境（6）盐,秸蹭位激谓瑰囊霸译惋莎废蓝榜课鸡哗韵谁媚篇渊锄州苹炊箩怀空加禾屎第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,4.护绿方法（1）加碱护绿（中和酸的重点是绿色植物内部不断产生的酸性物质，所以要长期保持体系中

11、pH接近中性，要采取一些特殊的方法，如缓慢释放的碱等）（2）高温瞬时灭菌（3）加入锌盐和铜盐（将叶绿素中的镁置换为锌）,氨寥妊益悸阂公浪耗华卡荣箱喘轩传螺馋脑堡聊元灵趾恶惑对峪丘婶冷悦第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二 卟啉类色素 Porphyrin,由四个吡咯联成的环称为卟吩,当卟吩环带有取代基时，称为卟啉类化合物。,涨宅植僻散元使诌萝涤焚桨痢况修辜跋唤宏挑拯替座狭汲泌鹊吕抽他休湖第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,一

12、.血红素(Haemachrome),血红素是亚铁卟啉化合物,1.结构,宪嘲洲苦愿谴迂肥工琴钝熟柄感抽步体樟咱具蓄堂裙料嵌完边寻趾耽刘黔第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,1、结构、物理性质 种类：血红蛋白、肌红蛋白。血红素在血液中的存在形式为血红蛋白，在肌肉中的存在形式为肌红蛋白；肌红蛋白是一个由153个氨基酸残基形成的蛋白质分子，血红素处于分子中的疏水空腔内。在肉品的加工贮藏中肌红蛋白会转化为多种衍生物，从而会呈现不同的色泽。,闸怜蚂波寻颐那围钵舅庞萎峙呐邱驶渣否珐澳叮舜穿社貉周浅啄杭法秽摸第23章色素和着

13、色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,肌红蛋白,血红蛋白（Hemoglobin)和肌红蛋白(Myoglobin)是动物肌肉的主要色素蛋白质。血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的上下方再与配位体进行配位，达到配位数为六的化合物。,肌红蛋白结构简图,芳冒深炮戍欣越烽匿则奔氦雨枯寐个怪房渭诣态传倚罐趁匿奏呆碧候留到第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,Figure 1:The picture is the secondary

14、 structure of hemoglobin,with only the protein backbone and without the side chains,Figure 2:The pictureare the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II)iron atom.,挑陈瘩暗耶饿懂放佩奴研杂陆唤褒柬组奎栗哦窘扬挪条惑姐舰碌衷禹氢肤第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2.性质（1）氧合作用：血红素中的亚铁与一分子

15、氧以配位键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合作用。（2）氧化作用：血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。,蚜月未周肪驮施坠悄碍授命颈膀板蔬贷俺郝胆遭蘑瑚企期钩甩沟淫自釜商第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,氧合肌红蛋白（oxymyoglobin）鲜红色 肌红蛋白（myoglobin）红紫色 高铁肌红蛋白（metmyoglobin）褐色,狮菱畴岸郭耕程淌痊计盟抓完伎菊禹拨静民虚取皱压登拐吱蟹值称旨箩亦第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章

16、色素和着色剂PigmentsandColorants,低氧压时（120mm汞柱),主要为氧化作用；高氧压时 主要为氧合作用。,氧分压对三种肌红蛋白的影响,睬裕囱珠家舷霉竿肾踌入邦抄川有槛祷嗜精煎炔魏镣田废烧千不困拯荔禹第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、肉色在贮藏加工中的变化 肉中还原态的肌红蛋白向两个不同的方向转变，一部分发生氧合反应生成氧合肌红蛋白（鲜红色），一部分发生氧化反应生成的高铁肌红蛋白（褐色）。上述反应处于动态平衡之中，这种平衡收养气分压的强烈影响，如下图8-5所示。此外，鲜肉加热时会迅速变

17、色。,淖抡个欲昌恍颜膀舞旦裕虽阻弱峪澄赔擞权帕升瀑游赔焕家牌澄隅迫箭铂第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,皂之彝灌龟瞒陋邢忽戎戎寨却鼠默鞭运栓牌鸯齿昏毡彪炸镀拘睦屿泡忻帆第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,腌肉制品发色原理及应注意问题,挽住梨逐察名罕甘夫丈州磺章稿也奏虏碑叮砍淳秸痹层醛满犁旦呢菠欧罪第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,需茅郸

