第02章脂质化学课件.ppt

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1、2023/3/27,生物化学脂质化学,1,脂质的概念、分类单脂和复脂的结构与性质固醇的结构、性质,主要内容：,第二章 脂质化学,2023/3/27,生物化学脂质化学,2,一、脂质的概念和类别,（一）脂质的主要生理功能,1贮存和提供能量。,2保护作用和御寒作用,3为脂溶性物质提供溶剂，促进脂溶性物质的吸收。,4提供必需脂酸。,5构建生物膜。,6脂质作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关。,7有些脂质还具有维生素和激素的功能。,2023/3/27,生物化学脂质化学,3,（二）脂质的化学概念和分类,1脂质的化学概念,脂质Lipid，也称脂类。,元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。,由醇

2、和脂肪酸所形成的酯类及其衍生物。,2023/3/27,生物化学脂质化学,4,脂质具有3个特征：,（1）一般不溶于水而溶于脂溶剂。,（2）是脂酸与醇所组成的酯及其衍生物。,（3）一般能被生物体利用。,2023/3/27,生物化学脂质化学,5,脂质,单纯脂(simple lipid):脂(fat)、油(oil)、蜡(wax),复合脂类(complex lipid):磷脂(含磷酸和氮碱的单脂衍生物)和糖脂(含糖的单脂衍生物),衍生脂质(derived lipid):萜类、固醇类及其它脂质等,2脂质的分类,2023/3/27,生物化学脂质化学,6,二、单脂（simple lipid）,（一）脂肪（真脂

3、，中性脂）（fat）,1脂肪的组成和结构,脂肪：甘油三酯，三酰甘油，triglyceride（TG）,2023/3/27,生物化学脂质化学,7,通式,R1=R2=R3简单三酰甘油,混合三酰甘油,2023/3/27,生物化学脂质化学,8,2023/3/27,生物化学脂质化学,9,2脂酸（fatty acid,FA）,（1）脂酸的特点,碳原子数多为偶数；单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多为顺式,少数为反式。,2023/3/27,生物化学脂质化学,10,脂肪酸,饱和脂肪酸：16C软脂酸 18C硬脂酸等,不饱和脂肪酸,含1个双键：油酸、芥子酸等,含2个双键：亚

4、油酸等,含3个双键：亚麻酸等,含4个双键：花生四烯酸等,含5个双键：EPA,含6个双键：DHA,（2）常见的脂酸,2023/3/27,生物化学脂质化学,11,多不饱和脂肪酸还有 命名法,脂肪酸的命名,指出总碳原子数目 指出双键的数目 指出双键的位置及顺反结构 如：18：29c，12c 为亚油酸,2023/3/27,生物化学脂质化学,12,脂肪酸的构象,2023/3/27,生物化学脂质化学,13,3脂肪的性质,（1）物理性质,（2）化学性质,由酯键产生的性质水解和皂化,2023/3/27,生物化学脂质化学,14,皂化作用：脂酰甘油的碱水解作用。得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，俗称肥皂。,皂化值（价）

5、(saponification number or value)：皂化1g脂肪所需KOH的mg数。,皂化值可评估油的质量,2023/3/27,生物化学脂质化学,15,由不饱和脂酸产生的性质,A氢化：,B卤化：,2023/3/27,生物化学脂质化学,16,C氧化：,温和条件下氧化（如空气）,过氧化物,2023/3/27,生物化学脂质化学,17,剧烈条件下氧化（如臭氧）,2023/3/27,生物化学脂质化学,18,D酸败（rancidity）,水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味。,氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等。,酸值(价)(acid

6、 number or value)中和1g油脂中的游离脂酸所需KOH的mg数。,怎样防止酸败?,油脂在空气中暴露过久会产生难闻的臭味，这种现象称为酸败。,衡量酸败程度,2023/3/27,生物化学脂质化学,19,由羟基脂酸产生的性质,乙酰值(价)(aectylation number or value)：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。,衡量脂肪羟基化程度,2023/3/27,生物化学脂质化学,20,（二）蜡（wax）,1概念 高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯。,2主要的蜡,分布在生物体表面起保护作用,植物蜡防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发动物蜡防水、保温、筑巢,2023/3/2

7、7,生物化学脂质化学,21,三、复脂（complex lipid or compound lipid）,（一）磷脂（phospholipid or phosphatide）,1甘油醇磷脂（glycerophosphatide）,甘油醇磷脂通式,2023/3/27,生物化学脂质化学,22,通常C1位的脂肪酸为饱和脂肪酸，C2位上为不饱和脂肪酸。,2023/3/27,生物化学脂质化学,23,（1）甘油醇磷脂的性质,容易氧化,溶解度,2023/3/27,生物化学脂质化学,24,可解离成两性离子型或带电荷的分子,以磷脂酰胆碱为例,2023/3/27,生物化学脂质化学,25,pH7时，几种常见的甘油醇磷

