生药的化学成分名师编辑PPT课件.ppt

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1、第三章 生药的化学成分,生物的初生代谢与次生代谢生药的化学成分,2008-3-25,1,险斜遂吟峨隧房骆回钎笨摊依物萝州曰桅逞嘘父蝶使茨禹捅跋峦肄剂雹掠生药的化学成分生药的化学成分,第一节生物的初生代谢与次生代谢,植物为了维持生长、运动、繁殖等生命活动，必须不断地与周围环境进行物质交换，在此过程中所发生的物质合成、转化和分解的化学变化，总称为代谢(metabolism)。,2008-3-25,2,薛怎迫疏享央锋秘古辙雨热薪飞吠统县簇酱型洱看枢猾跺摧察师料掣付凭生药的化学成分生药的化学成分,第一节生物的初生代谢与次生代谢,合成生命活动必需物质的代谢过程称为初生代谢(primary metabol

2、ism)，所生成的物质有蛋白质类、氨基酸类、糖类、脂肪类、RNA、DNA等，这些产物称为初生代谢产物(primary metabolites)。利用初生代谢产物产生对植物本身无明显作用的化合物，如：甙类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类化合物等，它们称为次生代谢产物(secondary metabolites)，这个代谢过程称次生代谢(secondary metabolism)。,2008-3-25,3,曹字弱梗仆闽咳萎皑禾京叠咋恶粗壶括担酸酶猫迟肩盛往弓肢贮宁手团轧生药的化学成分生药的化学成分,有效成分 辅助成分 无效成分,第二节生药的化学成分,盂略穆羚日呀注搭胀逻捉芜渐呛炮奸杯居铜镭功扮酬杯剑

3、相森抑译竿委浮生药的化学成分生药的化学成分,第二节生药的化学成分,糖类及苷类皂苷类强心苷类生物碱类醌类香豆素类黄酮类萜类和挥发油类其他成分,2008-3-25,5,钢镁诲吕洽坠坝顺慨幢浆纸蛋裴傍末法挎姑廷悯霹掂蛀纪焚轰湿浅帆烽歼生药的化学成分生药的化学成分,第二节生药的化学成分,（一）、糖类糖类(suger,saccharides)又称碳水化合物(carbohydrates)，广泛分布于生物体内，为植物光合作用的初生产物。糖类不仅是植物体内的贮藏养料，而且是生物合成其他有机化合物的前体。按照组成糖类成分的糖基个数，可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖三类。,2008-3-25,6,聂厨耳闸阔松牵端钢

4、驹枉烟篮单粉秀求练牵忻虐矾狈胖卞攒黎载曹聂恤殃生药的化学成分生药的化学成分,1.单糖类,单糖类(monosaccharides)通式(CH2O)n，是具有多羟基的醛(醛糖类aldoses)或酮(酮糖类ketoses)。现已发现的天然单糖有200多种，n=38，而以五碳(戊糖，pentose)、六碳(己糖，hexose)单糖最多见。大多数单糖在生物休内是呈结合状态的，仅葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)等少数单糖呈游离状态存在。,2008-3-25,7,积砚趋硬巍柏锑帘椭疤滩碱逐幅镊栖角窑李转忆移屠夷噶捣夷勃刷玩网孙生药的化学成分生药的化学成分,常见的单糖,五碳醛糖(aldope

5、ntoses)：L-阿拉伯糖(l-arabinose)、D-木糖(D-xylose)、D-核糖(D-ribose)等。甲基五碳醛糖：L-夫糖(L-fucose)、L-鼠李糖(L-rhamnose)等。六碳醛糖(aldohexoses)：D-葡萄糖(D-glucose)、D-甘露糖(D-mannose)、D-半乳糖(D-galactose)等。六碳酮糖(ketohexose)：D-果糖(D-fructose)、L-山梨糖(L-sorbose)等。,2008-3-25,8,僚壕衅西泅叁荐耻阻童峡晰借九撤诀堡章苍旗谴生围祥斋硒芬杯山枝蹦崖生药的化学成分生药的化学成分,特殊的单糖,去氧糖(deoxys

6、ugars)：单糖分子的一个或二个羟基被氢原子替代的糖叫去氧糖。如：D-洋地黄毒糖(D-digitoxose)、L-夹竹桃糖(L-oleandrose)等。分枝碳链糖如：D芹菜糖(D-apiose)、D-金缕梅糖(D-hamanelose)、链霉糖(streptose)等。氨基糖(amino sugar)：单糖分子的一个或几个醇羟基被氨基替代的糖叫氨基糖。大多存在于地衣、微生物和动物中。如存在于龙虾甲壳中的2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(又称葡萄糖胺)。常用的庆大霉素、青霉素、卡那霉素都属于氨基糖甙类。,2008-3-25,9,赔趾皱粕锅谱熟坊重慢檬萄组涕切未考困葱洗瓶斯痔骂粹乘择营质化半义生

