【化学】31《醇酚》上课（人教版选修5）.ppt

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1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第一课时醇,醇与酚区别,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话,借 问 酒家何 处 有？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有？,把 酒 问 青 天！,何以解忧,唯有杜康,（1）,（2）,（3）,醇的分类,（1）根据羟基的数目分,一元醇：如CH3OH,甲醇,（2）根据烃基是否饱和分,饱和醇不饱和醇,（3）根据烃基中是否含苯环分,脂肪醇芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,醇的命名,1.选主链。

2、选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2甲基1丙醇,2，3二甲基3戊醇,醇的物理性质,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,醇的物理性质,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,颜 色：气 味：状 态：沸点：密 度：溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml 比水小

3、,78，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂,一、乙醇的物理性质,检验C2H5OH（H2O）。,除杂C2H5OH（H2O）。,CuSO4,先加CaO后蒸馏,二、乙醇的结构,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,OH（羟基）,OH CO 键的极性较大，易断键,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,实验：乙醇和钠的反应,三、乙醇的化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na的取代,2CH3CH2OH

4、+2Na2CH3CH2ONa+H2,学以致用,哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠；建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。,拓展练习：-OH与H2量的关系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()A.236 B.321C.431 D.632,D,2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（）A.甲醇 B.异

5、丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目,三、乙醇的化学性质,1.取代反应,(2)和HX的反应,(3)和乙酸酯化反应,三、乙醇的化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na的取代,(2)和HX的反应,(3)和乙酸酯化反应,(4)醇分子间脱水,三、乙醇的化学性质,2.消去反应,注意：,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要迅速升至170,实验室制备乙烯,原理：,发生：,净化：,收集：,液液加热,氢氧化钠除去CO2、SO2,排水法,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,

6、浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,拓展练习：醇的消去反应及条件,结论：醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,三、乙醇的化学性质,3.氧化反应,（1）燃烧氧化,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,三、乙醇的化学性质,3.氧化反应,（2）催化氧化,黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体,注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应,拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件,结论：C上有2个H

7、原子的醇被氧化成醛,C上有1个H原子的醇被氧化成酮,C上没有H原子的醇不能被氧化,拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件,4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OH D.（CH3）2COHCH2CH3,B,三、乙醇的化学性质,3.氧化反应,（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,【资料卡片】,有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应,驾驶员正在接受酒精检查,分子间脱水,与HX反应,与金属

8、反应,消去反应,催化氧化,小结,第二课时 酚,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,医药,生活中的酚,【药品名称】苯酚软膏【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正

9、在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮 藏】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐剂,一、苯酚的结构,化学式：,结构简式,C6H6O,？所有原子均一定共面吗,活动：探究苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清，冷却变浑浊,常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,有毒，有腐蚀作用,二、物理性质,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,活动：探究苯酚是否具有酸性,溶液变澄清,溶

10、液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较,+CO2+H2O,-OH,+,（1）弱酸性,+,+H2O,+HCl,+NaCl,酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,三、化学性质,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+,【学与问1】,活动：探究羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+3Br2,+3

11、HBr,三、化学性质,（2）取代反应,注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定,注意：成功关键是浓溴水且过量,注意：取代位置是羟基邻位和对位,思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？,6mol;7mol,试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问2】,三、化学性质,（3）显色反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,（4）氧化反应,无色

12、晶体,对-苯醌（粉红色晶体）,将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?,酸性KMnO4溶液会褪色,三、化学性质,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）,E,C E,D E,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,练一练,4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？,5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构,