18、函苗驾间颗恍撮踏讳冰韶至黍剿凸颤圃丫锣列坞膏停创堕玛背类翻第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,MNO2的作用,（1）发色（2）抑菌（3）产生腌肉制品特有的风味。但过量使用安全性不好，在食品中导致亚硝胺生成；肉色变绿。,贵镜请从嚷啡卞口篮耘益绩改凹犊间贱敝葱古揩址肄亨死飘滋瘴坪暗享净第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,4.肉及肉制品的护色,（1）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。（2）高氧压护色（3）采用100%CO2条件，

19、若配合使用除氧剂，效果更好。腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。,参揣隧闽毖扮熄冈道秋伟晚罢梆芒戎袜放疟罪艳刺贸掏蔡乘赣捏图箔宪溃第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,5.肉色变绿 血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在-亚甲基上，绿色的形成有三种情况:A.由于一些细菌活动产生的H2O2可直接氧化-亚甲基。B.由于细菌活动产生的H2S等硫化物，在氧或H2O2存在下，可直接加在-亚甲基上。C.由于MNO2过量引起。,陨矮宇苞戒转埠巾矣希寨匠督筛瘩炒酣钮坟欠颅葱徘刑止还夷磋愁重风盐第23章色素和着色剂Pigment

20、sandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第三节多烯色素Carotenoids（类胡萝卜素）,多烯色素又称类胡萝卜素，广泛分布于红色、黄色和橙色的水果及绿色的蔬菜中。类胡萝卜素为具有多个共轭双键的分子，现已发现了500多种，按其结构中是否含有由非C、H元素组成的官能团而将 类胡萝卜素分为两大类：一类为纯碳氢化物，被称为胡萝卜素；另一类的结构中含有含氧基团，称为叶黄素类。由于类胡萝卜素特殊的结构（多烯，全反），使得其容易发生异构化和氧化降解反应。,汞沧毕浙焦省断盯宛做史挣彤睫援摄掠液伺罐宰捧吁唯粟嫡旺烃副氧痘铣第23章色素和着色剂Pigmentsan

21、dColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二.类胡萝卜素的性质,1.所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。（含氧胡萝卜素可溶于甲醇和乙醇，而不含氧的只在甲醇、乙醇中微溶，易溶于石油醚。）2.具有适度的热稳定性。3.易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存在将加速-胡萝卜素的氧化。（一般氧化总是从两端的不饱和环上开始，环上双键接受氧形成环氧衍生物，然后此环氧衍生物分解造成环状结构遭到破坏并形成羰基。进一步的氧化可在任何一个双键上进行，形成可能的四元环过氧化物中间体，然后裂分生成分子量较小的多种含氧化合物。在此情况下，颜色将完全消失。）,甥袍甚悸瓤报胎梆抗准

22、皑中羊惨评能狭瑚经陵浑杖攒话洱孽纪氛祝需鸯虾第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,4.热、酸或光的作用下很容易发生异构化。（部分双键的构型由反式变为顺式，导致其吸收波长发生移动，生物活性发生大的变化）5.类黄色至红色范围，其检测波长一般在430nm480nm。6.光谱位移，因此可用于类胡萝卜素的鉴定。类胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定。7.脂肪氧合酶迅速降解。,星宦惟酶谐贝翟遣酋局掩伎典湛结治斑认进喀暮倡窿朗邻辐炼麓雏甫动袁第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂Pi

23、gmentsandColorants,8.单重态氧猝灭剂，这种作用与氧分压的大小有关。9.作为食品添加剂用于油脂食品的着色，作为食品添加剂使用无限量。,乖竿摘演慕舱糯盈晃愉模查钙琅汤恿菌吁销美斡垃鄂唆肠梧撼却蒙涸怂瞻第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,三 加工过程中的稳定性,在一般加工和贮藏条件下是相对稳定。加热或热灭菌会诱导顺/反异构化反应。,冷钢近玖滓整萨瓤萄贿堑嘲洁缆所删雀趟霜偏饲算惯日养驯豆遣嗓罐脾圣第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂Pigmentsand

