有机化学习题答案陈宏博（可编辑） .doc

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1、有机化学_习题答案_陈宏博 有机化学习 题 解 答陈宏博主编 大连理工大学出版社 20051第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点 答1有机化合物分子中原子之间是以共价键相连2在有机化合物中碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键两碳原子间可以单键双键或叁键相连碳原子间可以是链状也可以是环状且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子3大多数有机物不易溶于水易燃烧液体易挥发固体熔点低4有机化合物的化学反应速率一般较小有机反应常伴有副反应1-2 根据键能数据判断乙烷分子CH3CH3在受热裂解时哪种共价键易发生平均断裂答在乙烷分子中CC间键能为3473 kJmol 而CH间键能为

2、4142 kJmol 由于CC间键能小于CH间键能所以乙烷受热裂解时C-C键易发生平均断裂1-3根据电负性数据以或-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷O-H N-H H3C-Br OCO CO H2CO答 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2CH3 CH3CN CH3CHCH2答 CH3 CN CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH CH2 CH3CH2CH31-5 解释下列术语键能键的离解能 共价键键键键长键角电负性极性共价键诱导效应路易斯酸 碱 共价键均裂共价键异裂碳正离子碳负离子碳自由基离子型反应自由基型反应

3、答案略见教材相关内容1-6 下列各物种哪个是路易斯酸哪个是路易斯碱 1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别CH3CH2SH C2H5OC2H5 CH3CH2CHCH2 HOOCCHCHCOOHCH3CH ClCH2CH2Cl CH3CHO CH3CH2COCH3 化合物CH3CH2SHC2H5OC2H5CH3CH2CH CH2HOOCCH CHCOOH官能团名称巯基烷氧基烯基双键 羧基双键化合物类别硫醇醚烯烃烯酸化合物ClCH2CH2ClCH3CHO官能团名称炔基叁键卤基醛基酮基化合物类别炔烃卤代烃醛酮化合物羟基羧基磺基氨基硝基乙酰氨基酚羧酸磺酸胺硝基化合物酰胺化合物杂环化合物

4、羟基酮基氰基卤代甲酰基杂环化合物吡啶环醇环酮腈酰卤呋喃环化合物酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C7H16的所有构造异构体答 不饱和度 N 1 7 - 162 0 属饱和烷烃CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 正庚烷 2-甲基己烷3-甲基己烷 22-二甲基戊烷 23-二甲基戊烷 33-二甲基戊烷 24-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 223-三甲基丁烷2-2 试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序答 正癸烷 正辛烷 正庚烷 正己烷 2-甲基戊烷 22-二甲基丁烷2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象 答1 2 32-4 给出自由基稳定性次序答 1 C B A 2B C A2-5下

5、面的反应中预计哪个产物较多答CH3CH22CHBr 比较多因为氢的活泼性3oH 2oH 1oHCH3CH2CH2CHBrCH3最多因2oH数量多活性也比较大 425 10 2-6 乙烷和22二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为123问在乙烷和22二甲基丙烷中哪个伯氢反应活性较高答氢原子的反应活性比为所以22二甲基丙烷的伯氢反应活性高2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理答自由基引发阶段Br-Br 2Br 2-8 用化学方法区别12二甲基环丙烷和环戊烷答用溴的四氯化碳溶液能使溴水褪色的为12二甲基环丙烷不能使溴水褪色的为环戊烷2-9

6、命名下列化合物1 答1277三甲基双环221庚烷225二甲基螺35壬烷3反1甲基-4-乙基环己烷2-10完成下列化学反应 答1HBr 2 34 2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体顺反异构体构象异构体答 2-12举例说明分子中的角张力扭转张力非键张力并比较下列各对化合物的稳定性 答 角张力 扭转张力 非键张力略见教材稳定性1 2 4 2-13写出菲烷的稳定构象式答2-14试分析在甲烷氯代反应中生成极少量的氯乙烷的原因答甲烷的氯代反应经过自由基引发阶段链增长阶段链终止阶段生成大量的CH3Cl生成的CH3Cl作为反应物进行下面反应及 所以甲烷氯代反应中可生成极少量的氯乙

7、烷2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序答第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构指出立体异构体的关系并用RS表示手性碳原子的构型答1N 22 4 与与为对映体2N 3 与为对映体与是同一化合物3N 3 为内消旋体与对映体3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物 答1同一化合物 2同一化合物 3对映体3-3写出下列化合物的Fischer投影式并用RS标注构型 答12 34 56 7 83-4下列各对化合物属于非对映异构体对映异构体顺反异构体构造异构体还是同一化合物或不同化合物 答1对映体 2非对映体 3对映异构体 4顺反异构体

