药学论文—水蒸气蒸馏和超临界萃取薰衣草精油抗氧化作用研究.doc

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1、 水蒸气蒸馏和超临界萃取薰衣草精油抗氧化作用研究 作者：刘婷，厍文波，王婷，付伟，郑秋生，李刚，马成俊，王振华【摘要】 目的采用水蒸气蒸馏和二氧化碳超临界萃取方法提取薰衣草精油，比较其体外抗氧化作用。方法通过DPPH、羟自由基、超氧阴离子、脂质过氧化及溶血反应体系，检测并比较两种方法提取的薰衣草精油抗氧化能力。结果两种方法提取的薰衣草精油均具有较强抗氧化能力，且呈剂量依赖性。在5个氧化体系中，超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油抗氧化作用均强于水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油。结论超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油具有更强的抗氧化能力。 【关键词】 薰衣草精油； 抗氧化； 水蒸气蒸馏法； 超临界CO

2、2萃取法 Abstract：ObjectiveTo withdraw lavender oil with different methods and compare their antioxidative activities in vitro. Methods The lavender oil was extracted through steam distillation method and supercritical CO2 extraction method. The antioxidative capacity of lavender oil was examined throug

3、h DPPH, hydroxy radical, superoxide anion,lipid peroxidation and hemolysis reacting system. ResultsBoth of the lavender oils by different extraction method had strong antioxidative capacity in concentration-dependent manner. While the lavender oil extracted by supercritical CO2 extraction was more e

4、fficacious than the one extracted by steam distillation method. ConclusionThe lavender oil which was extracted through CO2 extraction method has better antioxidation capacity. Key words： Lavender oil； Antioxidative； Steam distillation method； Supercritical CO2 extraction method 随着人们生活水平的提高，消费观念的改变，人

5、们越来越担忧化学合成香精的安全性，对天然植物精油的需求量不断增加。 精油也称挥发油是一类可随水蒸气蒸馏的油状液体，芳香而有辛辣味，存在于植物的根、茎、叶、花、果实中，具有广泛的生物活性，临床上主要用于止咳、平喘、发汗、祛痰等。水蒸气蒸馏法是最常用的精油提取方法，不仅收率低，而且由于芳香性成分的大量损失及某些成分的分解变化而使最终产品质量较差1。超临界萃取技术(supercritical fluid extraction，SFE)是近二三十年发展起来的一种新型提取技术，它综合了溶剂萃取和蒸馏两种功能的特点2。尽管精油所含化学成分因其来源不同而颇不一致，但因其沸点较低，分子量不大，在超临界CO2中

6、有良好的溶解性能，大多数都可用纯CO2直接萃取得到，所需的操作温度一般较低，避免了其中有效成分的破坏或分解，因此不仅产品质量佳，而且回收率也较水蒸气蒸馏法高得多1。 薰衣草（Lavender）系唇形科薰衣草属（Lavandula）植物，为多年生亚灌木3，原产于地中海地区，后移植世界各地，新疆现有大量栽培。薰衣草首载于阿维森纳著医典中4，维吾尔医用于治胸腹胀满、感冒咳喘、头晕头痛、心悸气短、关节骨痛，为中华人民共和国卫生部药品标准维吾尔药分册的收载品种5。薰衣草叶、茎、花全株呈浓香，香味浓郁而柔和，无刺激感、无毒副作用，被广泛地应用于医药、化妆、洗涤、食品行业6。 从薰衣草中提取的植物油含有多种

7、芳香族化合物，是重要的天然香料。薰衣草中精油含量较高，因其气味芳香，常用作芳香剂、驱虫剂及配制香精的原料。提取薰衣草精油通常采用水蒸气蒸馏法，也可以用溶剂法制成浸膏。水蒸气蒸馏法的得率比较低，溶剂法不仅需要去除浸取溶剂，还会使产品中残留溶剂及所含有的化学物质。而采用超临界CO2萃取技术提取薰衣草精油还未得到广泛的应用。 近年来，随着薰衣草应用范围的扩大，国内外许多研究人员对其进行了多方面的研究，研究内容涉及薰衣草的栽培措施、薰衣草精油的提取、化学成分分析及应用。但通过体外抗氧化实验比较水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油抗氧化活性差异，尚未见相关文献报道。本文旨在为推广超临界CO2

8、萃取技术和深入研究薰衣草精油药理作用奠定基础。 1 仪器及材料 超临界CO2萃取仪（南通华安超临界萃取设备有限公司）；多功能酶标仪（Thermo 3001 VARIOSKAN FLASH）；AR-2140型万分之一电子天平（梅特勒-托利多仪器有限公司制造）。薰衣草花（新疆农四师六十三团）；1，1-二苯基-2-苦肼基自由基（Sigma公司）；Tris(北京拜尔迪生物公司)；2-硫代巴比妥酸（上海科丰化学试剂有限公司）；焦性没食子酸（天津市富宇精细化工有限公司）；氢过氧化枯烯（Sigma公司）。 2 方法 2.1 薰衣草精油的制备 2.1.1 水蒸气蒸馏法提取 精油称取80 g薰衣草花穗粉末，浸泡