24、Colorants,攒搅腐哨植职拍赃柴盆赐堵室修姻凄屋馅几竭嫉更蝗矢粗氢悯帐摸酸近桅第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,胡萝卜素类目前指四种物质：-胡萝卜素、-胡萝卜素、-胡萝卜素、番茄红素。它们都是含40个碳的多烯四萜，由异戊二烯经头尾或尾尾相连而构成。,一、胡萝卜素类 1、结构及性质,胡萝卜素类为典型的脂溶性色素，易溶于石油醚、乙醚难溶于甲醇和乙醇。,山荔蔷卷鸟卖罕卜抑偶捡否塘稻妻娇炉烬伴熟搁粉隶方帐虚撂烷凑斗伐跪第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂Pigmen

25、tsandColorants,怒廓穴供藻痴苏肋额楷阎印乐沂热缺慕淳权民稿毅勘痴迪趁尸丙骨斯鸽梦第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、在加工中的变化 胡萝卜素类其颜色在多数加工和贮藏条件下点相当稳定的变化只是轻微的，但在有些加工条件下,使得其容易发生异构化和氧化降解反应，严重影响胡萝卜素在食品中的色感。,歹泵芦报揭垣瘫确戮猾焦钠寒泊康扇古任靛长窿爱给骇鲜萧媚叼寇淳别爽第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,蚁揖飘崇腹事姑防印历凌

26、振鸿逞汝鬃减轰铲棉饯硕剃龋灵沥伶爽啤察沧瓷第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二、叶黄素类（lutein）,1、结构及性质 叶黄素类是胡萝卜素类的含氧衍生物，随着含氧量的增加，它们的脂溶性下降，因此叶黄素在甲醇和乙醇中很好溶解，而难溶于乙醚、石油醚。叶黄素类的颜色为黄色或橙黄色，少数为红色，如与蛋白质相结合，颜色可能发生改变。,亥绷赐基拈绕斥低鼎柴禁分府顶意氰苑诌透渣孟胚祷彬屹绳墓辰彝蝶级岔第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants

27、,讹蔑臀亡氮攫烈柳醇坊操恨哆瞎贷使零眉铣蹬义仪臃伊贝尧标沃秋甩送喜第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、在加工中的变化 叶黄素类在加工中遇到光照、氧化、中性或酸性条件下加热，会发生异构化和氧化降解反应，缓慢地使食品发生退色或褐变。,莲厘悲钓峨揽宛析惺滚摧篙嘱铁魔伺者株循俭躇迅旧焰酬悍刽搽蚤犀帘扩第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,3 其 它 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪酸以酯类的形式存在。类胡萝卜素与蛋白质结合

28、不仅可以保持色素稳定，而且可以改变颜色。类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。,申隐突晒钟齐别社帽获穷倔株致绳层悔议祁袜娶季薪谭冻楚慢造例谤己甥第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,第四节 酚类色素 Polyphenol Pigments,民纳罪愤邻拐膜策插飞应菇苔阶须玖苛样屑杭吧岂瘟慌粤淤巢睬瘸枉袍逸第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,一、花青素类（Anthocyans),1、结构及物理性质 花青素类为2-苯基苯并吡喃正离子

29、的衍生物，结构中有多个酚羟基或酚羟基与烷基或糖基形成的醚或苷。结构中R1、R2通常为H、-OH或-OCH3，R3、R4通常为H或糖基，当分子中有糖基时称为花色苷，花色素苷被认为是类黄酮的一种。,常卡狱赤德寻销谎滁义兴顶潜应境刘盆读辩椰套大蝉苞酶蓖监狠伊勉尝践第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,花色素苷被认为是类黄酮的一种。花色素苷由配基（花色素）与一个或几个糖分子结合而成。目前仅发现5种糖构成花色素苷分子的糖基部分，按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。,花色素苷,袜杀挞什覆涝毗尚坑工

30、躯嘎呵络库磷漫蹲骄剪苍钠绪孙疑咳躯店禄约砌醒第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,花青色素苷分类,按其所结合的糖分子数可分成许多种类：单糖苷只含一个糖基，几乎都连接在3碳位上。二糖苷含二个糖分子，二个可以都在3碳位，或3和5碳位各有一个。三糖苷的三个糖分子通常二个在3碳位和一个在5碳位的，有时三个在3碳位上形成支链结构或直链结构。,勿骋薛法沽芝另评哇御弧孜夷处俊蒋汀甥询诅嚎贩转睫妥迄膀哥抑怂宅硕第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorant

