有机推断合成专题练习（三）.doc

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1、有机推断合成专题练习（三）1、下面是有名的Diels-Alder反应的一个实例：请利用已知反应方程式，回答下列问题：（1）写出下列反应产物的结构简式：H2C=CHCH=CHCH3+H2C=CHCHO 。（2）以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下（图中Mr表示相对分子质量）指出反应类型BC： ，FG 。写出下列物质的结构简式：A： ，F： 。写出下列反应式的化学方程式：BC： ；DE： 。写出G与氢氧化钠溶液反应的方程式 。2、白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的

2、分子式是_。（2）CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。（4）写出AB反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：D_、E_。（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。3、双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式如右所示。该物质合成线路如下图示：已知：I、 II、 III、已知：C的分子式为C4H8，

3、且支链有一个甲基；能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题：（1）写出结构简式：A ，C ，J 。（2）反应DE的反应条件是 ，反应IJ的类型是 。（3）反应“H+K双安妥明”的化学方程式为 。（4）与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有 种。4、紫草宁具有多种生物活性，能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下：（1）紫草宁中的含氧官能团的名称是 ，它含有 个手性碳原子。（2）反应、的反应类型分别是 、 。（3）A中含有萘环结构，与A互为同分异构体，且符合下列条件：（a）M也含有萘环结构，且环上的一氯取代物只有一种；（b）1 m

4、ol M能与足量的金属钠反应生成2 mol H2；（c）M不能与Na2CO3溶液反应。则M可能的结构简式为 （任写一种）。（4）B能发生消去反应，该反应的化学方程式为 。（5）结合题给信息，写出由苯、乙酰氯 制备聚苯乙烯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：6、苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示：已知：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。请回答下列问题：（1）上述合成路线中属于取代反应的是 （填代号）。化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。（2）

5、合成路线中反应的化学方程式为 。（3）下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。（填字母）a反应除主要生成物质A外，还可能生成、等b步骤和可以互换c反应是还原反应（4）苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。有两个对位取代基；NH2直接连在苯环上；分子结构中含有酯基。（5）化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。提示：合成过程中无机试剂任选7、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为 。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）： 其中反应的反应类型为 ，

6、反应的化学方程式为 （注明反应条件）。（3）已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（AF均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：下列物质不能与C反应的是 （选填序号）a金属钠 b. HBrc. Na2CO3溶液d.乙酸写出F的结构简式 。D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。a苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应 d。遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为 。8、镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂的合成路线如下：已知：（R、R代表烃基）（1）A的含氧官能团的名称是。（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反

7、应的反应类型是。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是。（4）A发生银镜反应的化学方程式是。（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基（CH2）的同分异构体的结构简式。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。9、相对分子质量不超过100的有机物X，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。X完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。经核磁共振检测发现X的氢谱如下： X的分子中含有的官能团名称是

8、_。X的结构简式为_。（2）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的方案：_ 提示：合成过程中无机试剂任选；10、药物OC-229-648（H）是一种活性抗炎药，其合成路线如下：（1）化合物A分子中所有原子能否处于同一平面 （选填：“能”、“否”）（2）A+BC、C+DE均是2010年诺贝尔化学奖得主之一查德-赫克发明的反应，其反应类型为： 。（3）化合物C中含氧官能团有： 、 （写名称）。（4）含有手性碳原子的物质有： （选填字母：AH）。（5）A+BC是否有分子式为C28H30O6的有机物生成 （选填：“有”、“无”）.（6）萘普生是一种抗炎药，它可由2-萘酚及3个碳原子以下的有机小分子为原料合成，仿照已给的部分合成路线图，试补充剩余的部分。已知：