人教版选修五有机化学第四节有机合成课件.ppt

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1、1,第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,2,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,世界上每年合成的近百万种新化合物，约70%以上是有机化合物。,3,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成：,2、有机合成的任务：,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。,一、有机合成的过程,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,4,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物1,副产物2,3、有机合成的过程：,有机合成过程示意图,5,必备的基本知识,

2、官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律,6,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（2）卤代烃的消去,思考与交流（一）常见引入官能团的方法,（3）醇的消去,（1）炔烃与氢气 1：1 加成,2、怎样在有机化合物中引入羟基？,（2）卤代烃水解,（1）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,三种方法,四种方法,7,3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,（2）醇与HX取代,（3）加成反应：,甲烷和氯气苯和溴酚和溴水,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56

3、张,8,4、怎样在有机化合物中引入醛基？,（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化,5、怎样在有机化合物中引入羧基？,（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,9,官能团的性质,必备的基本知识,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,10,官能团的性质,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,11,有机反应的基本类型,甲烷、苯、醇的卤代,

4、苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,1）取代反应,2）加成反应,3）氧化反应,必备知识回顾：,有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。,4）还原反应,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,12,5）消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。,6）酯化反应,醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧

5、酸盐)的反应。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。,由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。,7）水解反应,8）加聚反应,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,13,1、通过加成反应消除不饱和键,（二）官能团的消除方法,【思考】怎样消除不饱和键？消除羟基？消除醛基？,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,14,2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基,3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机

6、化学第三章-第四节有机合成56张,15,官能团的保护,【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？,【思考与交流】,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,16,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,17,1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）,（三）官能团的衍变,RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RC

7、H2COOCH3,2.通过某种化学途径增加官能团,CH3CH2OH HOCH2CH2OH,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,18,CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,3.通过某种途径使官能团的位置改变,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,19,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,必备知识回顾：,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56

8、张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,20,（四）碳骨架的增减,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,21,(五)有机成环反应规律,1.形成环酯,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,22,2.氨基酸形成环状肽,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,23,3.形成环醚,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,24,4.形成环酸酐,5.形

9、成环烃,25,26,二、有机合成的方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,正向合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,27,探讨学习1,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,28,多步反应一次计算,【学与问】,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算,29,2、逆合成分析法,基础原料,

10、中间体1,目标化合物,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,30,（1）逆合成分析法示意图,（2）逆合成分析法示意图,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,31,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,32,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,例题1,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,人教版选修五有机化

11、学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,33,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,34,以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯,1,2,3,4,5,6,以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？,例题2,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,35,三、有机合成遵循的原则,1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率

12、。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,人教版选修五有机化学第三章-第四节有机合成56张,36,37,38,39,探讨学习1,用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,采用逆合成分析：,40,NaOHC2H5OH,逆合成分析：,+,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,41,以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),合成下列有机物。,探讨学习2,42,分析,?,43,光照,取代,NaOH醇 加热

13、,消去,加聚,催化剂,整个过程的反应,44,分析,?,?,45,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加成,水解,NaOH水 加热,46,氧化,氧化,水解,加成,47,酯化,48,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加成,酯化,水解,NaOH水 加热,整个过程的反应,49,例1.以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。,探讨学习3,50,练习1：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT,51,练习2：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,52,练习3：已知,写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式,C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3,C6H8O4,53,练习4：选择适宜的合成路线,54,练习5：已知：,以丙烯、异戊二烯为原料合成,55,练习6：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）,56,各类有机物的相互转化,