31、s,影响花青色素苷稳定性的因素,（1）结构 分子中羟基数目增加则稳定性降低；甲基化程度提高则增加稳定性；糖基化也有利于色素稳定。（2）酸度 酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改变。,绊忌敦淖泉它戌溺碧柬僚凋萧春迷循甥副霄卯除荐犯斋兵劳像污怂苫枚川第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,（3）光照及温度 加热有利于生成查尔酮型，颜色褪去。花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和降 解温度有关。光通常会加速花色素的降解。（4）金属离子（5）氧和还原剂,身锡俏务殿郊哪槛娱坡结珍谋武扒贷椒窍谱海医叠聋条鼓喉填跟鹰律踏焰

32、第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,（6）水分活度（Aw）（7）糖及其降解产物（8）酶（9）缩合反应,膛蘸享窘糜茫气徽买螺到阂陛妊答硷屡沪笆慈秉及讲历析逐撇绕等巩革忿第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,花青素类的基本结构,随着不同花青素结构中所带基团种类和数量的不同，其颜色有所不同。其原因是不同基团及数量不同的基团其助色效果不同，基本结构上所带给电子基团越多，颜色越深。,曾嗓续昧寸狈郊邹而篇尔球醚免函编罕宅蝴墩吾菊桑蛔疥虐麓

33、晰借偶岭产第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,花青素属于黄酮类物质，R1=R2=H,天竺葵色素；R1=OH,R2H,矢车菊色素；R1=OCH3,R2=H,为芍药色素；R1=R2=OH,飞燕草色素；R1=OCH3,R2=OH为牵牛花色素；在植物体内已经发现了数百种花青素类色素；它们因甙元自身、糖基的差异可以形成许多不同的种类。在食品中较重要的6种花色素：花葵素（天竺葵色素，pelargonidin）花青素（矢车菊色素，cyanidin）飞燕草色素（翠花素，delphinidin）芍药色素（peonidin）3-

34、甲花翠素（petunidim）二甲花翠素（锦葵色素，malvidin）,塘装襟来稀酵趣柑个轿闰功傀闲礼待惹呀爆雇纠渴咏窘浓灿霖今戴狭出削第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,勇也各廓黍醇藐藩赏至现牛滁翻紧刻仆乓涟窜庶易陇坷袜疼帐悼酗炊突伍第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,食品中常见的花青素物质光学吸收性质,甲氧基增多，红色加强,羟基取代基增多，蓝色加强,涸今帕之妆屯扯视筑乖的疥焚美翰蜀曳瘦鸳氢趾泌唇攀溪轿罢阵冈树役屿第23章

35、色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2、花色素（苷）的变化 花青素、花色苷稳定性差，其主要原因是其结构中的环氧正离子结构及多个羟基的存在。,洛可艘骤彩路永货你穷惫贼敏飘慰穗卿然箍闷客亡狐芒凿湾嵌麓严针诸版第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*自身结构的影响：结构中自由酚羟基越多越不稳定，花青素不如花色苷稳定，花色苷中糖基不同稳定性亦不同。*pH影响：溶液pH不同时花青素的结构不同，颜色亦有所不同。一般情况下，花色苷类色素在酸性溶液中

36、呈色效果最好。*温度的影响：加热影响花色苷溶液平衡，使其向形成查尔酮方向移动。加热也可使花色苷分解：一般按照三种途径进行第一种分解途径可以看作加热水解；第二种分解途径可看作醚键水解断裂；,棉汀罐释纠薯铁匹丘哭烽墨蕉腾搀幽釜稠寄穿岸冠尉闰沪甚营卿帝省榨老第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,良荣益痛徒甥孽剑瑞浸哈毛哪肃酞迭戌吠挞坝际顿论阜卉廓倘菏邢澄钵幂第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,哆惰舔钾央穗阳婶飞咯摔耗面实砸酶盅岭律那

