武汉理工大学有机化学第8章习题参考答案.docx

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1、武汉理工大学有机化学第8章习题参考答案第8章习题参考答案 8.1 (略) 8.2 2-甲基丙醛； 2-甲基-3-戊酮； 对硝基苯甲醛； 1-苯基-1-丙酮； -2-羟基丙醛； 2,4-戊二酮； 1,1-二乙氧基丙烷。 8.3 (1)(CH3)2CHCH2CH2CHO(2)CHCHCHOO(3)CH2CCH2(4)C2H5OO(5)ClCH2CCH2CH2BrO(7)CC2H5(8)O8.4 丙醛： (6)OHCCH2CH2CHCHCHOOH(1)CH3CH2CHO 不能反应； +NaHSO3CH3CH2CH-SO3Na(3)CH3CH2CHO+CH3CH2MgBr干 醚H3O+CH3CH2CH

2、CH2CH3OH(4)CH3CH2CHO+O2OHCH3CH2COOHCH3CH2CH(5)2CH3CH2CHOCCHOCH3(6)CH3CH2CHO+干 HClOHOHOCH3CH2CHCH2OCH2(7)CH3CH2CHO+Ag(NH2)2OH(8)CH3CH2CHO+LiAlH4(9)CH3CH2CHOCH3CH2COONH4+AgH2OCH3CH2CH2OH干 醚+NHNH2CH3CH2CH=NNHC6H5(10)CH3CH2CHO苯乙酮： 不能反应； 不能反应； Zn-Hg , HClCH3CH2CH3O(3)CCH3+CH3CH2MgBr干 醚H3O+OHCCH3C2H5 不能反应

3、； 难反应； O(6)CCH3+干 HClOHOHOC6H5CCH3CH2OCH2 不能反应； O(8)CO(9)CCH3OHCH3+LiAlH4干 醚H2OCHCH3+NHNH2CCH3NNHO(10)CCH3Zn-Hg , HClCH2CH38.5 能发生碘仿反应的化合物：、； 能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：、； 能发生银镜反应的化合物：、 8.6 能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：、； 能发生自身羟醛缩合反应的化合物：、； 能发生康尼扎罗反应的化合物：、； 8.7 OH(1) (A)KMnO4,H2SO4;(B)CH3CH2CCNCH3(2) (A)(CH3)3CCH2OH(B

4、)(CH3)3CCOONa(3)(A)HgSO4,H2O(B)NaOH,Cl2(NaOCl)OH(4)(A)HOOCCOOH(5)(A)CH3CHCHCHOCH38.8 O(1)CH3CCHOOOOCH3CHCHOCH3CCH2CH3(CH3)2CCC(CH3)2O(2)CCl3CCH2CH3(3)OOCH3CCH2CH3O8.9 8.10 首先在三者中加入次碘酸钠溶液，不发生碘仿反应者为丁醛；然后把能够发生碘仿反应的两者再加NaHSO3饱和溶液试验，能够产生白色结晶者为2-丁酮，无此反应者为2-丁醇。 首先在四种化合物中加入Tollens试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发生反应者为

5、2-戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。 把第一组试样再用Fehling试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀者为戊醛，无此反应者为苯甲醛；第二组试样分别加入次碘酸钠溶液、产生亮黄色沉淀者为2-戊酮，无此反应者为环戊酮。 8.11 水层 OHONaH+ONaOH有机 层ONaHSO3沉 淀 OHH2O+OCOCH3COCH3SO3NaH有机 层COCH3饱和 COOH8.12 产物为 ； A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去； A步错，格氏试剂与羰基会发生反应； A步错，反应的产物为环氧乙烷； A步错，碱性条件下，-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基

6、。 8.13 OO(1)OOHO(CH3)3CCHCHC(CH3)3OHOCHC(CH3)3CHC(CH3)3H2OOHO2O (2)CH2CH2CHOOHCH2CHCHOCH2CHCHOCH2CHCHOCH3CH3CHCHO2CHCHOHCHOO2OOHCH2-CH-COCHHH3HCH3CH3 8.14 (1)2CH3CH2CHOHOH2CHOCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5(2)(1)的产 物 H2OCH3CH2CH2CHCCHOC2H5NaBH4CH3CH2CH2CHCCH2OHC2H5(3)(2)的产 物 H2 , NiCH3CH2CH2CH2CHCH2OHC2H5(4)(1

7、)的产 物 NaBHOH4CH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H58.15 OHCHOH2OCH3O(1)O(2)CH3CHCH38.16 CHO(3)CCH3(1)(2)(3) 8.17 CH2MgBr+CH3CHO或CH3COCH3+CH3CH2MgBrOCH2CHO+CH3MgBr+CH3MgBr或CH3COCH2CH3+CH3MgBr(4)H3CMgBr+HCHO(1)CH2CH2+H2OH3PO4压力CH3CH2OHKMnO4H2SO4,CH3CHO稀 碱CH3CHCHCHOHClH2 , NiCH3CH2CH2CH2OHMg无 水乙醚CH2CH2CH2OCCH3CH3CH3CH

8、ClH2OCH3CH3CHMgCl(2)CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCCH2CH2CH3OMgClCH3CH3CH3CH3CH3CHCCH2CH2CH3OHH2SO4,H2OCH3CHCCH2CH2CH3O(3)CH3CCH3H2 , NiCH3CHOHCH3NaBr , H2SO4CH3CHBrCH3Mg无 水乙醚CH3CH3CHMgBrCH3COCH3CH3CH3CH3CHCCH3OMgBrH2OCH3CH3CH3CHCOHCH3(4)O3OOOH2O ,ZnOO稀NaOHOHHOH2SO4,H2OO8.18 OACH3CH2CCHCH3CH3 8.19 OHBCH3CH2CCHCH3CH3CCH3CH2CHOODCH3CCH3CH3ACH3CHCHCH3OHCH3CH3CHCHCH3OH(A)CH3OBCH3CHCCH3CH3CH3C(CH3)2CHCCH2CH2CH3OHCH3CH3CHCOONa+CHI3黄色CH3O(O)NaOICH3CHCCH3KMnO4(B)CH3OCH3CH2CH2MgBr(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3CHCCH3(B)OH+CH3CH3CH2CH2OH(C)(CH3)2CH8.20 OABOCOH