8、 5不同化合物 6同一化合物3-5麻黄素构造式为 请写出RR构型的透视式锯架式Fischer投影式Newman投影式答 3-6判断下列化合物是否有手性 答1有 2有 3有4无 5无 6有3-7某化合物分子式为C4H8O没有旋光性分子中有一环丙烷环在环上有一甲基和一羟基写出该化合物的结构式答 3-8某化合物分子式为C5H10O没有旋光性分子中有一环丙烷环在环上有两甲基和一羟基写出该化合物可能的结构式答 3-9考查下面列出的4个Fischer投影式回答问题 A B C D1B和C是否为对映体 2A和C的沸点是否相同3A和D是否为对映体 4有无内消旋体存在5A和B的沸点是否相同6ABCD四者等量混合

9、后有无旋光性答1否 2否3相同 4不同5无 6无3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性答 第四章4-1命名下列化合物 答13-甲基- 2-乙基- 1-丁烯 225-二甲基- 3-己炔 3 Z - 1-氯- 1-溴丙烯 4 E - 23-二氯- 2-丁烯 5 E - 3-乙基-2-己烯 6 2-甲基- 5-丙烯基- 15-己二烯 7 R - 4-甲基- 2-己烯 8 2E5S -5-氯- 2-己烯 9 12-戊二烯 10 2E4Z - 24-庚二烯 11 16-二甲基环己烯 12 3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物 1 Br2CCl4 2 HBr过氧化物 3

10、 H2SO4 加热水解 4 KMnO4H 5 H2O H 6 O3 H2OZn粉 7 Cl2H2O 8 BH3 2 H2O2HOH2O 9 HBrCH3OH 10 CH3CO3H 11 CH3 2CCH2 H 12 NBShv答1234 CO2H2O 5 6 7 8 9 CH3 3C-Br CH3 3C-OCH3 10 11 CH3 2CH-CH2-C CH3 3 12 4-3比较顺2丁烯和反2丁烯的沸点熔点偶极距氢化热的大小写出它们与KMnO4稀溶液在低温碱性条件下反应产物的立体化学结果答沸 点 熔 点 氢化热 内消旋体 外消旋体4-4比较碳正离子稳定性的大小 答1C B A 2C A B4

11、-5用化学方法区别下列各化合物12 CH3 2CHCH CH234答 CH3 2CHCH CH2Ag NH3 2NO3白白KMnO4 HO-褪色褪色褪色4-6完成下列反应 答1 2 34 56 7 894-7完成下列转化答1 2 3 4 5 Cu2Cl2 NH4Cl 6 4-8 试写出下面反应所得产物的反应机理答4-9比较下列各化合物进行亲电加成反应的活性 2 A CH2C CH3 2 B CH3CHCH2 C CH2CHCl 3 ACH3CH2CHCH2 B CH3CH2CCH C CH3CHCHCH3答 1A B C 2A B C 3C A B4-10比较化合物的热力学稳定性 1 CH2C

12、HCH2CHCH2 2 CH2CHCHCHCH3 3 CH3CHCHCH2CH3 4 CH2CHCH2CH2CH3答3 4 2 14-11合成化合物 试剂任选 1由乙炔出发合成CH3CH2CH2CH2OH及H2C CHC2H5 2由乙炔出发合成及顺式3己烯 3由CH3CH CH2合成ClCH2CHBrCH2Br及 4由乙炔和丙烷为原料合成答1A法一 法二 B 2AB344-12选择适当构型的2丁烯及相关试剂合成下列化合物 答12344-13排列化合物与13丁二烯进行双烯合成反应的活性次序1 2 3 4 答 4-14 化合物A分子式为C7H14A经KMnO4H 氧化或经O3H2OZn作用都生成B

13、和C写出A的构造式4-15 分子式为C6H10的化合物A能加成两分子溴但不与氯化亚铜氨溶液起反应在HgSO4H2SO4 存在下加一分子水可生成4甲基2戊酮和甲基戊酮写出A的构造式4-16下列化合物或离子哪个属于共轭体系共轭体系共轭体系 4 6 7 1 3 5 8 5 中可有 1 2 6 74-17 写出下列各物种的共振极限结构答案略4-18 试写出异丁烯二聚的反应机理答案略第五章5-1 分子式为C10H14的烷基苯有几个构造异构体 哪个有旋光活性有22个构造异构体其中有旋光活性5-2命名下列化合物答134环丙基苯基戊烷 2E1苯基2丁烯 315二甲基萘 44硝基2氯甲苯59溴蒽 62氯萘5-3

14、比较下列各组化合物进行亲电取代反应的活泼性1A苯 B甲苯 C氯苯 D硝基苯 E间二甲苯 F苯甲醛 G苯酚答 1 G E B A C F D 2 C B A 3 C B A 4 C B A5-4 完成反应写出主产物或反应物的构造式 答1 2 34 5 6789 10 11 12A BCD写出下面反应的机理1 2答 1 25-6合成化合物试剂任选1由苯合成和2由甲苯合成和 E答1A B法一 法二 C 2 A B法一法二 C E 用化学方法区别下列各组化合物 1 A B C 2 A B C 答1 Ag NH3 2NO3 白 Br2CCl4 褪色 褪色 2 Ag NH3 2NO3 白 KMnO4HO-