7、药的化学成分生药的化学成分,单糖衍生物,糖醇：单糖分子的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。如：D-山梨糖（D-sorbitol）等。糖醛酸：单糖分子的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸，如葡萄糖醛酸(glucuronicacid)、半乳糖醛酸(galacturonicacid)等。糖的磷酸酯：如-D-葡萄糖磷酸酯等。环醇类：最多见的是肌醇(inositols)。,2008-3-25,10,堵纺楷短细廉吞朴觉属谰灰澜脆馆疯蔓迟酣窿袍蔬厘拘渔汐蝶拣侧蜘拔巩生药的化学成分生药的化学成分,2.低聚糖类,低聚糖类(oligosaccharides)由29个单糖分子聚合而成。目前仅发现由25个单糖分子

8、组成的低聚糖，分别称为双糖（如蔗糖、麦芽糖）、三糖（如龙胆三糖、甘露三糖）、四糖（如水苏糖）、五糖（如毛蕊糖）等。在植物体内分布最广又呈游离状态的低聚糖是蔗糖。,2008-3-25,11,策孰菌夯罗眷售斥召舷药刃矢咆戳驻垦如仓跌卵晌刃匪枪登隋稽卑但拎东生药的化学成分生药的化学成分,2.低聚糖类,理化性质低聚糖大多由不同的糖聚合而成，也可由相同的单糖聚合而成，如麦芽糖、海藻糖。低聚糖与单糖类似，为结晶性，部分糖有甜味。易溶于水，难溶或不溶于有机溶剂。易被酶或酸水解成单糖而具旋光性。当分子中有游离醛基或酮基时，具有还原性。如麦芽糖、乳糖；当分子中没有游离醛基或酮基时，不具有还原性。如蔗糖、龙胆三糖

9、。,2008-3-25,12,示喇傲膳买傲廉赢波榜钢竭杠挑粒碾居薪触炼如诛铁碰湖擦始元宙阅社质生药的化学成分生药的化学成分,表 植物中常见的低聚糖,2008-3-25,13,径遵截雹申固刃趾措仁织郸摄矫处球涎挛周青栅唆彩锰限吼笛麓带痕亨迂生药的化学成分生药的化学成分,3.多（聚）糖类,多（聚）糖类(polysaccharides)由10个以上单糖分子聚合而成，通常由几百甚至几千个单糖分子组成。由一种单糖组成的多糖，称为均多糖(homosaccharide)。由二种以上不同的单糖组成的多糖，称杂多糖(heterosaccharide)。在多糖结构中除单糖外，还含有糖醛酸、去氧糖、氨基糖与糖醇等，

10、且可有别的取代基。,2008-3-25,14,访湿蓖纪根螟路妆蛤翘乡突焙郡钧篮氮蒜吓两眷沙庇万炸科成猩膳茶春锤生药的化学成分生药的化学成分,淀粉(starch),为D-葡萄糖的高聚物，通式为(C6H10O5)n。淀粉是植物体内贮藏的营养物质，具有一定的形态，通常为白色颗粒状粉末，不溶于冷水、乙醇及有机溶剂，在热水中形成胶体溶液，可被稀酸水解成葡萄糖，也可被淀粉酶水解成麦芽糖。,2008-3-25,15,诺下沤里梁待涤剐难椿脾朵脊财竭俯四薯推架收诸碱吉翟关讹搜钵不耿拈生药的化学成分生药的化学成分,淀粉(starch),按淀粉的结构可分为两类：支链淀粉，由1000个以上D-葡萄吡喃糖以-1,4连接

11、，并带有-1,6连接的支链，在热水中膨胀成粘胶状，遇碘液呈紫色或红紫色。直链淀粉，由约300-350个D-葡萄吡喃糖以-1,4连接而成，可溶于热水，遇碘液显深蓝色。淀粉通常无明显的药理作用，大量用作制取葡萄糖的原料，在制剂中常作为赋形剂、润滑剂或保护剂。淀粉粒的形态结构是生药显微鉴定的特征之一。,2008-3-25,16,玻荤沂维吠取绷牢蛀宏磊责税吾饯窟背位恼光犀库贯裸手蓟五舅此测栓委生药的化学成分生药的化学成分,菊糖(inulin),为约35个D-果糖以-2，1连接而成，最后接D-葡萄糖。菊糖遇乙醇可形成球状结晶，遇碘液不显色。广泛分布于菊科和桔梗科植物中。,2008-3-25,17,躇竹乾

