水杨酸学名邻羟基苯甲酸课件.ppt
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1、第12单元 羧酸、取代羧酸,引 言,羧酸广泛存在于自然界中,和人们的生活密切相关。例如,食用醋的主要成分是醋酸,醋酸是自然界中羧酸的典型代表。,第12单元 羧酸、取代羧酸,引 言,当羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物,称为取代羧酸。在取代羧酸中,和医学关系最密切的是羟基酸、酮酸和氨基酸。它们有些参与了人体代谢的生命过程,有些是代谢的中间产物。许多羧酸和取代羧酸还具有一定的药理作用,临床上被用作药物。本章学习羧酸、羟基酸和酮酸。,第一节 羧酸,第二节 羟基酸和酮酸,第12单元 羧酸、取代羧酸,羧酸从结构上可以看作是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物,羧基是羧酸的官能
2、团。,一、羧酸的结构,羧酸的结构通式是:(Ar)RCOOH(甲酸除外)。,第一节 羧酸,COOH,羧基,1根据羧基所连烃基的种类不同,可将羧酸分为脂肪酸和芳香酸。2根据脂肪烃基是否饱和,可将羧酸分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。3根据分子中所含羧基的数目,可将酸分为一元酸、二元酸和多元酸。,第一节 羧酸,二、羧酸的分类,第一节 羧酸,二、羧酸的分类,1饱和一元脂肪酸的命名,(1)选择含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数目称作“某酸”。,第一节 羧酸,(2)从羧基碳原子开始,用阿拉伯数字将主链碳原子依次编号。,(3)支链看作是取代基,将它的位置、数目和名称写在酸名前。,三、羧酸的命名,1饱
3、和一元脂肪酸的命名,第一节 羧酸,乙酸,2-甲基丁酸,4-甲基-2-乙基戊酸,三、羧酸的命名,因羧基在C1位,命名时直接称某酸即可。,主链碳原子的位次也可用希腊字母标示,和羧基直接相连的碳原子为位,依次为、位,字母用于表示主链末端上的碳原子。,第一节 羧酸,-甲基丁酸,-甲基-乙基戊酸,三、羧酸的命名,1饱和一元脂肪酸的命名,把芳香烃基看作是取代基,以脂肪酸作为母体进行命名。,第一节 羧酸,苯甲酸,3-苯(基)丁酸,三、羧酸的命名,2芳香酸的命名,许多羧酸最初来自天然产物,因此习惯上常根据它们的来源采用俗名。,第一节 羧酸,甲酸(蚁酸),苯甲酸(安息香酸),丁二酸(琥珀酸),乙二酸(草酸),十
4、八酸(硬脂酸),乙酸(醋酸),CH3(CH2)16COOH,三、羧酸的命名,(一)羧酸的物理性质,甲酸、乙酸、丙酸为有强烈刺激性气味的无色液体,含49个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体,癸酸以上为蜡状固体,二元羧酸和芳香酸都是结晶固体。低级羧酸可与水混溶,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小。羧酸的熔点、沸点都随着相对分子质量的增加而升高。,第一节 羧酸,四、羧酸的理化性质,1酸性,第一节 羧酸,观察与思考,0.1 mol/L CH3COOHpH3,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,实验证明,醋酸有明显酸性,醋酸是典型的弱酸。,讨论,第一节 羧酸,1酸性,(二)羧酸的化学
5、性质,四、羧酸的理化性质,在羧酸分子中,由于受羰基的影响,羧基中羟基上的氢原子比较活泼,在水中能部分电离出氢离子,因此羧酸是有机弱酸。,第一节 羧酸,RCOOH RCOO-+H+,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,羧酸是弱酸,但比碳酸的酸性强,具有酸的通性。能使酸碱指示剂变色能与活泼金属反应能与碱性氧化物反应能与碱发生中和反应能与某些盐类发生反应,第一节 羧酸,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,第一节 羧酸,乙酸的水溶液能使石蕊变红,能与活泼金属、碱性氧化物、碱和某些盐类发生反应。,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,第一节 羧酸,羧酸可以和碱发生
6、中和反应,生成羧酸盐和水。,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,第一节 羧酸,羧酸的钾、钠盐易溶于水,临床上常把一些难溶于水的含羧基的药物制成易溶于水的盐。例如青霉素G常制成青霉素G钾或青霉素G钠,供注射用。,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,第一节 羧酸,观察与思考,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,视频乙酸的酸性,乙酸能够与碳酸钠反应,放出二氧化碳气体。乙酸的酸性比碳酸强。,第一节 羧酸,观察与思考,结论,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,酸性强弱顺序如下:H2SO4、HClRCOOHH2CO3C6H5OH,苯酚的酸性比碳酸弱,