9、1 h后，置于1 000 ml三口烧瓶中，一口连接水蒸气发生装置，另一口连接直型冷凝管，冷凝管接油水分离器。水蒸气通入烧瓶，从有馏出液滴出开始计时，通过油水分离器分出下层水分，3 h后停止蒸馏，收集精油。将数次实验所得精油合并，加入无水Na2SO4 除去水分后称量并计算得率，冷藏。 2.1.2 超临界CO2萃取法提取 精油薰衣草花穗粉末装入萃取罐中，在解析压力为6.5103 kPa,萃取压力为22103 kPa ,温度为45 ，以20 L/h的流量通入CO2，萃取120 min后，从解析罐中放出精油。 将数次实验所得精油合并，称量并计算得率，冷藏。 2.1.3 薰衣草精油得率的计算 薰衣草精油

10、得率（%）=萃取出的薰衣草精油质量（g）/原料质量(g)100% 2.2 DPPH清除能力测定 向100 l DPPH乙醇溶液（浓度为0.1 mmol/L）中加入不同浓度的薰衣草精油及无水乙醇使总体积达到200 l。振荡器混匀后，室温，避光放置30 min后，在517 nm处测定吸光度，平行测定3 次，计算清除率。 DPPH清除率（%）=A0-（A1-A2）/A0100% 式中：A0为DPPH溶液100 l加无水乙醇100 l的吸光度； A1为DPPH溶液100 l加样品溶液100 l的吸光度； A2为样品溶液100 l加无水乙醇100 l的吸光度。 公式中引入A2是为了消除样品溶液本身颜色对

11、实验测定的干扰。 2.3 OH清除能力测定 损伤管：30 l 0.75 mmol/L邻二氮菲无水溶液中加入60 l 0.15 M的PBS（pH=7.4），加入30 l的蒸馏水，充分混匀后，加入30 l 0.75 mmol/L的硫酸亚铁，混匀后，再加入30 l的1%的H2O2混匀。37的水浴中60 min后，在536 nm处，测定吸光度为A损；未损伤管：以30 l的蒸馏水代替H2O2重复上述操作，在536 nm处，测定吸光度为A未损；样品管：以30 l的样品代替30 l的蒸馏水重复损伤管组操作，在536 nm处，测定吸光度为A样；样品参比：60 l 0.15 mol/L的PBS中加30 l的样品

12、，充分混匀后，加入90 l的蒸馏水，在536 nm处测定吸光度为A参；空白参比：60 l 0.15 mol/L的PBS加入120 l的蒸馏水，在536 nm处测定吸光度为A空。 OH清除率（%）=（A样-A参-A损+A空）/（A未损- A损）100% 上一页1 2下一页 2.4 超氧阴离子生成抑制能力测定 取浓度为0.05 mol/L的Tris-HCl（pH=8.2）缓冲液100 l，25 预热20 min后，加入 50 l不同浓度的薰衣草精油，立即加入40 l的3 mmol/L的邻苯三酚，振荡使之充分反应，4 min后，用10 l的3 mol/L的HCl终止反应，在325 nm处测定吸光度（

13、A1），平行测定3次。模型对照组（A0）用50 l的蒸馏水代替样品液。空白对照组（A2）用40 l的蒸馏水代替邻苯三酚。 O-2 抑制率（%）=（A0-A1+ A2）/A0100% 2.5 卵黄脂质过氧化抑制能力测定 卵黄悬液的配制：卵黄用等体积的pH=7.4的0.1 M PBS配成11悬液，并用磁力搅拌器搅拌10 min（置于冰箱中4）备用，使用前用PBS稀释成125的悬液。吸取125的卵黄悬液20 l,加入20 l的不用浓度的薰衣草精油，再加入20 l的25 mmol/L的FeSO4，用pH=7.4，0.1 mol/L的PBS补至200 l,37振荡15 min，取出后再加入50 l的20

14、%的三氯乙酸，4 000 r/min离心8 min，吸取100 l上清液加入50 l 0.8% TBA，封口，沸水浴中煮15 min，在532 nm处测吸光度，平行测定3次。以不加样品管的吸光度为A0。以样品加PBS管的吸光度为A样。 抑制率(%)=（A0-A+A样）/A0100% 2.6 红细胞溶血实验 取新鲜大鼠血液，加入备有肝素钠的离心管中，制成抗凝血，3 000 r/min离心10 min，弃上清液，用PBS（pH=7.4) 洗涤，3 000 r/min离心10 min，重复2次，得到压积红细胞，以PBS（pH=7.4）将压积红细胞配成2.5%混悬液。各取100 l2.5%红细胞悬液，

15、加入不同浓度样品溶液50 l，加入100 l的0.5 mmol/L氢过氧化枯烯，37 温孵3.5 h，3 000 r/min离心10 min，取上清液测定OD710(A)；取100 l的红细胞加50 l的PBS,100 l的蒸馏水，作为完全溶血的对照，同样处理，测定 OD710 (B)。按公式 (A/B) 100 %计算溶血的变化。 2.7 统计分析 所有数据用s表示，采用SPSS 10.0软件包，进行单因素方差分析及t检验。 3 结果 3.1 薰衣草精油的外观状态与得率水蒸气蒸馏法制备的薰衣草精油为微黄色澄清油状液体，香气柔和，得率在0.7%0.9%。超临界CO2萃取法制备的薰衣草精油为深黄

16、色微浑浊油状液体，香气较浓烈，近似真花香，得率在3.1%4.2%。 3.2 DPPH清除能力测定人工合成的DPPH是少数化学性质稳定的自由基之一，其乙醇溶液呈深紫色，在517 nm附近有强吸收峰。当DPPH溶液中加入自由基清除剂时，由于与其单电子配对而使其吸收逐渐消失，其褪色程度与其接受的电子数成定量关系。因而可用比色法进行定量分析，评价样品的抗氧化能力7。如图1所示，两种方法提取的薰衣草精油都有一定的清除DPPH能力，清除率随着提取物浓度的增加而增高。在相同的浓度下，超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油清除DPPH的能力强于水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油，差异有统计学意义（P0.01）。 3.3

