用7羟基香豆素合成(E)4羟基2甲氧基苯丙烯酸甲酯开题报告.doc

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1、 2014 届毕业论文开题报告题 目_ _学 院 化学与环境工程学院 专 业 化学工程与工艺 姓 名 _ 班 级 10化工2班 指导教师 _ 起止日期 2013年11月-2014年6月 2013年 12月20 日毕业论文开题报告（课题目的意义；主要研究内容；研究方案；预期成果；进度安排及主要参考文献等）一、研究课题的目的与意义(E)-4-羟基-2-甲氧基苯丙烯酸甲酯是医药中间体，可以用于合成多种药物。目前为止(E)-4-羟基-2-甲氧基苯丙烯酸甲酯产物的产率还不是很高大概在60%左右，我们尝试通过一些新的方法来提高(E)-4-羟基-2-甲氧基苯丙烯酸甲酯的产率问题，以及更好更快的得到(E)-4

2、-羟基-2-甲氧基苯丙烯酸甲酯。本实验通过7-羟基香豆素合成(E)-4-羟基-2-甲氧基苯丙烯酸甲酯方便简单，易于实验操作反应共经历四步来完成。实验过程中涉及多项基本的操作可以提高实验操作技能，如抽滤，洗涤，控温，重结晶等等，这些步骤包含了有机化学实验的常见基本操作对于我们学生更好的熟练掌握有机化学实验的操作有相当大的意义；而且通过这些实验的训练，学生在毕业前能够更好地巩固所学的知识，进一步了解这些知识在实践中是如何应用的，从而为毕业后的工作及进一步的学习打下良好的基础。 二、主要研究内容及基本要求主要内容：用7-羟基香豆素合成(E)-4-羟基-2-甲氧基苯丙烯酸甲酯。氯甲基甲醚在氢化钠和TH

3、F-DMF条件下与7-羟基香豆素发生取代反应，然后在CH3ONa/MeOH碱性条件下水解，然后在碱性条件下和(CH3)2SO4反应，再经AcCl/MeOH还原得到产物。具体反应式为：基本要求：掌握和熟悉基本的实验操作方法和要求，根据文献内容及所学知识，设计实验方案；掌握滴加搅拌反应及分离等操作，得到目标产物；做好每次试验纪录，并能对实验结果进行分析，以正确的格式书写论文。三、研究方案将7-羟基香豆素溶解在干燥的THF-DMF中，60%的氢化钠溶解在干燥的THF-DMF中，磁力搅拌在氮气保护下，将7-羟基香豆素溶液滴加到氢化钠溶液中，控温，反应混合物室温下搅拌，滴加氯甲基甲醚，在室温下搅拌。混合

4、物减压浓缩，然后加适量的水，抽滤得到初产物，甲醇重结晶，得到产物。四、预期成果1.每步合成产率不得低于85%；2.高效液相图谱显示产物纯度不低于95%；3.核磁共振图谱显示与目标产物一致。五、进度安排序号时间内容12013年12月12日-12月30日查阅相关文献资料、收集、整理，撰写开题报告22014年1月4日-1月31日设计实验实施方案32014年2月1日-5月15日做实验42014年5月16日-5月30日撰写、修改论文，并装订52014年6月1日-6月10日答辩六、参考文献1 照那斯图，叶红，吴卫平伞形酮衍生物的合成J化学世界，2006,6：361-3652 辛忠精细有机化工制备手册M北京

5、：科学技术文献出版社，19943 刘子瑶，孙妹雯，肖海英，冷一平浅析TLC中新型展开剂的选择和替代方法J中国中医药现代远程教育，2011,01：222-2234 黄向红重结晶的溶剂选择与溶解度参数之间的关系J化学通报，1999, 01：32-355 王宏化工工艺流程中如何选择萃取剂J中国石油和化工标准与质量，2012,09：45-47.6 王哲清快速柱层析的应用J中国医药工业杂志，1993,2：99-100.7 钟明康，王宏图，张静华高效液相色谱流动相的选择J中国医药工业杂志，1993,07：78-79.8 董纪昌，沈竞康梯度洗脱层析法J中国医药工业杂志，1988,5：43-44.9 周嘉玲，

6、罗晓晶，蔡干改进的快速柱层析实验技术J华南理工大学学报（自然科学报），1996,11：31-35.10 Maeda, Shirou et alStudies on the preparation of bioactivelignans by oxidative coupling reaction.III.Synthesis of polyphenolic benzofuran and coumestan derivatives by oxidative coupling reaction of methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate

7、 and theirinhibitory effect on lipid peroxidationJChemical &Pharmaceutical Bulletin，1994,42(12) ：2536-2545 11 贾洪斌，匡华有机化学M北京：科学出版社，200612 裴伟伟有机化学核心教程M北京：科学出版社，2008.13 北京大学化学系有机教研室编有机化学实验M北京：北京大学出版社，1990.14 谢沐风如何建立TLC测定药物有关物质的方法J中国医药工业，2003,11：100-102.15 魏荣宝，阮伟祥，梁娅有机化学M北京：化学工业出版社，2005.16 高鸿宾有机化学M北京：高等

8、教育出版社，2005.17 张蕊，马成，买尔旦马合木提，热娜卡斯木，麦丽娅姆赛买提 (E)-3-(4- 羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯的合成J中国医药工业杂志，2013,2：141-142.18 丁长江有机化学实验M北京:科学出版社，2006.19 邢其毅，徐瑞秋，周政基础有机化学M北京：高等教育出版社，1993.20 王清廉，沈凤嘉有机化学实验M北京：高等教育出版社，1994.21 姜艳，韩国防有机化学实验M北京：化学工业出版社，2010.22 杨秀伟高等波普解析R北京大学天然药物及仿生药物国家实验室.2008.23 Gregory R. Fulmer，Alexander J.M.Mill

9、er,2 Nathaniel H. Sherden,2 Hugo E.Gottlieb.3 Abraham Nudelman,3 Brian M. Stoltz,2 John E. Bercaw,2 and Karen I. GoldbergOrganics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic ChemisJDepartment of Chemistry, University of Washington, 1999.1：1-15.24 药明康德核磁分析实验室核磁共振图谱解析培训手册M北京：WuXi PharmaTech Co., Ltd.，2005指导教师意见（对课题研究内容的深度、广度及研究方案的意见和对毕业论文结果的预测等）指导教师签名：年 月 日系（教研室）审核意见： 系主任签名： 年 月 日