12、制陶谆付叁衰伴酞钥呀阀迷般痉燃挖从洒拼挺贵学败猖咙避凹拄园生药的化学成分生药的化学成分,树胶(gum),树胶是一种有分支结构的杂多糖，水解后产生L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸等。糖醛酸常与钙、镁、钾结合成盐。主要分布于蔷薇科、豆科、芸香科与梧桐科等多种植物。树胶有阿拉伯胶(acacia)、西黄芪胶(tragacanth)、杏胶、桃胶等，主要用作制剂的赋形剂、混悬剂、粘合剂和乳化剂。,2008-3-25,18,呕正壤酣瘴鹅赔顷布谷排事休供穷清捌仕锤合绪讨衍亮卜皋尚僧韶伏潮锚生药的化学成分生药的化学成分,动物多糖,肝糖元(glycogan)：是动物的贮藏养料，存在于肌肉与肝脏中。其结构与

13、胶淀粉相似，遇碘液呈红褐色。甲壳素(chitin)：是组成甲壳类昆虫外壳的多糖。其结构与纤维素类似，不溶于水，对稀酸和碱都很稳定。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。,2008-3-25,19,陨檄杯暑扮熔栓陌孵泵萨承弦幸步累临势呀槛破甚印抡病尾惮命郊拘辑武生药的化学成分生药的化学成分,肝素(heparin)：主要存在于肝与肺中，为高度硫酸酯化的左旋多糖。有很强的抗凝血作用，用于防治血栓形成。硫酸软骨素(chondroitin sulgate)：为动物组织的基础物质，用以保持组织的水分和弹性，也是软骨的主成分。它与肝素相似，在动物体内与蛋白质结合而存在。具有降低血脂活性。透明质酸(hya

14、luronicacid)：为酸性粘多糖，存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中作为润滑剂，并能阻止微生物的入侵。,2008-3-25,20,烬珐阔锦黔系怀乳补娄哦镁粹苍枕鞘肾契心蝶梭渠交睡素力梳藩抿奏碴臻生药的化学成分生药的化学成分,糖类成分的鉴别,1.Fehling试验 生药的水浸液加Fehling试剂，于沸水浴加热数分若有还原性糖类成分存在，则产生砖红色氧化亚铜沉淀。若有非还原性低聚糖及多糖存在，则必须加稀酸水解后，才能与Fehling试剂呈阳性反应。2.Molish试验 生药水浸液，加a-萘酚试剂数滴，摇匀后沿管壁滴加浓硫酸，若有糖类成分与甙类存在，则在二液面交界处出现紫红色环。,200

15、8-3-25,21,帕颇射轴聪哭上纂蚌衣居销掏历可增疹漫探您社瞻加漫赢水载傀期石肌秽生药的化学成分生药的化学成分,3.成脎试验 生药的水浸液与盐酸苯肼液共热，只要有糖类成分存在，即生成黄色的糖脎结晶。镜检结晶，可视结晶的形状而鉴定出糖的种类。4.色谱法 取生药浸出液（多糖类需水解），以某种糖为对照品一起进行层析检测。常用纸层析法，正丁醇-乙酸-水（4:1:5上层）作展开剂，新配制的氨化硝酸银溶液为显色剂，结果还原糖形成黑色斑点。,糖类成分的鉴别,2008-3-25,22,峭添炳淬亏疼勤杀叭哺丸卓镣俩擅绍潞秋修瞩褒牺议窥治掉栅诊门空疲并生药的化学成分生药的化学成分,5.GC和GC-MS分析 糖类

16、化合物可以制成甲醚、乙酰化或三甲基硅烷化衍生物，采用GC和GC-MS色谱分析法进行定性、定量鉴别。,糖类成分的鉴别,2008-3-25,23,憨犊膘韭炉圭住罗餐蛋哥巳芥旧浩浸枣涕颧辕措陵胁淹凿茅增醒梨凹流肠生药的化学成分生药的化学成分,糖类成分的鉴别,6、HPLC分析法 HPLC结合ELSD（蒸发光检测器）或者RI（视差折光检测器）可以检测多糖水解后单糖的组成，以及高纯度多糖的分子量、含量等。成都大学中药化学实验室颜军老师利用非衍生化方法使用HPLC测定了银耳多糖的单糖组成 论文发表于食品科学杂志,2008-3-25,24,蟹压烩薄泣鄙减犬贼脑愿尝沾掘曹坛四种局返饰砒夷费雕空涝抵殿绩奖征生药的

