特色香料鱼蓼挥发油的化学成分研究毕业论文.doc
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1、学科代码: 070301 学 号:2009307022 本科毕业论文(设计)题目:特色香料鱼蓼挥发油的化学成分研究 学 院: 化学与材料工程学院 专 业: 化 学 班 级: 环10化本 1 学生姓名: 胡 梅 指导教师: 吴林冬(副教授) 2014 年 4月 18日目录目录I摘要II关键词IIAbstractIIKey words.II1 前言12 实验材料与方法22.1 材料2 2.2 仪器和试剂2 2.2.1 仪器2 2.2.2 试剂2 2.3 实验方法22.3.1 鱼蓼的预处理2 2.3.2 色谱和质谱条件3 2.3.3 鱼蓼挥发油的提取33 实验结果与讨论33.1 GC-MS检测结果3
2、3.1.1 鱼蓼挥发油的总离子流色谱图43.1.2 鱼蓼挥发油的化学成分(峰面积百分含量0.1%以上)43.2 讨论7 3.2.1 挥发油主要化学成分定性分析7 3.2.2不同地方鱼蓼茎挥发油主要化学成分分析83.3黔东南地区鱼蓼挥发油主要化学成分的利用价值分析94 结论10附录11参考文献16致谢17特色香料鱼蓼挥发油的化学成分研究胡梅摘要:采用水蒸气蒸馏法提取黔东南地区鱼蓼挥发油,利用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)鉴定鱼蓼挥发油的化学成分。实验结果显示,鱼蓼挥发油主要成分为:肉豆蔻醛(38.48%)、石竹烯(19.55%)、癸醛(11.52%)、(+)-柏木萜烯(3.46%)、-人参烯
3、(3.39%)、 1-癸醇(1.86%)、十一醛(1.39%)等,挥发油中含有较多的药用活性成分和香气成分,具有潜在的开发价值。关键词:鱼蓼;挥发油;化学成分;气相色谱-质谱 Study on Polygonum lapathifolium Volatile Oil Chemical Constituents of a Special spices Hu Mei Abstract: Polygonum lapathifolium Volatile Oil is extracted by steam distillation method (SD) in Qiandongnan, Gas Chr
4、omatography-Mass Spectrometry (GC-MS) is used to identify the chemical constituents. The results show that the main chemical compounds include: Tetradecanal (38.48%), Caryophyllene (19.55%), Decanal (11.52%), (+)-Funebrene (3.46%), -Panasinsene (3.39%), 1-Decanol (1.86%), Undecanal (1.39%) etc., the
5、 volatile oil contains more active pharmaceutical ingredients and aroma components, which has potential development worth.Key words: Polygonum lapathifolium L; volatile oil; Chemical composition; GC-MS 1 前言鱼蓼为蓼科蓼属植物酸模叶蓼(Polygonum lapathifoLium L.)的全草,别名:马蓼、辣蓼草、旱苗蓼,系一年生草本,生于路边、山坡或水边湿地1。蓼科是一个极常见的科,有40
6、属、800多种,中国有12属、200多种蓼科植物,在平原、丘陵、高山乃至青藏高原,都能见到2。酸模叶蓼性温,味辛、苦,主治疮疡肿痛、瘰疠、腹泻、痢疾、湿疹、疳积、风湿痹痛、跌打损伤、月经不调3。酸模叶蓼是民间常用药材,可作农药,还可食用4。李昌勤等5从酸模叶蓼中共分离鉴定出了19个脂肪酸成分,占色谱峰面积的53.53%,其中存在13个饱和脂肪酸,6个不饱和脂肪酸。夏广萍研究发现酸模叶蓼的粗提物具有抗补体活性6。姚丽芳等发现酸模叶蓼具广谱抗菌作用7。李成义对酸模叶蓼进行化学成分定性分析,发现其主要含有蒽醌类、鞣质及黄酮类化合物8。酸模叶蓼中含有的黄酮是一类重要的生理活性物质。现代药理研究表明,中
7、草药来源的黄酮可以有效地清除体内过剩的活性氧自由基,保护细胞和线粒体的正常结构和功能,防止脂质过氧化的发生9。在贵州黔东南酸模叶蓼主要作为佳肴酸汤鱼中的珍贵香料,有去腥味、添味作用。酸模叶蓼具有较高的营养价值和药用功效,其植物资源在食品、香精香料和医药领域具有潜在开发利用的前景。加强酸模叶蓼挥发油化学成分的研究,对酸模叶蓼药用植物有效成分提取和开发利用有及其重要的意义。随着酸模叶蓼各项研究的不断进展,任洪霞等10 研究了NaCl溶液对酸模叶蓼幼苗相关生理指标的影响,结论为酸模叶蓼具备一定的抗盐能力。刘明珍等11以酸模叶蓼带腋芽茎段作外植体进行离体培养,通过不同激素组合对外植体芽分化和生根的影响