15、 褪色 褪色根据休克尔规则判断下列化合物或离子有无芳香性 1 2 3 4 5 6 7 8 答1 2 3 5 7 8 有芳香性5-9 化合物A分子式为C10H10A与CuClNH3溶液反应可生成红色沉淀A与H2O-HgSO4H2SO4作用得化合物BA与 BH3 2作用经H2O2HO-处理得化合物CB与C是构造异构体A与KMnO4H3O作用生成一个二元酸DD的一硝化产物只有一种将A彻底加氢后生成化合物E分子式为C10H20E有顺反异构而无旋光异构试写出ABCDE的构造式答答案 A B C D E 答案A B C DE 5-10化合物A分子式为C9H12在光照下与不足量的溴反应生成BC和D分子式均为

16、C9H11Br B 和 C 没有旋光性不能拆开D没有旋光性但能拆开成一对对映体从A的核磁共振谱中得知A含有苯环试写出ABCD可能的构造式答A B CD5-11分子式均为C9H12的化合物A和B测得其核磁共振1HNMR数据如下试写出A和B的构造式A 225单峰 678单峰B 225双峰 295 单峰 相应的峰面积之比为615答A B第六章6-1下列各组化合物的红外光谱有什么特征区别1CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH CH2 2 和3 和 4和5 和 6 和7和 8和答1CH3CH2CH CH2在3000cm-1以上有吸收峰而CH3CH2CH2CH3无吸收峰2 在30003100 cm-

17、1有吸收峰而 在此处无吸收峰3 在21402100 cm-1处有吸收峰而 无吸收峰4在35003650 cm-1有吸收峰在17251705 cm-1有吸收峰 5 在33002500cm-1有双分子缔合宽的吸收峰在2800第二2720cm-1附近出现双峰6在1725 cm-1处有吸收峰在此处无吸收峰7在690cm-1有吸收峰在970cm-1有吸收峰8在770730710690cm-1有吸收峰770735cm-1有吸收峰6-2下列各组化合物的核磁共振谱有什么样特征区别1CH3CH CH2和 2CH3CH2OH和CH3OCH33和 4 和 5 和 6 和 7 和 8 和 9 ClCH2CH2Br和B

18、rCH2CH2Br 10 和答1CH3CH CH2在 19处有吸收峰在 18处有吸收峰 CH3CH CH2有4种氢有2种氢信号2CH3CH2OH有3种氢且有偶合裂分CH3OCH3有一种氢是单峰3上甲基峰在 24左右甲基峰在 415左右4醇羟基氢在 5左右出峰醛基上氢在 910出现5在 12有吸收峰而在此处无吸收峰6在78间有对称性好的四重峰在 78处只有单峰7在碳谱和dept谱图中季碳峰不出现8在碳谱和dept谱图中季碳峰不出现9ClCH2CH2Br有2种氢且偶合裂分BrCH2CH2Br有1种氢为单峰10在 78之间有1个双峰在 78有三重峰预计下列各化合物的1HNMR图中将有几个核磁共振信号

19、峰出现 答1 4种 2 4种 3 3种 4 3种 5 4种 6 1种或2种7 3种 8 2种 9 3种6-4 按化学位移值由大到小把下列化合物中各个质子的值排列成序答 6-5根据IR1HNMR光谱数据推测化合物构造式1分子式为C9H11Br1HNMR谱 215 2H五重峰 2752H三重峰 338 2H三重峰 722 5H单峰 分子式为C9H10O1HNMR谱 20 3H单峰 35 2H单峰 71 5H多重峰 IR谱中有1705cm-1强吸收峰实验式为C3H6O1HNMR谱 12 6H单峰 22 3H单峰 26 2H单峰 40 1H单峰 IR谱在1700 cm-1及3400 cm-1处有明显吸

20、收峰答用1mol丙烷和2mol氯气进行自由基氯代反应对生成的氯代产物进行精密分馏得到4种二氯代丙烷ABCD试从核磁共振谱的数据推测其结构 化合物A 24 6H单峰沸点69 化合物B 123H三重峰 192H五重峰 581H三重峰 沸点88 化合物C 143H二重峰 382H二重峰 431H多重峰 沸点96 化合物D 222H五重峰 374H三重峰 沸点120 答 6-7下列化合物中各有几个磁不等价质子1 2 34CH2CH CH2 5 6 顺或反 答12种 23种 33种 44种 53种 6顺式2种 反式4种6-8下面的两张1HNMR谱图哪个代表乙酸苯甲醇酯哪个代表对甲基苯甲酸甲酯答A代表对甲基苯甲酸甲酯 B代表乙酸苯甲醇酯6-9下面给出了化合物C10H14和C9H12O的IR谱1HNMR谱试写出这两个化合物的构造式答1 2