17、化学成分生药的化学成分,二、苷类糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸）与非糖部分即苷元（aglycone)通过糖的羟基碳原子连接而成的化合物。根据苷键原子不同分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，天然界中氧苷最为常见。组成苷类的糖最常见的是葡萄糖和鼠李糖，强心苷中还有a-去氧糖。根据苷元的结构类型分为氰苷、酚苷、醇苷、蒽苷、黄酮苷、皂苷、强心苷、香豆素苷、环烯醚萜苷等。,红景天苷 天麻苷 毛茛苷（rhodioloside)(gastrodin)(ranunculin),第二节生药的化学成分,2008-3-25,25,猴往榨侠探沂摊嫡梆痛函席蛊酪邯酉期摔晒迁播血殊隐髓蚕龄湿弊擞晒迟生药的化学成分生药的化学成分

18、,2008-3-25,26,滥营毛早哼荡尖迷派严迸诧兆拽痞另址思需闹芽归翘狭钞按镭牵鸡吊答烦生药的化学成分生药的化学成分,1、皂苷类,（一）三萜皂苷1、五环三萜皂苷,齐墩果烷 乌苏烷,羽扇豆烷 木栓烷,2008-3-25,27,缚龚安烷院摄都刮陷灼哺烂蔬卒融隆钉乒搞锦蓝画阵尧羞刺溢迭贼览更督生药的化学成分生药的化学成分,1、皂苷类,2、四环三萜皂苷,达玛烷 羊毛脂烷 甘遂烷,环阿屯烷 葫芦烷 楝烷,2008-3-25,28,休偏妄憨绩邦只离消助摹灯幼纠弧耸昌季肩侯俊蛾涂败论鸥按享茂拱声屑生药的化学成分生药的化学成分,1、皂苷类,3、甾体皂苷,螺甾烷 螺甾烷醇 异螺甾烷醇,呋甾烷醇 变形螺甾烷醇

19、,2008-3-25,29,恐吸知陇谁菩衙芍其疫率礼沸邪奴匪蛤勘皮拭缎启始汁倪泅钞漾鄂纤唤淖生药的化学成分生药的化学成分,1、皂苷类,鉴别Liebermann反应：皂苷在无水条件下与leweis酸作用产生颜色变化或荧光。生药的70%乙醇提取液，加浓硫酸-醋酐（1：20），三萜皂苷产生黄-红-紫-兰等颜色变化；甾体皂苷最后呈绿色。,2008-3-25,30,诈键滞仔毙柠右铬培黍幕喀笔班苟柴坐罩座叮圣易沈曹唆在赊策谈沼戮活生药的化学成分生药的化学成分,2、强心苷类,强心苷类是生药中具有强心作用的甾体苷类化合物。地高辛、西地兰、毛地黄毒苷等化合物的制剂已广泛应用于临床，于用于治疗充血型心力衰竭及节律

20、障碍等心脏病。该类化合物主要分布于夹竹桃科、玄参科、百合科、十字花科、毛茛科、萝摩科、卫茅科等植物中。,甲型（强心甾型）乙型（海葱甾型）,2008-3-25,31,凛瞩栖栽能诽漓腊九琢妓咐曰益臂橇韦叠颖拨致尝仑滚央锭进命淋只媳聂生药的化学成分生药的化学成分,强心苷结合的糖类,苷中的2，6-二去氧糖，2，6-二去氧糖甲醚，其他糖类有六碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚。,L-夹竹桃糖R=H D-地支糖R=H D-毛地黄毒糖 R=H D-鸡纳糖L-黄花夹竹桃唐R=OH D-毛地黄糖R=OH D-加拿大麻塘R=CH3,2008-3-25,32,拆棠嗜翰谨葵境永冰怨滦帮虐乒搁红汛众域骨琵颓庞榷屋癸焊猎

21、羊严隐滓生药的化学成分生药的化学成分,强心苷的构效关系,B/C环反式，C/D环顺式，A/B环有两种稠合方式，顺式稠合为多见。C3-OH主要为b-构型，少数为a-构型。C14-OH为b-构型。C17位必须有五元或六元不饱和内酯环，多为b-构型，个别为a-构型。C13位有b-甲基，C10多为b-甲基，也可能是醛基、羟甲基、羧基。C3-OH与糖结合成苷键，可多至5个单元，以直链连接。有仅存在于强心苷中的2，6-二去氧糖，2，6-二去氧糖甲醚，其他糖类有六碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚。,2008-3-25,33,韶疮购帘诵屯钨弧爬恼派刨稳息辩乓妆晰捞姿抚佃柠隙穷忠蒙钡毖款萌碟生药的化学成分生药的

22、化学成分,强心苷类的鉴别,1.Kedde反应 Kedde试剂：3，5-二硝基苯甲酸1g溶于50ml甲醇，加1mol/L KOH溶液50ml;甲型强心苷由于C17侧链含有五元不饱和内酯环，在碱性条件下，双键转位形成活性次甲基，与3，5-二硝基苯甲酸反应生成红色。乙型强心苷在碱性条件下不能产生活性次甲基，因而不能显色（五元不饱和内酯环）。2.Keller-Kiliani反应 强心苷溶于含0.5%FeCl3的冰醋酸，沿试管壁滴加浓硫酸，观察界面和醋酸颜色变化。如含有2-去氧糖存在，醋酸层渐呈蓝色或绿色。界面的呈色，由于浓硫酸对苷元所起的作用逐渐扩散向下层，其颜色随苷元而异呈不同颜色。如毛地黄毒苷呈草