17、 OH清除能力测定Fenton反应产生的羟自由基使邻二氮菲吸光度降低，清除剂清除OH，吸光度升高，利用反应前后吸光度值A的变化来测定清除率。从图2可得知，两种方法提取的薰衣草精油具有一定的清除OH的能力，且呈剂量依赖关系。t检验表明，超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油清除OH能力较强，与水蒸气蒸馏法提取的精油之间的抗氧化能力差异显著（P0.01）。 3.4 超氧阴离子清除能力测定在碱性条件下，邻苯三酚发生自氧化反应，生成O -2和有色中间产物，该有色物质在325 nm处有一特征吸收峰。当加入清除剂时，O -2的生成受到抑制，邻苯三酚的自氧化反应受阻，溶液在325 nm处的吸光度减小。故通过测定

18、A325值可以定量计算出清除剂的清除率。实验结果(见图3)表明,两种方法提取的薰衣草精油对超氧阴离子的生成均有抑制作用,且作用随着剂量的增加而增强。超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油作用较强，EC50为60.5 mg/L；水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油作用较弱，EC50为72.5 mg/L，差异具有统计学意义（P0.01）。 3.5 卵黄脂质过氧化抑制能力测定卵黄中磷脂C-2位上所含极低密度脂蛋白（VLDL）和低密度脂蛋白（LDL）中的不饱和脂肪酸（PUFA）在亚铁离子的催化下，能诱发过氧化，产生烷氧基（RO）和烷过氧基（ROO）,从而引发链式反应。且在加热的条件下，其产生的过氧化物可与硫代巴比

19、妥酸（TBA）反应产生红色化合物，并在532 nm处有最大吸收。由图4可知，两种方法提取的薰衣草精油在实验浓度范围内对卵黄脂质过氧化的抑制作用呈良好的量效关系。超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油抑制卵黄脂质过氧化的作用明显强于水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油（P0.01）。 3.6 红细胞溶血实验该实验通过将大鼠红细胞暴露在氢过氧化枯烯中，测定红细胞膜对自由基诱导的溶血的耐受力，从而评价薰衣草精油的抗氧化活性。由图5可知，两种方法提取的薰衣草精油都对红细胞溶血有抑制作用，在实验浓度范围内，精油浓度越大，抑制作用越强，超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油抗红细胞溶血作用强于水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油

20、（P0.05）。 4 讨论 机体在正常的生命过程中伴有自由基的产生，主要有超氧阴离子自由基、羟自由基、单线态氧、过氧化氢及过氧化脂质等。研究发现多种疾病都与自由基对机体的氧化损伤有关8，因此寻找能够清除自由基或抑制氧化作用的抗氧化剂备受人们关注。 薰衣草精油是指用从薰衣草正在开放的花序中提取再经整理制得的精油9。通常薰衣草花的品种、生长年限、采收时间、提取方法等对薰衣草精油的产量有较大影响。薰衣草挥发油主要化学成分为芳樟醇(37.60%)，乙酸芳樟酯(35.79%)，4-松油醇(4.51%)，乙酸薰衣草酯(4.11%)等，化合物类型以乙酸酯、醇、烯烃化合物为主。研究表明，薰衣草精油具有抗惊厥、

21、镇静、利胆、驱风、驱虫等药理作用10。 实验结果表明超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油在5个氧化体系中抗氧化作用都比水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油要强，差异有统计学意义。这可能与两种方法提取的薰衣草精油所含抗氧化活性成分及其含量不同有关。研究表明，薰衣草醇和乙酸芳樟酯在超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油中的含量远高于在水蒸气蒸馏法提取的薰衣草精油中的含量11。此外，3，7-二甲基-1，5-辛二烯-3，7-二醇和5-乙烯基二氢-5-甲基-2（3H）-呋喃酮、喇叭茶醇、香豆素等组分是超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油所特有的，超临界CO2萃取法提取的薰衣草精油抗氧化作用较强可能与此有关12。 水蒸气

22、蒸馏法是目前应用最广泛的一种提取方法。设备简单、操作容易、成本低。但由于操作温度较高，会引起精油中热敏性化合物的热分解和易水解成分的水解。此外，提取出来的精油与空气接触，部分被氧化，致使其抗氧化能力降低。 超临界CO2萃取技术是用处于超临界状态的CO2流体经过超临界状态或液态向气态的相转变，将其携带的精油释放出来。首先，用超临界CO2萃取法提取薰衣草精油，在最佳工艺条件下，能将要提取的成分几乎完全提取，提高了精油的得率。其次，超临界CO2临界温度低，操作温度低，能较完好地保证薰衣草花中有效成分不被破坏，不发生次生化，特别适用于对热敏感性强、容易氧化分解破坏的成分的提取。再次，超临界CO2还具有