7、不能和碳酸盐或碳酸氢盐放出二氧化碳气体。利用这些性质,可以区别羧酸和苯酚。,第一节 羧酸,讨论,1酸性,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,羧酸与醇作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。,酯化反应是可逆反应,其逆向反应是水解反应。酯化反应的速率很慢,常需通过酸催化及加热使反应加速并达到平衡。使用浓硫酸作催化剂可使平衡向生成酯的方向移动。,第一节 羧酸,羧酸醇酯水,2酯化反应,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,乙酸和乙醇在浓硫酸催化并加热的条件下生成有令人愉快香味的乙酸乙酯。,生成的酯叫某酸某酯。(酯的命名在下一章详细介绍),第一节 羧酸,举例,2酯化反应,(二)羧酸的化学性质,四、羧
8、酸的理化性质,酰基 甲酰基 乙酰基 苯甲酰基,羧酸分子去掉羧基上的羟基,剩下的部分叫作酰基。酰基命名时,可根据生成酰基的羧酸命名为“某酰基”。,第一节 羧酸,2酯化反应,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,从结构看,酯是酰基和烃氧基连接而成的化合物。酯键是酯的官能团。,第一节 羧酸,酯键,酰基,烃氧基,2酯化反应,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,酯,羧酸与脱水剂(如P2O5等)共热,两个羧酸的羧基间脱水生成酸酐。,第一节 羧酸,3酸酐的生成,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,羧酸分子中羧基脱去二氧化碳的反应称为脱羧反应。,第一节 羧酸,4脱羧反应,(二)羧酸的化学性质,
9、四、羧酸的理化性质,第一节 羧酸,4脱羧反应,一般一元羧酸很难直接脱羧,二元羧酸中的乙二酸和丙二酸在受热时很容易脱羧。,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,在生物体内,羧酸可在脱羧酶的作用下直接脱羧。脱羧反应是人体产生CO2的主要代谢反应。,第一节 羧酸,4脱羧反应,(二)羧酸的化学性质,四、羧酸的理化性质,五、医学上常见的羧酸,(一)甲酸 HCOOH(俗称蚁酸),甲酸的结构比较特殊,它的羧基与氢原子直接相连,从结构上看,分子中既含羧基又含醛基。,第一节 羧酸,甲酸既具有羧酸的酸性,又具有醛的还原性。,(一)甲酸 HCOOH(俗称蚁酸),化学性质,甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性强。甲
10、酸具有还原性。,第一节 羧酸,观察与思考,五、医学上常见的羧酸,视频甲酸的还原性,(一)甲酸 HCOOH(俗称蚁酸),甲酸能发生银镜反应和费林反应,也能使高锰酸钾溶液褪色。这些反应,可用于鉴别甲酸。,化学性质,甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性强。甲酸具有还原性。,第一节 羧酸,观察与思考,五、医学上常见的羧酸,(二)乙酸 CH3COOH,乙酸俗称醋酸,是食醋中主要的酸性物质。,第一节 羧酸,五、医学上常见的羧酸,乙酸是有强烈的刺激性酸味的无色液体,与水混溶。乙酸熔点16.6,纯乙酸在温度低于16.6时凝成冰状固体,又称冰醋酸。乙酸是饱和一元羧酸的典型代表。,(二)乙酸 CH3COOH,第一节
11、 羧酸,乙酸有抗细菌和真菌的作用,医药上常用乙酸稀溶液作为消毒防腐剂,应用“食醋消毒法”预防流感,应用30%的乙酸溶液外搽治疗甲癣等。乙酸是最重要的有机酸之一,是医药、染料、农药、塑料及其他有机合成的重要原料。,五、医学上常见的羧酸,(三)乙二酸 HOOC-COOH,乙二酸是最简单的二元羧酸,常以盐的形式存在于草本植物中,俗称草酸,通常为含有二分子结晶水的无色晶体,熔点101.5。加热失去结晶水而成为无水草酸。,第一节 羧酸,五、医学上常见的羧酸,(三)乙二酸 HOOC-COOH,草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。,第一节 羧酸,草酸有还原性。,观察与思考,五、医学上常见的羧酸,视频草酸
12、的还原性,(三)乙二酸 HOOC-COOH,工业上也常用草酸作漂白剂,用于漂白麦草,硬脂酸等,草酸还可用于去除铁锈和蓝墨水污迹。,草酸的酸性比其他一元羧酸和二元羧酸都强。,第一节 羧酸,草酸有还原性。,观察与思考,草酸容易被高锰酸钾氧化。,五、医学上常见的羧酸,(四)苯甲酸,苯甲酸是最简单的芳香酸,因最初是从安息香中得到,俗称安息香酸。苯甲酸为白色鳞片或针状结晶,熔点122,微溶于水。,第一节 羧酸,苯甲酸及其钠盐常用作食品防腐剂,苯甲酸也可用作治疗癣病的外用药。,苯甲酸的酸性比甲酸弱,但比其他一元羧酸强。,五、医学上常见的羧酸,(五)丁二酸 HOOC-CH2-CH2-COOH,丁二酸俗名琥珀
13、酸,最初由琥珀蒸馏得到,琥珀是松脂的化石,其中约含8%琥珀酸。丁二酸是熔点为185的无色结晶。,第一节 羧酸,存在于许多植物体内,在动物的脑、肌肉和尿液中亦存在,是人体糖代谢的中间产物。,五、医学上常见的羧酸,第二节 羟基酸和酮酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物称为具有复合官能团的羧酸,又称取代羧酸。根据取代基的种类,取代羧酸可分为卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等,,一、羟基酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代而生成的化合物,称为羟基酸。,羟基酸的系统命名法是以羧酸为母体,把羟基作为取代基来命名的。取代基的位置可用阿拉伯数字或希腊字母表示。许多羟基酸存在于自然界中
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