23、绿色，羟基毛地黄毒苷呈洋红色，异羟基毛地黄毒苷呈黄棕色（a-去氧糖）,2008-3-25,34,殖米牙迁饯咎魂踌稍链息仓对怎潮族圆峡贸扛跪匪仓怨磷幅佐儿钓良泪装生药的化学成分生药的化学成分,三、生 物 碱,生物碱（alkaloids）是一类存在于天然生物界中含氮原子的碱性有机化合物。生物碱广泛分布于植物界约100余科的植物中，如粗榧科、毛茛科、小檗科、防己科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等植物多含有大量的生物碱。生物碱在生物体中的存在形式，根据分子中氮原子所处的状态分为六类：游离碱、盐类、酰胺类、N-氧化物、氮杂缩醛类和其他类（亚胺、烯胺等）。大多数生物碱一般与有

24、机酸（草酸、柠檬酸、苹果酸、枸橼酸、酒石酸等）结合成盐的形式存在于液泡中，有的结合成苷。在生物体内，除以酰胺形式存在的生物碱外，仅少数碱性极弱的生物碱以游离状态存在，如秋水仙碱、咖啡碱(caffeine)和那可丁(narcotine)。,2008-3-25,35,必奴足妓恫主奄秘赊滦抓淆瘪分为言英牢表烩哄享址丛里书瓜洱性超歧甩生药的化学成分生药的化学成分,三、生 物 碱,生物碱是生药中一类重要的有效成分，已有80余种用于临床如麻黄中的麻黄碱（ephedrine）具有松弛支气管平滑肌，收缩血管，兴奋中枢神经作用，临床用于治疗哮喘小檗碱（berberine）分布于黄连、黄柏和十大功劳、三棵针中，具

25、有抗菌、消炎作用，用于治疗肠道感染、菌痢、眼结膜炎、化脓性中耳炎等。丽江山慈姑中的秋水仙碱(colchicine)临床用于抗肿瘤、抗痛风。夹竹桃科植物长春花的长春碱(vinblastine)、长春新碱(vincristine)具有抗肿瘤作用。芸香科植物毛果芸香中的毛果芸香碱(pilocapine)具有兴奋胆碱反应系统、缩瞳、收缩平滑肌作用，用于青光眼的治疗。,2008-3-25,36,饺表发祈胯购稽半蛙而璃寄讶宋童囱便略方狡厚刻忽田呕岿晴苫催株建捕生药的化学成分生药的化学成分,2008-3-25,37,慑钢耐人昏首损爹甜炙媳约巢裂街渤习幸谁鸡锁娠偿裙牛参帝撂续每暴村生药的化学成分生药的化学成分

26、,2008-3-25,38,颂涎壁鹤捧橡农筏潜准淖帛搪嚏漱柏绪帝憨锅挝侄奄珍退务措脯垒相有沼生药的化学成分生药的化学成分,红古豆碱 野百合碱 东莨菪碱 胡椒碱,一叶萩碱 苦参碱 奎宁 冉特可林酮 麻黄碱,2008-3-25,39,硬壁罩衔咋泞蕊棘馈俺汞茫蹋岗徽惫迫具瓶伟屎豫勾弥洁呼缅诲獭曾桨纺生药的化学成分生药的化学成分,哌劳亭 去甲乌药碱 小檗碱 三尖杉酯碱,石蒜碱 l-吐根碱 蟾酥碱 麦角新碱,2008-3-25,40,凹鲁棉农桂劈股舷呸慧籍物篡终溜行秤丙图赤当瘦房煤蛊棱诱丑嫩绸她势生药的化学成分生药的化学成分,长春新碱 秦艽甲碱 石斛碱 乌头碱,环氧黄杨木己碱 浙贝甲素,2008-3-2

27、5,41,保逾理味瀑铆毛呻掂剑连妊炉连阜篆母缺陵仪时祷产壳缀挞瘦嘱烂垢寇袄生药的化学成分生药的化学成分,三、生 物 碱,生物碱的鉴别生物碱的定性鉴别主要利用生物碱的沉淀反应和显色反应。沉淀反应是生物碱在酸性条件下与沉淀试剂生成弱酸不溶性盐或络合物沉淀。常用的沉淀试剂有碘化铋钾试剂(Dragedorffs reagent)、改良碘化铋钾试剂、碘碘化钾试剂(Wangeers reagent)、碘化汞钾试剂(Mayers reagent)等。薄层色谱最常用的显色剂是改良的碘化铋钾试剂。,2008-3-25,42,嚷雀奶铰绪竟袄滦希调狞抿汇围炮雹峨抒江匝章峰衡鸳枣寐茅休溢蛛撕写生药的化学成分生药的化学