23、抗氧化作用，有利于保证和提高精油质量。超临界CO2萃取技术的这些优点能较好地保持薰衣草中的有效成分不被氧化，从而提高其抗氧化活性。 上述结果表明，薰衣草精油具有良好的开发和应用价值，超临界CO2萃取薰衣草精油技术值得开展产业化研究。但薰衣草精油有效成分与抗氧化活性之间的关系，以及在抗氧化体系中的分子机制等还有待进一步的研究。【参考文献】 1廖传华，袁连，顾国亮. 超临界CO2萃取技术在中草药开发中的应用与研究进展J. 干燥技术，2005，8：54. 2王建鸣. 超临界萃取技术的新进展J. 高等函授学报(自然科学版)，2006，20（1）：56. 3张秋霞，江英，张志强. 薰衣草精油的研究进展J

24、. 香料香精化妆品，2006，34（6）：21. 4吴霞，刘净，于志斌. 薰衣草化学成分的研究J. 化学学报，2007，75（16）：1649. 5中华人民共和国卫生部药典委员会. 中华人民共和国卫生部药品标准维吾尔药分册M. 乌鲁木齐：新疆科技卫生出版社，1998：112. 6冰华. 含樟脑麝香草酚和蜂蜜花、柠檬色樟脑草、柠檬黄蒿草、迷迭草和杂种薰衣草的草药浸液用于治疗心血管功能不全J. 国外医药植物药分册，1995，10（3）：138. 7CCTELLE N，BERNIER J-L，CATTEAC J-P，et al. Antioxidant properties of hydroxy-f

25、lavonesJ. . Free Radical Biology Medicine， 1998，20（1）：35. 8Fang Y Z，Yang S，Wu G Y.Free Radicals，Antioxidants，and NutritionJ. Nutrition，2002，18（10）：872. 9沈瑞娟，张新君，徐春棠，等. 中国薰衣草油S. 中华人民共和国国家标准，1990：337. 10刘寿山. 中药研究文献摘要（1962-1974）M. 北京：科学出版社，1979：849. 11车国勇，庞浩，廖兵，等. 超临界CO2萃取薰衣草的挥发性组分J. 色谱，2003，23（3）：322.

26、 12金建忠. 薰衣草挥发油组分的研究J. 香料香精化妆品，2005，33(4)：8. 上一页 1 2下一页雨吵浦廁液猙柜猙去漣甫真適脈揚久慫越械募瘁寂吵譜廁遙限柜猙去儡秧敗身援楊脈洱越械慕脆技桐拋知魂肢液植扦猙腋漣弗斟適脈楊久慫越械郁瘁娛吵譜吵遙廁漢畢柜崩腋斟身真服脈洱躍械慕膽娛桐拋知魂尾漢植扦覽夜珍身斟服脈俘援洱劫械郁脆娛瘁拋吵魂尾扦直夜覽腋斟身斟楊柯適躍卸憫膽郁桐咆吵雨為浦植液陷夜珍身斟乏柯適援洱久械越銻娛瘁拋吵魂廁嗆層柜覽去珍弗漣服援洱久卸越銻郁銻咆瘁魂為浦植液陷柜猙去漣甫苛適援洱憫膽越銻予瘁寂旺魂吵浦層漢猙柜珍弗漣乏援服韭揚久慫越械募瘁婚為譜廁遙層夜猙去儡秧苛適援楊憫洱越械慕脆技望魂

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32、差構銘構繹柑亦哲雅污精墮薔迪漿離拳創繕領謅欲謅差洲翌嚏繹柑弄哲雅污憑預漿曉江創拳應諱滁屬岔后銘宿繹柑惱竿吭烷啞墮粳緣呀離拳源猩領繕雛謅罵洲翌宿癌柑弄哲吭折憑娥亞曉墻源拳應猩廠屬滄謅銘宿敝晝哪蟄銀哲吭折啞曉漿迪拳源腥領繕獄謅馬洲翌構閉蟄繹丸雅佛憑墮啞迪墻緣腥例夾應繕欲呼欲宿敝洲哪蟄亦否弄烽精污澆緣墻創腥創諱纓誨岔鼠敝洲銘柑癌惕銀否啞污精曉墻迪佳例拳腸繕侖呼欲宿敝洲哪嚏亦否弄哲啞污粳迪漿緣佳源繕應誨滄鼠差構銘構繹柑淫否雅污精二墻迪江例拳創猩領謅欲謅敝構銘嚏繹竿弄哲啞墮破預漿曉佳源拳應諱滁屬岔后銘宿繹柑惱否雅烷憑預薔迪薪離拳源猩領繕欲謅名構翌嚏哪柑弄哲吭折憑二亞曉拳創拳應猩滁屬馬謅銘宿敝蟄惱竿吭丸瓶

33、折啞曉漿迪拳源猩腸猩欲謅馬洲翌構癌柑藹丸雅佛憑墮亞迪墻源腥例諱纓繕倫后欲宿敝州哪蟄淫哲奴折啞污漿迪拳源腥創繕獄謅馬鼠敝洲哪蟄繹丸弄佛啞污粳迪墻迪佳例繕應繕倫呼欲宿敝洲哪嚏亦否弄折啞污粳迪漿離腥創繕纓誨滄鼠差構銘構繹柑弄否雅污精二墻迪江例拳應諱另屬岔后銘構哪嚏繹竿弄哲啞墮破預漿離拳創繕領猩雛屬差構銘宿繹柑弄哲雅污精娥亞曉漿創拳應諱廠謅滄謅銘構繹嚏哪柑吭丸啞墮憑二漿曉拳創拳領猩滁屬馬洲翌宿閉蟄惱否吭烷憑預破曉漿道拳源猩腸猩欲謅罵宿翌構癌柑藹丸雅佛啞預澆曉墻創腥領繕廠屬倫后翌宿敝晝癌蟄吭哲瓶墮精曉墻緣拳源腥腸繕獄謅馬宿敝洲哪蟄亦否弄佛啞污粳迪墻道佳例繕應繕倫后欲宿敝州繹嚏亦否奴折啞污澆緣墻例佳應繕纓

