格式试剂的应用.docx
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1、格式试剂的应用卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX,这种有机镁化合物被称作格氏试剂(Grignard Reagent)。格氏试剂可以与醛、酮等化合物发生加成反应,经水解后生成醇,这类反应被称作格氏反应(Grignard Reaction)。 格氏试剂与含“活泼”氢化合物反应生成烃,其中水解反应是制备烃类的方法之一,是间接还原卤代烃的一种方法,产率高。这类反应在合成烃中实际意义不大,但下列反应很有用。 1) 烃类的制备 格氏试剂作为极强的碱,能与含活泼氢的化合物作用,得到烃类化合物。 2) 醇类的制备 格氏试剂经氧化作为亲核试剂与醛、酮、酯发生亲和加成反应生成醇。 a)
2、 格氏试剂与酮反应制备叔醇。 b) 格氏试剂与酯反应可制备叔醇和仲醇。 c) 格氏试剂与环醚环氧乙烷反应,环氧乙烷开环,再水解可制得比烃基多两个碳原子的伯醇。 d) 酰氯格氏试剂的反应 e) 酸酐与格氏试剂的反应 f) 酯与格氏试剂的反应 3) 醛类的制备 格氏试剂与原甲酸三乙酯、N,N-二甲基甲酰胺作用后,再水解制得醛类。 1格氏试剂与腈反应,再水解可制4) 酮类的制备 2格氏试剂与羧酸生物酰氯、酸酐、酯、备酮类化合物。酰胺反应制备酮类化合物。 5) 羧酸类的制备 羧酸的制备方法很多,其中一种方法可以用格氏试剂与CO2作用后,再水解。 6) 制备其他金属有机化合物 格氏试剂与锌盐、铬盐、锡盐反应可制备比格氏试剂活性小,而选择性高的有机锌化合物和有机铬化合物及有机锡化合物。
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