8、脂的净电荷,2023/3/27,生物化学脂质化学,26,磷脂分子中有极性头和非极性尾,凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物（amphipathic compound）,X,非极性，不易溶于水称非极性尾,极性，易溶于水称极性头,极性醇,2023/3/27,生物化学脂质化学,27,水解,甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解,酶水解：,2023/3/27,生物化学脂质化学,28,（2）几种重要的甘油醇磷脂的结构,磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）：也称卵磷脂（lecithin）,2023/3/27,生物化学脂质化学,29,在细胞膜中含量高；胆碱是甲基供体；可防止脂肪肝；

9、乙酰胆碱是神经递质。磷脂酰胆碱在蛋黄和大豆中含量丰富。,不饱和脂酸:油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸,饱和脂酸:软脂酸、硬脂酸,2023/3/27,生物化学脂质化学,30,磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine）也称脑磷脂（cephalin）,2023/3/27,生物化学脂质化学,31,磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serine）：也称脑磷脂（cephalin）,X:丝氨酸,在血小板膜中含量高，血小板被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝血酶原活化。,2023/3/27,生物化学脂质化学,32,卵磷脂与脑磷脂在体内可互变,丝氨酸,乙醇胺,胆碱,2023/

10、3/27,生物化学脂质化学,33,磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol）：也称肌醇磷脂（inositol phosphatide）,X:肌醇,存在于哺乳动物细胞膜，细胞膜含有磷脂酰肌醇-4-单磷酸和-4,5-双磷酸，后者可转化为细胞内信使肌醇-1,4,5-三磷酸和1,2-二酰甘油。,2023/3/27,生物化学脂质化学,34,缩醛磷脂（plasmalogen）：也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛，醚甘油磷脂的一种。,X:胆碱，胆碱缩醛磷脂,乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂,丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂,甘油骨架1位碳连接的是烃基而不是酰基。,2023/3/27,生物化学脂质化学,35,心磷脂（card

11、io lipid or cardiolipin）：也称双磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol）,2023/3/27,生物化学脂质化学,36,2鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）：,（1）结构：,phospho-,2023/3/27,生物化学脂质化学,37,由神经酰胺与磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺组成 高等动物组织中含量最丰富的鞘脂类,鞘磷脂,2023/3/27,生物化学脂质化学,38,（2）性质：,与甘油醇磷脂的不同点,对光及空气皆稳定，可经久不变。,溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于热乙醇,与甘油醇磷脂的相同点,可解离成两性离子型或带电荷的分子,两亲化合物,

12、组分差别主要是醇不同，此外脂肪酸是与氨基相连。,2023/3/27,生物化学脂质化学,39,（二）糖脂（glycolipid）,1、甘油醇糖脂,是由二酰甘油与己糖（主要是Gal、Man、deoxy-Glc等）以糖苷键连接而成。主要存在：植物叶绿体和微生物质膜中、在动物的睾丸、精子和神经系统也含量丰富。,糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。,2023/3/27,生物化学脂质化学,40,2N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）,组成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖,根据糖基的不同，可分为两大类,脑苷脂：中性鞘糖脂，糖基为半乳糖、葡萄糖等,神经节苷脂：酸性鞘糖脂，糖基中除中性糖基外，还含唾液酸。,即神经

13、酰胺的1-位羟基被糖基化形成的化合物,2023/3/27,生物化学脂质化学,41,（1）脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside）,2023/3/27,生物化学脂质化学,42,（2）神经节苷脂（神经节糖脂）（ganglioside）,2023/3/27,生物化学脂质化学,43,四、固醇（sterol）：也称甾醇,（一）固醇的结构,1天然固醇的通式,固醇是环戊烷多氢菲的衍生物,2023/3/27,生物化学脂质化学,44,2、-型异构体,-型固醇,-型固醇,2023/3/27,生物化学脂质化学,45,（二）胆固醇（cholesterol）,1、分布：,2、结构：,在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高，主要

14、存在于细胞膜。可转化为多种活性物质，血液中含量过高会导致动脉粥样硬化。,2023/3/27,生物化学脂质化学,46,3、性质,（1）物理性质,（2）化学性质,成酯反应,加成反应,氧化反应,胆固烯酮,2023/3/27,生物化学脂质化学,47,脱氢反应,7-脱氢胆固醇,2023/3/27,生物化学脂质化学,48,雄性激素,可的松（激素）,维生素D3,胆固醇,胆固醇可变为一些重要的化合物,2023/3/27,生物化学脂质化学,49,颜色反应,Liebermann-Burchard反应（里伯曼-布卡德反应）,Salkowski 反应,2023/3/27,生物化学脂质化学,50,非极性尾,极性头,胆固醇,胆固醇也是两亲分子,2023/3/27,生物化学脂质化学,51,（三）麦角固醇（ergosterol）,1、结构,ergosterol,2、性质,