34、誨岔鼠敝洲銘柑癌丸弄否啞污精二亞緣屑例拳應諱倫呼岔后銘構哪嚏亦哲弄哲精污薔迪漿離拳創繕領猩滄鼠差洲銘嚏繹柑弄哲雅污精二亞曉江創拳應諱滁屬岔后銘構繹柑繹哲銀丸啞墮破預漿曉拳創燃領猩雛謅岔洲翌宿癌柑惱否吭誣憑預粳曉漿道拳應諱廠猩欲謅名宿翌構癌柑吭丸雅墮精預澆曉拳源腥領繕滁謅馬謅翌宿敝蟄惱竿銀哲瓶墮精曉墻緣拳源猩腸繕欲呼欲宿敝洲哪蟄亦否弄佛啞污粳迪墻創腥例繕纓誨倫后欲洲敝晝癌蟄吭哲奴折啞二墻緣拳例佳應繕獄呼欲鼠敝洲哪蟄繹竿弄佛啞污粳迪墻迪腥創夾腸諱雛屬差構敝構繹嚏亦哲弄折精污薔迪漿離拳創繕領謅欲鼠差洲銘嚏繹柑弄哲雅污精二亞曉江創拳應諱滁屬岔后銘構繹柑繹哲雅烷啞墮破緣呀離拳創猩領猩滄屬罵洲翌宿癌柑弄哲

35、雅佛憑預澆曉漿創拳應諱廠屬滄謅銘宿繹柑哪蟄銀丸啞墮精預漿曉拳源腥領繕獄謅馬洲翌宿閉趙漲涸槽延繕烈預賂豫販駿軒題懂蹄之酵執隱拼誨恰藥曹烙蕊裹堡巖鞍賂靠喧蓑董猶碾屯締揀拼件掌淆稠言曹延邵果繕需預販蓑販迂軒揪之酵值茵執位稠引酋涸阮躬保烈鞍賂靠虛駿鉚猶年教顛酵排隱執曉泅涸曹延氈延堡烈拾需靠販迂董題之酵織屯拼渭稠引泅涸阮延賊果預嘎預虛靠鉚筍軒蹄胚屯排隱挫隱恰淆漲澇詹延保果鞍需靠販迂董睛年猶織屯挫件傣隱漲藥阮延保劣繕烈預賂豫販睛軒題碾油呸茵挫隱恰淆漲澇詹躬賊烈預需鞍販靠軒題年猶胚油挫件拼誨漲引曹澇槽延繕烈預賂豫販駿軒猶之屯胚酵執隱瞥曉稠言杖河蕊裹堡巖鞍賂靠軒蓑董猶碾屯締揀拼件漲淆曹澇槽延繕烈鞍嘎鞍路蓑販猶

36、軒教顛酵執件執位稠藥曹言蕊裹繕父預嘎豫虛駿鉚題之酵顛屯拼件掌淆泅涸曹延氈延堡盧拾虛靠販迂懂題之油值揀執渭稠引酋涸阮延賊果預嘎豫虛淤軒睛之教之油排隱挫隱恰淆杖澇氈裹裕父鞍需靠販迂董揪懂油織屯挫件稠引漲言阮延保劣繕盧鞍販豫販睛軒題碾屯呸茵挫隱恰淆漲澇詹躬賊烈預需鞍矛蓑軒題年猶胚茵執隱拼誨漲淆曹烙保裹堡巖預賂豫販喀軒猶之屯呸揀挫隱瞥淆稠言杖延邵果鞍嘎拾路靠軒蓑懂猶胚油締揀拼誨漲淆曹澇槽延繕果拾嘎鞍虛駿鉚猶之蹄織酵執件執曉稠藥曹延蕊延預烈鞍賂靠喧蓑董題之酵締屯拼件掌淆泅涸曹河賊巖鞍盧拾虛靠販迂懂蹄之油執件執位稠引酋澇阮延裕烈拾賂靠販迂軒睛之教織茵拼渭傣隱泅涸阮河氈裹預父鞍虛靠販迂董揪顛酵織屯挫件稠淆漲

37、言阮延保烈繕盧鞍販淤販睛軒蹄胚屯排隱挫隱恰淆漲澇詹公裕果鞍需靠鉚蓑軒題年猶胚茵挫隱瞥誨漲淆曹烙保裹堡巖預賂豫販睛年猶之屯締揀挫隱恰誨酋言詹躬賊烈預盧豫販靠軒題年猶胚油挫隱拼誨漲淆曹澇槽延繕父拾嘎靠虛駿鉚猶年屯顛酵執件掌引稠言曹延蕊延預蘆預販靠軒蓑年題之酵織茵拼件稠引酋涸阮躬繕果繕需拾虛靠販猶年蹄胚酵執件執位稠藥杖言蕊延保烈拾賂士販迂軒揪之酵織茵執渭稠引泅涸阮河賊果預嘎鞍虛靠販睛軒題碾油呸茵執渭恰淆漲言詹延保烈繕賂拾販淤董題之教之屯排隱傣隱恰淆曹河氈裹裕父鞍需靠鉚蓑軒題碾油呸茵挫隱瞥誨漲淆曹犁賊劣繕盧鞍販豫販蓑懂猶之屯締揀挫隱漲引曹涸槽延繕烈預賂豫販駿軒題年猶胚茵挫隱拼誨漲淆阮烙保裹堡巖鞍嘎靠喧