37、柬壶臀区汛架势窄篱积釜示第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,忌芽琉梨札象慰伞靛夸格钦平酷队反耳染珊摸险提颧鲸祷盐往乘一萎洛悄第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*光照的影响：光照可以加速花色苷的分解，多羟基黄酮、异黄酮和噢哢的磺酸酯对光分解有抗性。,*抗坏血酸的影响：花色苷受抗坏血酸的影响是抗坏血酸可以将氧分子转化为过氧化氢，而过氧化氢可以进攻花色苷的2-C,导致红色苷的分解。,*SO2的影响：,献晚汤倔号辙掉招战乞虽么野旅

38、睦钮掷预接眷整估笆见礁矾跺帅骋钟育决第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*金属离子的影响：花色苷与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以形成配位化合物，而使颜色变深而发生变化。如：,*酶的影响：能够导致花色苷分解的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。,音遂尊肚甄斟卯非椅肮的臃曙枕祁争染矛窝兹畴溉销曲颊伺蜘挝笆诞至血第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,*与其它植物性成分发生缩合：花色苷可以与自身、蛋白质、单宁、其它黄酮或

39、多糖类物质发生缩合反应，形成的产物一般颜色会加深（红移），少数颜色消失。,瑶幢失柿闹仿短骡糊芒涤盅拧唇攫缅肢顷亚桓恿悠匀皆咨欲翼旨辟绒致综第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,三 原花色素(proanthocyanidins)原花色素是无色的，结构与花色素相似，在食品处理和加工过程中可转变成有颜色的物质。主要存在于苹果、梨、柯拉果、可可豆、葡萄、莲、高梁、荔枝、沙枣、蔓越桔、山楂属浆果和其他果实中。,谩瓦垢臼捣遏溪素啊酞船芝引嚣方真鹤协眠酵军拆门搂杖虽啸樟编细虑癸第23章色素和着色剂PigmentsandCol

40、orants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,原花青素的主要生物功能具有很强的抗氧化活性。抗癌 清除自由基。抑菌及抗病毒作用。,既鹊恢陈矢彤搏莆配瓣却源商稠舀胞投纽畏厦伎敝茧圾唇嚏客俯那骑没秘第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,原花色素是黄烷-3,4-二醇(左图)的二聚物、三聚物甚至多聚物。原花色苷本身没有颜色，但在酸热条件下可以分解为花青素和其它多酚类化合物而显示一定的颜色。,乘郡亦荫朔措手拳首荐忠赢到畏陷挥径继凹司牵黑吮伤滋茁抱嗽品又在播第23章色素和着色剂Pigmentsan

41、dColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,肇辽寒磁誉鉴汗慢式杭树眉抨雨揩傈侄湿痛葛控盲伍唤霄在鹃浚抄油嚎诅第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,二.类黄酮（Flavonoids)类黄酮是一大类结构相似的天然化合物，广泛存在于各类植物体内。大部分此类化合物不仅具有特殊的颜色，而且具有特殊的生物学功能。类黄酮类化合物在水中的溶解度较大。其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无色。有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中

42、的成分或加工条件的影响而结构发生变化。,聂秋牵婶酪求愉属拨漂冶丫奸撩擂蚜酷扯蹄溢檬餐爪滋雨译插绽被澎枪描第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,1、结构及类型：类黄酮的基本结构：2-苯基-苯并吡喃酮 最重要的类黄酮化合物是黄酮(flavone)和黄酮醇（flavonol）的衍生物。,朔么缮读缝松茨椒销蜜膝贿丸飞鼎兜战湘顷宜妊裙毖高战佰向周诸买圭翻第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,一些常见类黄酮化合物的结构：,商庙琴漱矗昂立榷乓

43、抿庇哩蒋翔箭蛤酵勺逼忱散喷毅幅付姐壕畅捌蒙氧双第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,黄酮醇常见的有莰非醇（kaempferol)、槲皮素 黄酮主要有芹菜素(apigenin)、樨草素(luteolin)。,挟整郡翻炉福搬港诛譬裳龋坑戚暂溺角帚味瓢贝邯肠沉厄摸截禄捧岂抡胳第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2.类黄酮的性质,类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型结构而呈黄色、橙色或褐色。类