8、进行试验,得出了较适宜的增殖培养基。薛生国等12采用准确度好和分辨率高、简便快捷的傅里叶变换红外光谱法(FTIR)研究酸模叶蓼对锰胁迫生理响应的影响。吴晓薇等13利用水培法,研究不同质量浓度Pb对酸模叶蓼生理生态指标的影响,结果表明其对Pb具有一定的富集作用。魏金凤等14发现酸模叶蓼提取物对-葡萄糖苷酶活性的抑制效果很好。张伟等15发现酸模叶蓼具有良好的体外抗氧化活性,在提取物中乙酸乙酯提取物抗氧化能力最强。曹晖利用紫外分光光度法建立了酸模叶蓼中多糖、总黄酮含量的测定方法16。卢娟和李伟研究了不同环境条件的酸模叶蓼果实红色素,得出其可耐受一定高温,pH影响很大,应在低酸性条件下使用;H2O2可
9、使其褪色,VC影响不大,Fe3+等少数金属离子对色素有影响17。阮传清等18对菜地酸模叶蓼的空间分布型进行了测定,结果表明了菜地酸模叶蓼主要是环境与自身的特性共同作用的结果。汤建等19研究了酸模叶蓼各部位的总黄酮的含量,得出其根、茎、叶、果实、全草中的总黄酮含量分别为:0.58%,0.76%,1.80%,3.28%和1.34%。由上可知,不同的地理环境、土壤条件、生态环境等可以对酸模叶蓼根、茎、叶、果实的生物合成过程造成影响。因此,考虑酸模叶蓼的开发利用时,要注意不同地区和不同生态环境下各部位化学成分含量的差异。在现实生活中,人们不容易区分酸模叶蓼与水蓼。它们外形相似、颜色相近,区别在于酸模叶
10、蓼具有特殊的香气,以及果实具有光泽、微形态为不规则浅洼点20。另外,酸模叶蓼可以直接食用而水蓼需要放入开水中焯一下才能食用,因此在食用、药用等方面需要仔细辨别。目前国内外关于酸模叶蓼挥发油的提取报道甚少,而对其同属的水蓼挥发油的提取报告甚多。不同省区产和不同提取方法的水蓼挥发油化学成分有较大差异21。经前人的研究比较可知,不同省区产的酸模叶蓼挥发油成分可能具有差异。黔东南地区未曾有人对鱼蓼即酸模叶蓼挥发油化学成分做过研究。黔东南地区鱼蓼的天然资源非常丰富,有得天独厚的自然环境适宜其的生长和培植。对此,我们用乙醚作萃取剂,采用挥发油提取装置提取法对黔东南不同地方鱼蓼挥发油进行成分提取,利用气相色
11、谱质谱联用仪(GC-MS)对其化学成分进行鉴定,从分析结果中确定其挥发油的主要成分。为黔东南产鱼蓼挥发油研究提供实验基础,为本地区鱼蓼植物资源的开发利用提供实验依据。2 实验材料与方法2.1 材料黔东南地区(凯里翁义河边鱼蓼、凯里翁义田间鱼蓼、剑河革东鱼蓼)。2.2 仪器和试剂2.2.1 仪器GC-MS QP2010SE气相色谱质谱联用仪(日本岛津),WH-300超声波清洗机(济宁万和超声电子设备有限公司),FA2004分析电子天平(上海良平仪表有限公司),MH-500调温型电热套(北京科伟永兴仪器有限公司),挥发油提取仪器(定制,符合中国药典规范),回流冷凝管,圆底烧瓶(500 mL,100
12、0 mL),烧杯(50 mL ,500 mL),量筒(10 mL ,100 mL),注射器(5 mL)。2.2.2试剂 乙醚(AR),蒸馏水。2.3 实验方法2.3.1 鱼蓼的预处理取新鲜的鱼蓼洗净并用冷风吹干其表面水分,将其叶和茎分开切碎,装入烧杯中备用。2.3.2 色谱和质谱条件色谱条件:RTX-5MS弹性石英毛细管柱(30 m 0.25 mm 0.25 m);分流比501;升温程序:50 (10 /min),250 (保持3 min);载气流量1 mL/min。质谱条件:离子源(EI)温度200;接口温度230 ;检测电压:0.9 kV;电离能量70 eV;质量扫描范围:29800 am
13、u;溶剂延迟2 min。2.3.3 鱼蓼挥发油的提取 挥发油提取装置提取法:用FA2004分析电子天平称量已切碎的50 g或100 g鱼蓼叶或茎,放入500 mL或1000 mL的圆底烧瓶中,并加入300 mL或600 mL蒸馏水用挥发油提取装置在调温型电热套中蒸馏5h;待冷却到室温后,在100 mL的量筒里加入5 mL的乙醚、35 mL的蒸馏水,将索氏提取器中的液体放入23 mL至量筒中,并用注射器(5 mL)吸入23 mL乙醚至索氏提取器中,最后将其逐滴滴入量筒中。静止适宜时间,使其乙醚层浓缩至45 mL,然后用注射器(5 mL)吸其乙醚层溶液2 mL,注入样品瓶中(编号为某地鱼蓼叶或茎,
14、并注明日期),最后密封保存,用GC-MS进行检测。将乙醚注入样品瓶中(取一瓶,编号为乙醚-1)用GC-MS进行检测,鉴定出含有的成分,以作为上述方法检测出的物质进行对比,去掉检测出与乙醚相同物质,剩下的化学成分就为挥发油提取装置提取法提取得到的挥发油成分。3 实验结果与讨论3.1 GC-MS检测结果3.1.1 鱼蓼挥发油的总离子流图鱼蓼挥发油的总离子流色谱图,其中纵坐标表示总离子流强度,横坐标表示出峰时间。黔东南三个地方的鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图如下(黔东南三个地方的鱼蓼叶挥发油总离子色谱图见附图):图1:剑河革东鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图图2:凯里翁义田间鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图图3:凯