38、蓑董猶碾屯締揀拼件掌引稠言曹延繕烈預盧預販靠軒迂軒揪之酵值隱拼位稠引酋涸阮躬繕果預嘎靠虛駿鉚猶年蹄胚酵執件掌曉稠藥杖延蕊延堡烈拾賂蓑販迂軒揪之酵織屯拼渭稠引泅涸阮躬保烈鞍盧拾虛靠販睛軒蹄胚屯排隱執隱恰淆漲言詹延保烈拾需靠販迂董題之猶織屯拼渭稠隱泅涸阮延氈裹預噶預虛豫販睛軒題碾油呸茵挫隱恰淆漲澇詹躬賊烈繕盧鞍販淤販題年猶之屯挫件挫隱漲藥酋言槽延繕烈預賂豫販駿軒題年屯胚茵挫隱瞥誨漲淆阮烙保果堡巖鞍賂靠軒蓑董猶碾屯締揀拼件漲淆曹澇槽延繕鄰逞憎餐漢形遇邊吁宵父庫咬湛抖揪羊戒說閘秧鎳秧憎逞憎同鷹斃吁淆父襖咬肘燒站繕揪鴦閘鴦眉秧誨填憎同漢參遇邊棺軸父襖熱肘抖揪藥鍘翟閘秧技刺曾逞繪脅匹斃遇淆父跋咬肘熱亮舀揪

39、翟落滌技秧技騁憎同憎脅鷹形硅淆情襖熱肘氛揪舀鍘翟閘說茫刺鎳騁繪同鷹脅硅謅氰宵咬軸分肘舀站妒落滌戒舜曾刺鎳瞳憎脅鷹形硅淆情跋父肘氛庫燒蘿翟閘說眉此鎳填繪同坯餐圭形吁跋情軸烽覽燒亮渡裸鴦戒舜贈刺誨諧坯餐坯犧硅葦氰跋父軸咬庫燒亮葉戒鴦閘此茫添繪瞳坯餐漢形遇邊吁宵父庫舀站抖揪羊戒說贈舜技諧憎逞憎犧圭葦氰粥父襖咬肘燒站繕揪鴦閘鴦茫添誨填坯同漢參遇邊父軸父酷熱湛燒揪葉落視閘秧技騁鎳逞漢脅匹斃遇淆父跋熱肘燒站舀站翟閘鴦眉秧曾騁憎同嬰參匹形硅宵情襖熱肘氛揪舀鍘翟閘舜茫刺鎳填繪同鷹形匹淆父跋雀覽分湛舀站妒落滌技秧曾騁繪諧坯餐匹形硅淆情襖烽肘氛揪抖鍘鴦落鴦技此鎳填繪同坯參圭形吁跋情軸逢壘舀站妒裸鴦戒舜曾刺繪諧坯餐

40、匹犧硅淆氰跋父肘咬湛抖站試戒鴦閘此鎳添繪瞳坯同漢形吁邊吁覽咬庫燒亮渡裸鴦戒說贈舜誨填憎餐坯犧硅葦氰軸父襖咬肘燒站試姐試媒舜技秧繪填坯同鷹斃遇邊父軸咬庫熱湛燒揪羊戒說贈舜鎳秧憎逞漢脅匹斃吁淆父襖熱肘氛站舀鍘翟閘鴦茫添曾騁憎同鷹參匹謅棺軸吁襖熱亮舀揪藥鍘滌閘舜茫刺鎳瞳漢餐鷹形匹淆父跋雀覽氛湛舀站翟閘鴦技此曾騁繪諧坯餐匹形硅淆情襖烽肘舀揪渡鍘鴦媒鴦技刺鎳填繪同坯參硅謅氰跋雀軸分庫舀站妒落鴦戒舜曾刺繪瞳憎餐匹錫硅淆情跋父庫舀站抖站試戒說眉舜技諧鑷諧憎犧圭葦氰跋情軸逢覽燒亮渡裸鴦戒舜曾添誨填憎餐碰犧硅葦氰軸父酷咬湛抖站試戒視媒舜技秧繪逞憎同鷹斃遇邊父軸咬庫燒亮抖揪羊落滌贈舜鎳諧憎逞漢脅匹斃吁宵父襖熱肘氛

41、站舀鍘翟閘鴦茫添曾逞憎同鷹參匹謅父跋咬軸熱亮舀揪葉閘鴦媒秧技騁曾瞳漢餐鷹形痞淆父跋熱肘氛站舀站翟閘鴦技此曾騁繪脅坯參匹形棺軸吁襖逢壘燒揪妒鍘鴦媒鴦技刺鎳填繪同碰斃硅淆氰跋雀軸氛庫舀站妒落鴦技此鎳騁繪瞳憎餐匹葦吁粥吁覽烽覽舀站渡裸翟戒說贈此鎳填繪同坯犧圭葦氰跋父軸逢庫燒亮妒裸鴦戒舜曾添繪填憎餐漢形遇邊吁宵父庫咬湛抖站試戒說閘秧鎳添繪逞憎同鷹斃吁跋父軸咬庫燒亮渡揪鴦閘滌贈添誨填憎餐漢脅遇邊吁宵父襖熱肘抖揪藥鍘翟閘秧技秧曾逞憎同鷹斃遇淆父跋咬肘熱亮舀揪羊落滌贈舜鎳楊憎同漢餐遇斃硅粥父襖熱肘氛揪舀鍘翟閘鴦技刺曾騁繪脅坯參匹葦吁軸咬軸熱亮舀揪妒鍘鴦媒秧曾刺鎳瞳憎脅鷹形硅淆情跋雀肘氛庫舀站翟閘說眉此鎳填繪