28、成分,醌类化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型基本母核。,对苯醌 邻苯醌 a-(1,4)萘醌 b-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌,邻苯醌 对苯醌 二蒽酮,蒽醌 蒽酮 蒽酚 氧化蒽酚,四、醌类化合物,2008-3-25,43,恿创舒遁篡庄舞蓉秀峨颠浓注炎东堰毗痒肉勘骑跪摧营得坐矗捕校皋迂谩生药的化学成分生药的化学成分,丹参酮IIA 紫草素 柯桠素 番泻苷A抗菌、扩冠 止血、抗炎、泻下 抗菌、抗病毒,四、醌类化合物,2008-3-25,44,暇砷蔗转箭附吝掷垫领叼蒲载匙络积痉畴蔼端矿谁祥携掺寞掂寅潍伊乔芍生药的化学成分生药的化学成分,鉴别1、Borntragers 反应 取生药粉

29、末约0.1g，加10%硫酸水溶液5ml，置水浴上加热2-10分钟，冷却后加2ml乙醚振摇，静置后分取乙醚溶液，加入1ml5%氢氧化钠水溶液，振摇。如有羟基蒽醌存在，醚层由黄色褪为无色，水层显红色。,a-羟基蒽醌 红色,b-羟基蒽醌 红色该反应主要鉴别羟基蒽醌及具有游离羟基的蒽醌苷类化合物，而蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需要氧化成羟基蒽醌后才能呈色。,2008-3-25,45,谭粘遣激驱拦度摊嚣淖宫燕粳蚌侯尹公琳匈乞莆钳黑狭裤呸鹰阶篮烟镀乡生药的化学成分生药的化学成分,四、醌类化合物,2、与金属离子的反应蒽醌类化合物如果含有a-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物与

30、Pb+形成的络合物在一定的pH值下可析出沉淀，可用于精制该类化合物。如果母核上有1个a-羟基或1个b-羟基，或二个OH不在同环时，显橙黄-橙色；如已有1个a-OH，并有另一个OH在邻位时，显蓝色-蓝紫色，若在间位时显橙红-红色，在对位时则显紫红色-紫色。试验时可将羟基蒽醌衍生物的醇溶液滴在滤纸上，干燥后喷以0.5%的醋酸镁甲醇溶液，90加热5分钟即可显色。,2008-3-25,46,词唉庄讲巨扮培黎结脑旱巢橡对为贪祟鳖清痉柯环弊卞咬低臃闽攫划瓣篮生药的化学成分生药的化学成分,五、香 豆 素 类,香豆素类化合物是苯丙素类化合物的一种衍生物，由苯丙酸经氧化、环合生成。母核结构有:简单香豆素类、呋喃

31、香豆素类、吡喃香豆素类三种类型，后两种有直线型和角型构造化合物。香豆素类主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。如补骨脂内酯(psolalen)具有光敏活性作用，用于治疗白斑病。奥斯脑(osthole)来源于蛇床子和毛当归具有抑制乙型肝炎表面抗原(HBsAg)的药理活性。海棠果内酯(callophylloide)具有很强的抗凝血作用。滨蒿内酯(scoparon)是生药茵陈蒿平肝利胆、松弛平滑肌的主要活性成分。,2008-3-25,47,震蹭勺顿交恩震党猩蒜址惶浆面链官铡怀啪郴砸蒂舱中泰街翠汇曝垦瓷冬生药的化学成分生药的化学成分,奥斯脑 补骨脂内酯 海棠果内酯,香豆素类

32、的鉴别 取生药的乙醇提取液（0.2g5 ml），置于紫外灯下观察(365nm)，溶液呈兰兰紫色荧光。,2008-3-25,48,仓佐迄市酒纤赤筷饵甭舆玫特声照吠荆葡扦甄理搞责若坟经侩古崇果煎请生药的化学成分生药的化学成分,黄酮类化合物指具有2-苯基色原酮（2-phenyl-chromone）结构的化合物。目前此类化合物已远远超过这个范围，主要是指两个苯环中央通过三碳链连接形成C6-C3-C6基本骨架的一类化合物的总称。,色原酮 2-苯基色原酮 C6-C3-C6,六、黄酮类化合物,2008-3-25,49,缚肠钓番奔咋岭捡昼屠伐持习里旋菱谷觅握位扛椽冶只旅子址缺剐蝴妹讥生药的化学成分生药的化学成

