第二四节氨基酸的离解性质合成及应用课件.ppt
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1、在溶液中氨基酸有两种可能存在途径,2、等电点isoelectric point,在溶液中,某一特定pH值时,氨基酸中正负电荷相等,静电荷为零,此pH值成为氨基酸的等电点。,-氨基酸的酸碱性-氨基酸为两性化合物,能与酸或碱生成盐,例如:,甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图为:,图1 甘氨酸盐酸盐的滴定曲线,甘氨酸盐酸盐是一种二元酸,其中CO2H和NH3+上的氢都可以电离,因此,甘氨酸盐酸盐溶液用碱滴定时,得到两个pKa值:pKa1=2.34,pKa2=9.60。当碱开始滴加时,碱从H3N+CH2CO2H中接受一个H+,由于羧酸RCO2H的pKa值约为5,而盐酸盐 RNH3+的pKa约为9,因此,碱先从CO
2、2H接受一个H+,再从NH3+接受另一个H+,甘氨酸盐酸盐的电离平衡可表示为:,等电点,碱量继续增加,即从NH3+上接受H+,到碱为1.5mol时,H3N+CH2CO2-的一半被中和,这时,H3N+CH2CO2-H2NCH2CO2-,pH值正好=pKa2,碱量=0.5mol时,H3N+CH2CO2H的一半被中和,这时,H3N+CH2CO2H H3N+CH2CO2-,pH值正好=pKa1,碱达到2.0摩尔时,甘氨酸全部转变为它的共轭碱,H2NCH2CO2-,碱量为1.0mol时,两性离子的浓度H3N+CH2CO2-达到极大,由于分子的净电荷为零,称为等电点。氨基酸在等电点的溶解度达到极小值,图1
3、 甘氨酸盐酸盐的滴定曲线,在滴定过程中,碱的量逐渐增加,到0.5摩尔时,H3N+CH2CO2H的一半被中和,这时,H3N+CH2CO2H H3N+CH2CO2-,溶液的pH值正好等于pKa1;碱的量为1.0摩尔时,溶液中甘氨酸两性离子的浓度H3N+CH2CO2-达到极大值,由于分子的净电荷为零,故称为等电点。氨基酸在等电点的溶解度达到极小值。碱的量继续增加,即从NH3+上接受质子,到碱为1.5摩尔时,H3N+CH2CO2-的一半被中和,这时,H3N+CH2CO2-H2NCH2CO2-,溶液的 pH值正好等于pKa2;碱达到2.0摩尔时,甘氨酸全部转变为它的共轭碱,H2NCH2CO2-。-氨基酸
4、的溶解度和pK值见表 2,表2-氨基酸的溶解度和pK值,从表可见:只含有一个氨基和一个羧基其 pK1和pK2值大致相近,其 pH值与(pK1+pK2)/2相近,都略偏酸性。在天冬氨酸和谷氨酸中,还有第二个羧基,其 pK值分别为:,在赖氨酸中还有第二个氨基,离羧基较远的氨基可能碱性较强,其两性离子的结构可能为:,精氨酸含有强碱性的胍基NHC(=NH)NH2,其两性离子的结构应为:,酪氨酸中酚羟基的pKa值为10.07,半胱氨酸中巯基的pKa值为10.28,组氨酸中咪唑环的pKa 值为6.00。,(1)烷基化反应,N很好的亲核试剂,亲核取代反应反应,1-氨基参与的反应,2.3 氨基酸化学反应,用途
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