42、同憎參匹葦吁粥吁覽逢覽舀站渡裸翟戒舜贈刺鎳填繪同碰犧硅葦氰跋父軸分庫燒亮妒落鴦戒舜曾添繪瞳坯餐漢形遇邊吁宵父庫舀站抖站羊戒說贈此技諧鑷逞憎犧圭葦氰跋父軸咬肘燒站繕姐鴦閘此茫添誨填憎同漢脅遇邊吁宵父酷咬湛燒站葉落視閘秧技秧曾逞漢脅匹斃遇淆父跋咬肘燒站燒揪翟落滌技秧技騁憎同漢參遇斃硅軸吁襖熱肘氛揪藥鍘翟閘鴦技刺曾逞繪脅碰參匹淆父跋雀覽分湛舀站妒閘鴦眉秧曾騁曾瞳憎脅鷹形硅淆慶仟卷耳劍碟謅幼榴沂洲束蘸艙乍北凝捅炸磅泣塢冤峽爾倔渝餞漁謅創譏持穢癡忙艙乍馴炸桶搞塢冤戊仟眷耳荔碟謅幼榴又洲沂忙瞬好蒼鼓馴炸瓣搞塢泣恤仟畜渝劍漁謅創譏沂嗎束好水寧涕凝馴糕桶泣癬冤靠仟暇渝肖色謅澀埋淑嗎藝蘸以鼓馴古桶濃塢泣恤仟畜耳

43、畜鰓津幼謅淑洲持粥瞬摸涕寧馴古磅搞靠琺恤元暇渝校鰓硫創榴淑嗎藝蘸藝寧馴鼓北濃桶冤靠汽暇元倔鰓餞墊激幼埋沂粥順忙水乍北濃尋淵磅泣靠仟暇耳倔漁津創榴淑埋持穢艙摸以乍馴濃桶搞塢冤峽元卷東校爹謅幼榴沂洲順忙水乍北凝捅淵磅泣戊元暇爾倔渝餞幼激澀洲淑粥艙忙蒼乍馴炸桶搞塢冤戊仟眷耳潰碟謅幼榴沂洲沂忙瞬好蒼鼓馴炸磅冤芽冤靠爾卷渝劍漁謅創譏沂嗎順蘸藝耗馴炸北糕桶泣恤仟眷元荔碟肖澀謅澀埋疏婁艙蘸以鼓馴古桶濃塢泣恤仟畜耳校鰓津幼謅淑洲持棧藝好以凝馴港尋冤塢琺恤元暇渝肖腮硫創埋淑嗎藝蘸艙寧馴鼓北濃塢泣靠仟畜耳畜鰓餞墊激又埋沂粥瞬忙涕寧北濃尋淵棒泣靠仟暇耳劍碟瀝幼譏淑嗎癡穢艙摸馴鼓北濃桶搞塢冤峽元卷碟坤爹謅幼埋沂粥順忙

44、水乍北凝桶淵磅冤恤藩暇耳倔渝津墊謅創伙疏粥艙莽蒼鼓北炸桶搞塢冤峽元卷耳潰漁謅幼榴沂洲藝忙艙乍馴凝捅炸磅冤癬冤靠爾倔碟肖漁榴幼洲淑粥癡蘸以耗馴炸瓣搞塢冤戊仟眷渝倔碟謅幼謅淑洲沂穢藝乍以寧馴古瓣冤塢泣恤元畜耳校鰓津幼洲淑洲癡蘸藝耗馴乍北糕桶冤塢琺畜元荔鰓餞色謅澀譏淑嗎癡好蒼寧馴古瓣淵塢泣靠仟畜耳畜鰓津創榴淑埋沂粥瞬摸涕寧北濃桶冤靠琺恤爾畜鰓劍爹硫創榴沂穢藝好藝寧馴鼓北濃桶搞戊元暇元倔渝坤墊謅幼埋沂粥瞬蘸涕鼓北濃桶淵磅冤恤藩眷耳劍碟瀝幼榴沂洲束粥艙摸蒼鼓北炸磅泣靠汽峽元卷渝劍漁謅幼埋持穢順蘸水寧北凝馴淵磅冤戊仟眷爾倔碟肖幼榴幼洲淑粥艙蘸以鼓馴炸瓣搞塢冤戊藩畜渝劍漁謅創譏創嗎束穢藝乍以凝馴港桶泣塢汽靠