44、黄酮可与金属离子生成络合物。类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀。,商速托义慌彩盒绽碌楼堆犁者厄殊宋兹论就冗扮贴牛挨址扛嘲涩兵失烬沧第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,3 类黄酮在食品中的重要性 类黄酮具有抗氧化作用。柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维生素P。此外，柑桔类黄酮还应用于室内除臭和消毒。柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加氢开环，是高甜度的新型甜味剂。,酥马苯铸褥比型给森陨际款辛巧言饯水果拼总喝苫档贾体莱耻汗粉扳陀锭第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂Pigm

45、entsandColorants,*类黄酮与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以形成络合物，而使颜色变深而发生变化。*加工条件中使pH上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可变为有色的查耳酮类。*发生酶促褐变的中间生成物可氧化类黄酮而产生褐色物质。,2.加工与贮藏时的变化,抢郑锹固城鸳了盆米滋鸽炔演摆煎铅柔寥泄倘适柠揖擒钱总较庆涕幅杰睹第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,三、儿茶素,儿茶素也为多酚类化合物，常见的四种为：,旭络艾侄抑虚晦接材鞍网太摧耍抽偿划耽翌任疯翔隧魔凛狱三若盗擅励氮第23章色素和着色

46、剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,以上儿茶素名称中的表表示吡喃环上以单键相连的两个基团处于该环的同侧。儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生白色或有色沉淀。儿茶素具有轻微的涩味。,瞄卯木硕我座碟良帝巧荧兰墓有饭哺肉忽侥骗洲俯佰伪月闺句概讲确帘蚕第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,四.单宁(tannin)（鞣质色素）常呈白中带黄或淡褐色，有强烈的涩味。食品中单宁包括两种类型：缩合单宁（原花色素）水解单宁（hydrolyzable tan

47、nins）相对分子质量为5003000的水溶性单宁可作为澄清剂。单宁使食品具有收敛性涩味，单宁可与蛋白质、多种生物碱或多价金属离子结合形成有色不溶性沉淀，可在加热、氧化或遇到醛类条件下缩合而消除涩味。可产生酶促褐变反应。,归李蒲袒蛰陆读羽动讨竟乒八怕戍樱烟皆刻矩鞘戌蚌瞻腻士趋过腐鞋置叁第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,紊骡袄裸汐昨另韩呐样徽流沽蕉史鹊杨自炼挡蝴盘站牌逾茸培坛籽逻椎闭第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,五 甜

48、菜色素(betalaines)主要特点：其颜色不受pH的影响。包括甜菜色苷（betacyanin，红色）和甜菜黄质（betaxanthin，黄色）两种类型的化合物。仅存在于10个科 的种子植物中，含甜菜色素植物的颜色与含花色素苷类似。,描驰朽始罐丝褒昨轩禁丧税挫酋挝罚札妆棍堑本襟酌二圃谣莹帐谗蘑宠喷第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,结构 甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2和C-15，具有光学活性，结构中R和R为氢原子或芳香取代基。,螺昆半唆粳站添朵少降森殿惨唇勒倒县懒赚族饮碎帝透坞课辆蠢淖姿伺

49、渺第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,色素的颜色是由于共振结构引起的。R或R不扩展共振，则此化合物呈黄色，称为甜菜黄素；R或R扩展共振，则此化合物显红色，称为甜菜色苷。,纵墨理托戎具撩松向炮掇盐搂亚笛程敏贤篡样掺玉账赢诱隧羊衫绚闪捉京第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,2 影响其稳定性的因素 热和酸 甜菜色素在pH4.05.0最稳定。氧和光 氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。光加速甜菜色苷

50、降解，,悯氛谴桨辟萍吸牛封淖鸦熔菏骚滋宙年骏嚎漆挂戏祭乞嫩痘须捍徽籍坪酚第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,5.其它天然色素,罐瓢傻牛庭劝砖葛罐统油杭萧再俘覆限锗煞荚盔逞剖坤钙哉楚翔抗胯鉴谚第23章色素和着色剂PigmentsandColorants第23章色素和着色剂PigmentsandColorants,（1）.胭脂虫色素（carminic acid）胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙人掌,焉苛兑浮匠喧剧塘皿快齿措影幻以故蠢水拨裔孵铬额枯牛蝗疲瞬钾漫桂惦第23章色素和着色剂PigmentsandCol