15、里翁义河边鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图3.1.2鱼蓼挥发油的化学成分(峰面积百分含量0.1%以上)黔东南三个地方的鱼蓼茎挥发油化学成分及相关数据见下表所示(黔东南三个地方的鱼蓼叶挥发油见附表)得到的化学成分及相关数据见下表所示:表1:剑河革东鱼蓼茎挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称112.9410.11C15H2420485烯-蒎烯213.040.15C15H2420487烯姜烯314.8870.17C15H2420484烯-倍半水芹烯417.2650.22C15H2420484烯(Z)-石竹烯514.640.23C15H2420483萘2R
16、-(2a,4a,8a)-4a,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘67.6310.25C10H1613695烯(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯716.1620.25C15H24O22077烯石竹素;氧化石竹烯817.2080.28C15H2420484烯1S-(1,4,7)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥9续上表16.080.33C16H2421671烷1,2,3,4-四(1-甲基亚乙基)环丁烷1013.130.35C15H2420493烯-榄香烯1115.7170.38C15H24204
17、77烯双环5.2.0壬烷,4 -乙烯基-4,8,8 -三甲基-2 -亚甲基1216.5550.38C15H23Br28277烯8-溴-新异长叶烯136.6840.4C8H16O12895醇()-6-甲基-5-庚烯基-2-醇1414.5330.4C15H2420488烯-瑟林烯1514.7040.44C15H2420484萘1,6-二甲基-4异丙基-1,2,3,4,4a,7-六氢萘1615.3220.49C15H2420489烯3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯1716.4710.58C20H3227279烯双环10.8.0二十碳-1(12),14,18-三烯1817.7920
18、.62C15H2420481烯罗汉柏烯1913.7110.66C15H2420494烯-反式香柠檬2016.4350.67C15H2420480烯(1R,4S,5S)-1,8 -二甲基-4-(1甲基乙烯基)-螺4.5癸-7 -烯2121.4360.68C20H40O29694醇叶绿醇2220.160.81C15H22O223490酮萘并1,2-C呋喃-1(3H)-酮,5,5 a,6,7,8,9,9a,9b-八氢-6,6,9a-三甲基2318.0561.15C15H26O22293醇1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇2414.3581.35C15H24
19、20484萘1,2,3,4,4,5,6,8-八氢化-4,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘2511.7411.39C11H22O17096醛十一醛2613.8891.7C15H2420492烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)-环己烯2711.1891.73C10H22O15897醇 1-癸醇2815.8331.76C15H2420484烯香树烯2914.9561.8C15H2420492烯-人参烯308.4732.29C11H2415697烷十一烷3115.1383.27C15H2420492烯(+)-柏木萜烯3214.0836.7C15H2420493烯-石竹烯3310
20、.1911.52C10H20O15697醛癸醛3413.61218.01C15H2420497烯石竹烯3513.2138.48C14H28O21296醛肉豆蔻醛表2:凯里翁义田间鱼蓼茎挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称114.5540.41C15H2420488烯-瑟林烯213.7330.46C15H2420495烯-反式香柠檬315.3420.53C15H2420489烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)环己烯46.70.84C8H16O12893醇()-6-甲基-5-庚烯基-2-醇514.5970.91C15H24204
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