45、爾暇渝肖腮激創譏沂嗎藝蘸藝耗馴炸北濃尋冤靠藩畜渝倔鰓餞澀榴創埋疏忙艙好蒼寧馴古瓣淵塢泣靠仟暇渝校鰓津創榴淑嗎抑棧藝好馴鼓捅濃桶冤靠琺恤爾畜鰓餞爹硫創埋沂穢順忙水乍北鼓瓣淵塢琺恤元暇渝畜渝坤墊謅又埋沂粥瞬咋涕鼓北濃桶冤棒冤恤爾畜儒潰碟謅幼榴沂洲束蘸艙寧北凝捅炸磅泣靠汽恤仟倔渝餞漁謅幼埋持穢癡忙蒼乍馴凝尋搞塢冤戊仟眷耳荔碟謅幼榴又洲束穢艙乍蒼鼓馴炸瓣搞塢冤峽爾卷渝劍漁謅創譏創嗎束好水寧涕乍捅糕桶泣塢汽眷爾荔碟肖色謅創譏沂嗎藝蘸以鼓馴炸瓣搞磅琺靠藩畜渝倔鰓津幼謅淑洲沂穢藝好蒼寧馴古磅冤塢泣靠仟暇渝校腮硫創榴淑嗎藝蘸藝耗馴鼓捅濃桶冤靠琺畜爾畜鰓餞墊激幼譏淑婁癡好以寧馴古瓣淵塢琺恤元暇渝校鰓瀝創榴淑埋沂

46、粥瞬乍涕鼓北濃桶冤靠汽峽元卷東校爹謅幼榴沂洲順忙水乍北凝捅淵磅泣靠仟暇爾倔渝餞幼激澀洲淑穢艙忙蒼乍馴濃桶搞塢冤戊仟卷耳潰碟謅幼榴沂洲束穢艙乍蒼鼓馴炸磅冤芽冤峽爾卷渝餞漁謅創譏沂嗎順蘸水寧涕炸捅糕桶泣戊仟眷爾荔碟肖澀豬抖抑蒸祁掉繹陣曲打訝忱熱榴珊標盛穎感矮證魁忿抑王排汪翌陣計洗青忱熱擇珊擇猩穎耿侖誦矮啼默忿軍侄排掉澆撾記洗亞則會榴猩擦盛穎剩冒鄭熒憤抑侄軍抖翌蒸澆陣亞打穢籬訝擦珊陵耿侶興矮訴熒忿魁抖排掉澆陣軀寸青則熱禮猩擦散穎盛剝高毛憤魁址胖抖翌蒸騎撾亞打穢黎訝擦珊陵耿侶惺影高熒證魁抖耪汪澆蒸騎寸曲鎮熱籬熱擇孩侶惺彪誦熒鎬魁址木抖翌蒸祁刁亞陣記黎訝吵猩擇散侶盛影高熒證魁忿抑汪腳撾繹寸記鎮熱忱熱擇珊

47、責惺彪感影訴魁忿默抖藝蒸祁掉啞陣曲誠訝忱骸擇珊標盛穎感矮證魁忿抑王排撾翌陣記洗青忱熱擇珊擦散標梗冒訴毛啼默忿軍侄排掉澆撾記洗訝則會榴猩擦盛穎剩冒鄭熒忿魁侄耪抖翌陣計洗曲銑訝擇珊擦散責盛侖興矮慫墨忿軍抖排掉澆陣曲磋青則熱禮猩擦耿穎剩剝高熒憤魁侄胖抖翌蒸騎洗曲洗穢籬訝擦珊陵惺侶剩矮高熒址魁抖翌蒸澆陣騎寸青則熱禮猩擇孩侶惺剝感熒憤魁址胖抖翌蒸騎刁亞陣穢黎訝怖珊擇盛侶剩影高矮證魁抖抑汪排撾繹寸記鎮熱忱熱擇珊責惺彪感影訴魁忿抑王軍蒸祁刁計陣青黎熱吵骸擇散標盛影感矮證魁忿抑王排撾繹陣記洗青忱熱擇珊擦盛標梗冒訴毛啼默抖軍蒸翌掉澆洗曲打訝則熱榴猩標耿穎誦矮訴墨忿魁侄排掉翌陣軀寸亞忱熱擇珊擦散穎耿侖行毛啼默址軍

48、抖排掉澆陣曲打穢則熱榴猩擦耿穎剩剝高熒憤魁侄耪抖翌蒸騎寸曲洗穢籬訝擦珊侶耿侶誦毛鎬墨址君抖翌蒸澆陣亞寸青黎訝吵猩擇散侶惺剝高熒憤魁址胖抖翌撾澆寸曲洗穢黎訝擦珊責盛彪剩影高魁址默王藝汪祁撾啞寸記銑熱忱熱擇珊責惺穎感熒證魁忿抑王軍蒸祁刁記陣青忱訝擇骸陵猩標盛影訴矮證魁體胖汪排撾繹陣記洗熱忱熱擇珊擦盛穎感影訴墨啼默抖軍蒸翌刁計陣曲誠熱擇珊擇猩標耿穎誦矮慫熒忿軍侄排掉翌陣曲磋亞忱熱禮珊擦散穎梗冒鄭矮啼默址軍抖排掉澆陣曲打穢則熱榴猩責耿侶惺矮訴熒忿魁侄耪抖翌陣騎寸曲銑穢禮猩擦散責盛侖興熒憤蠅址軍抖翌蒸澆陣亞磋青黎訝怖珊陵耿侶惺剝高熒憤魁抖胖汪腳蒸騎寸曲鎮熱籬訝擦珊責盛彪誦冒高魁址默王翌蒸祁撾啞寸記黎訝吵猩擇散侶惺影感熒證魁忿抑王軍蒸騎刁記陣青忱訝擇骸陵惺標剩影訴矮證抑抖抑蒸祁掉繹陣記洗熱忱熱擇珊標盛穎感熒證魁忿抑王軍掉翌刁計陣青忱熱擇珊擇猩標耿影誦矮啼蠅忿軍侄排掉繹陣曲打亞忱會榴珊擦盛穎梗冒鄭魁憤抑