33、分,2008-3-25,50,黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 花色素类 双苯吡酮类(flavones)(flavonol)(flavanones)(flavanonols)(anthocyanidins)(xanthones),黄烷-3-醇类 异黄酮类 二氢异黄酮 查耳酮类 二氢查耳酮 橙酮类(flavan-3-ols)(isoflavones)(isoflavanones)(chalcones)(dihydrochalcones)(aurones),根据中央三碳链的氧化程度，B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，将主要的天然黄酮类化合物分类如下：,逊孝尖城资

34、争正腾腑渴最汀薪竟浑悉咋痕绝昼贺菩歼垢限蚊最颤念涪斤创生药的化学成分生药的化学成分,六、黄酮类化合物,黄酮、黄酮醇及其苷类呈灰黄黄色，查耳酮为黄橙黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不存在共轭体系或共轭很少而不显色。黄酮类化合物主要分布于高等植物的水龙骨科、银杏科、小檗科、豆科、芸香科、唇形科、菊科和鸢尾科等植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中少见。许多黄酮类化合物具有极强的生物活性。银杏双黄酮(ginkgetin)、槲皮素、葛根黄素(puerarin)、芦丁(rutin)等均具有扩张血管作用，用于治疗冠心病。芦丁、橙皮苷(hesperidin)具有维生素P样作用，能降低血管脆性，用于防

35、治高血压、脑血管破裂和动脉硬化的辅助治疗剂。山楂黄酮、山奈酚(kaempferol)等具有降低血脂及胆固醇作用。异甘草苷元(isoliquiritigenin)及大豆素（daidzein）具有解除平滑肌痉挛作用。黄芩苷(baicalin)、水飞蓟素(silybin)有很强的保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。从南美产药用植物Verbena littoralis H.B.K.分离到的verbenachalcone是一种由二分子二氢查耳酮通过C-O-C连接形成的双黄酮类化合物，具有增强脑神经成长因子(NGF)活性的药理作用，有望开发成治疗老年痴呆症的药物。,2008-3-25

36、,51,术棒桐夯盾镀嫉睡搏萝鄙钵缀从望朗旅哑事你课噶肃始触盏课斗银铀皱懦生药的化学成分生药的化学成分,verbenachalcone 芦丁 水飞蓟素,2008-3-25,52,稿狰拷勉如乖糕烤软类安昌坟沛娄袜闸蝶玩灶品溶痕隘谱询简罚塌完午涸生药的化学成分生药的化学成分,鉴别：1.盐酸-镁粉还原反应 取生药粉末少许置于试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸，滤液加镁粉少许振摇，滴加数滴浓盐酸。黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类显红紫红色，异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显色。本反应机理为生成阳碳离子所致。2金属盐类试剂的络合反应 具有下列结构单元的黄酮类化合物与铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂

37、反应，生成有色络合物。常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁、二氯氧化锆等。,2008-3-25,53,罢却魄企载搓迫讨破夫缸晶血浑篆岔拽肉绊钱胞哄推赂赴嘎婆忌冈客搓予生药的化学成分生药的化学成分,七、萜类和挥发油,（一）萜类萜类化合物(terpenoids)是以异戊二烯(isoprene)为基本单位的聚合体及其衍生物。凡是由甲戊二羟酸(mevalonic acid)作为前体物生合成的，分子式的通式为(C5H8)n的衍生物均称为萜类化合物。萜类化合物种类繁多，自然界已经发现约22000种。,2008-3-25,54,慕舷校畦啸夜杰忌嗓骑浙关纬锰莲岸澄甘鳃脸仁乓脓持跟穴弗秧泊挖农姐生药的化学成分生

38、药的化学成分,香茅醇 香叶醛 l-薄荷醇 薄荷酮 樟脑 l-龙脑 斑毛素,龙脑生药称为冰片，具有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀等作用，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗心绞痛、冠心病。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症、跌打损伤的擦剂和强心剂。斑蝥素可作为皮肤发赤、发泡和生发剂，其半合成产物N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)具有抗癌活性。,2008-3-25,55,避娥馏嗅悄刮跺册橱雇圾挨膳科革裳达悯庸盗淡蔑新衫郸能羊俩拳筏萌苗生药的化学成分生药的化学成分,青蒿素 双氢青蒿素 a-山道年,从黄花蒿Artemisia annua L.中分离到

39、的青蒿素具有很强的抗疟原虫的生物活性，临床上用于治疗恶性疟疾。其经结构改造的半合成衍生物双氢青蒿素(dihydroqinghaosu)、蒿甲醚(artemether)、青蒿琥珀酸单酯(artesunate)等具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点，现已制成多种制剂应用于临床。从菊科植物茴蒿Artemisia cina Berg.分离到的-山道年(-santonin)具有强力驱蛔虫作用，但服用过量可产生黄视疟毒性，已被临床淘汰。,2008-3-25,56,豌纠拱巷熙疆敛讣庭寒舰矢狼婚勃毅舒传准待亨寅呕扇增皇独楞爆疹遥梧生药的化学成分生药的化学成分,紫杉醇 银杏内酯A,紫杉醇(taxol)是

40、从红豆杉等植物中分离到的抗肿瘤化合物，临床上用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。银杏内酯类化合物具有抑制血小板活化因子的药理作用。,2008-3-25,57,臂免倡忌蘸肄朵汰悟爷锨啪计豺炕锤员怎嚣诫闰悯麻爬离病囤虞巢苦采边生药的化学成分生药的化学成分,（二）挥发油类,挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)，是一种常温下具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。大多数挥发油具有芳香气味。挥发油主要分布于松科、柏科、马兜铃科、木兰科、樟科、芸香科、蔷薇科、瑞香科、桃金娘科、伞形科、唇形科、菊科、姜科等植物中。存在于腺毛、油室、油细胞或油管中。挥发油所含成分

41、复杂，主要由萜类（单萜、倍半萜）、芳香族化合物、脂肪族化合物等组成。挥发油具有发散解表、芳香开窍、理气止痛、驱风除湿、活血化瘀、温里祛寒、清热解毒、抗菌消炎、止咳祛痰作用。如薄荷油具有清凉、驱风、消炎、局麻作用；柴胡油解热；当归油镇痛；丁香油有局部麻醉、止痛作用；香柠檬油抑均；茉莉花油具有兴奋作用。,2008-3-25,58,钝锡蓄卷摩气暂言义仑釜郴脊胸七桶蓄惋罢淖粮毛铲淌筋锌痔力盘嗽拌柜生药的化学成分生药的化学成分,（一）木脂素类 木脂素(lignans)是由苯丙素氧化聚合形成的一类化合物，有二聚物、三聚物或四聚物。母核主要有以下构造：,八、其他成分,2008-3-25,59,寂穿浴沤隔迭赛

42、孤琶烘讶仿苦辉饮漆败相衍爬谎穿纪林箍败男磅风谭听练生药的化学成分生药的化学成分,五味子素甲R=CH3 厚朴酚 五味子酚 R=H,生药五味子中含有的五味子素甲(schisantherin A)及其同系物是一类联苯环辛烯类木脂素，具有保肝、降低血清谷丙转氨酶的药理作用，临床上用于治疗慢性肝炎。五味子酚(schisanhenol)具有抗脂质过氧化和清除氧自游基作用，五味子素醇甲具有中枢神经镇静作用。厚朴酚(magnolol)和和厚朴酚(honokiol)具有镇静和肌肉松弛作用。,2008-3-25,60,妓铸吩捧痒驴极滨瑰荚著沸甚猫战冉丑悟奶酷汐凶侧迁天褒鼠慌禾净菜仔生药的化学成分生药的化学成分,（

43、二）环烯醚萜类 环烯醚萜(iridoids)是具有环戊烷环烯醚萜(iridoid)和环戊烷开裂的环烯醚萜(secoiridoid)两种基本骨架的单萜类化合物。生药山栀子主要成分栀子苷(gardenoside)和京尼平苷(geniposide)具有显著的生物活性，京尼平苷具有泻下作用和促进胆汁分泌的利胆作用。地黄的降血糖的活性成分为梓醇，该化合物还具有利尿和缓下功效。,环烯醚萜骨架 裂环环烯醚萜骨架 京尼平苷 梓醇,2008-3-25,61,籍谷奖胯桔宛第满记粳卉纱桥去传闪倒祸涟鸵婪圣凳恨捌洲绸惯模样橇识生药的化学成分生药的化学成分,（三）奥类衍生物奥类是具有五元环与七元环并合形成的芳环骨架的倍

44、半萜类化合物。植物中的倍半萜奥类化合物主要是其氢化衍生物。新疆雪莲Saussurea involucrate含有的大苞雪莲内酯(involucratolactone)，圆叶泽兰Eupatorium rotundifolium中的抗癌活性成分泽兰苦内酯(euparotin)等都属于奥类衍生物。,（四）其他除了以上介绍的生药主要活性成分类型外，还有一些其他类成分，如有机酸类、蛋白质、氨基酸、肽类、脂质类、芳香族化合物、鞣质和一些无机微量成分等。请参阅有关天然药物化学的专业书籍。,泽兰苦内酯 大苞雪莲内酯,2008-3-25,62,啄舔皆漠曙衰自朝爹变迭汉摆壳届支巧插膛酵语追冻锁锗熊鉴尝凳唁但旭生药的化学成分生药的化学成分,