有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.docx

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1、有机化学第十章习题醛酮课后习题答案第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： O(1)CH3CH2CCH(CH3)2CH3(4)HCH3(2)CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCl(5)CHCHCHCHO32(6)CH3CH3CH3CH3(3)H(7)HCH2CH2CHO CHOCOCH3C2H5OCOCOOH(10)OCH3O(8)(9)OCOHCHO(11)O(12)CH=NHN(13)OO(15)CH3=N-OH(14)BrO2.写出下列化合物的结构： 2-甲基丙醛 乙烯酮 乙二醛缩甲醛 -3-苯基丙烯醛 -3-氯-2-丁酮 苯乙酮 5，6-二氯-2-环己烯-1

2、，4-二酮 环己酮缩氨脲 三聚乙醛 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： LiAlH4 NaBH4 NH2NH2 C6H5NHNH2 (a)NH2OH (b)HCl C2H5MgBr,H2O Zn-Hg/HCl NaCN/H2SO4 HOCH2CH2OH ,干HCl CH3COOOH 5.理化性质比较： 比较下列各组化合物的沸点： A:CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCHO HOB:CHOHOCHOCHOCHOOH比较下列化合物在水中的溶解度： 1 CH3CH2

3、CH2CHO CH3CH2CHOCHO比较下列化合物与HCN加成反应的活性： OCH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5 比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性： OOHO比较下列化合物的稳定性： OHOOO比较下列负离子的稳定性： OOOCH3O比较下列化合物pka的大小： OOCH3CHOCH3COCH3C6H5COCH3C6H5CC6H5 6.完成下列反应： CH3CH2COCH3CH3COCH3HCN-OHNaHSO3H2O？稀H2SO4OH-？OCH3-C-CH2CH3Br2 / FeCH3MgBrH2O？，H2O / H+？Mg无水乙醚？CH3CHOO+

4、CHCNa？H3O+？OC6H5CCH3NH2OH？HCl？ 2 CH3O+(1mol) Br2H2O,HAc？O(C6H5)3P=CHCH3？CH3OCH3CC-CH3CH3OI2NaOHH3O+？CH3OCH3OCOCONaBH4O？H+CH3-C-CH3NaOH,H2O？OO+HCHOCHO+(CH3)2NHHCl？NaCN / EtOH / H2O？O+ClCH2COOC2H5NaOC(CH3)3？OCH3+Me2CuLi？+CO+HClAlCl3-CuC2l2？浓NaOH？+？NCH3IO？H3O+？CH3COOOH？CH3-C-CH2CH2BrOHOH？Mg干醚干 HCl？OH2O

5、 / H+？3 OOCHO+(CH3CH2-C)2OOCH3CH2-C-OK？OO-C-CH37.下列化合物： OHAlCl3COCH3+？CH3CHO(CH3)2CHOH (CH3)2CHCHO C6H5COCH3能够发生碘仿反应的有？ CH3CH2COCH2CH3O C6H5CHOCHO能与亚硫酸氢钠反应的有？ 能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？ 能够与Tollens试剂反应的有？ 能够与Fehling试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物： OHA.CH3CH2CH2CHOB.CH3COCH2CH3C.CH3CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OHA.CHOB.COC

6、H3C.CH=CH2D.CCHA.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇 OHA.9.解释下列反应的机理： OHB.C.CHOD.OCHOO:OCH3稀 OH-CH3 H-C-CH2CH2CH2-CH-C-H4 O:RRH3O+OHRR：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。 OHOONaOHH2OC6H5CH3ONaCH3OHCCOONa2H+2OHCCOOHC6H5CCOH2CCOOCH3 试用反应机理说明重排过程。 :O+ClCH2COOEt(CH

7、3)3COKOCOOEt10.用苯和2碳的有机化合物合成C6H5C2OH 由CH2=CHCH2OH合成CH-CH-CHOOHOHO由CH3-C-CH3合成(CH3)3CCH2COOH 11.化合物A，不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B，B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理，酸化后得C和CHI3。B用Zn/ HCl处理得D。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测AD可能的结构。 12.化合物A，HNMR如下：0.9，1.10，3.40，4.40，A与酸共热生成BB 经臭氧化和还原水解生成C，C的HNMR只有一个信号：=2.1，单峰。请推断A、B、C的结构。 13.化合

8、物A的分子式为C6H12O3，IR谱在1710cm处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的HNMR谱数据如下： 2.1，2.6，3.2，4.7 试推测A的结构。 答案： 1.2-甲基-3-戊酮；3，5-二甲基庚醛；-4-己烯醛；-3-甲5 1-111基-2-戊酮；2-氯丁醛；3，5-二甲基环己酮；4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；二苯基乙二酮；1，2-二苯基-2-羟基乙酮；二环2，2，2-2-辛酮；螺4，5-8-癸酮；苯甲醛苯腙；环己酮肟；4-溴-1，2-苯醌；2-甲基-1，4-苯

9、醌 2. (1)(CH3)2CHCHOCOCH3ClCH3(2)CH2=C=OO(3)H2C(4)HphOCHOHO(5)H(6)CCH3OCH3(9)(7)OClCl(8)ONNHCNH2NO2NO2OCH3OOCH3(10)CH=NHN3. CHOCH3CHOCH3CHOCH3COCH3CH2CHO4. CH3(1)OH(2)CH3OH(3)CH3N-NH2(4)CH3N-NH2CH3(5)CH3N-OHN-HO(6)CH3OHC2H5(7)CH3CH3(8)OHCN(9)CH3OOCH3(10)OO 6 5.(1)A:,B: (2) (3) (4) (5) (6) (7) 6. CH3C

10、H3CH3CH2CCN，CH3CH2CCOOH OHOHCH3CH3CSO3NaOH，CH3COCH3CH3CH3CC2H5 OHBr2MgBrHCCH，3，OHNaOCCHOHCCH，C6H5NOCH3OH，CH 贝克曼重排 3-C-NH-C6H5CH3CH-CH 维蒂希反应 3OBr CH3CHI3+CH3CCOOH CH3OCH 3OCOH 7 OCH3OCH=CH-C-CH3 克莱森-施密特缩合 OCHNCH3CH3Cl 曼尼希反应 OOHOC-CHO 安息香缩合 OCHCOOC2H5 达尔森反应 CH3 ，不饱和酮的1，4加成 CH3CHONOOCH3加特曼-科赫反应，CH3+坎尼扎

11、罗反应 COO-CH2OHOCH3 烯胺加成反应，CH3烯胺水解， OCH3拜叶耳-维利格氧化 OOOOOCH3-C-CH2CH2Br，CH3-C-CH2CH2MgBr，CH3-C-CH2CH2CH2CH2OHOCH=C-COOH柏琴反应 CH38 OHCOCH37.能够发生碘仿反应的有？ 能与亚硫酸氢钠反应的有？ 能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？ 能够与Tollens试剂反应的有？ 能够与Fehling试剂反应的有？ 8. 福瑞斯重排 :A.CH3CH2CH2CHOB.CH3COCH2CH3OHTollens试剂C.CH3CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2OH(+)A

12、g(- )(- )(- )I2/NaOH(+)CHI3(+)CHI3(- )Lucas试剂(- )(+)浑浊:A.B.C.D.NO2NO2NHNH2(+)沉淀(+)沉淀(- )(- )Tollens试剂(+)Ag(- )(- )(+) 砖红色沉淀Cu(NH3)2+:A.B.(+)Ag(+)AgFehling试剂(+)Cu2O(- )NO2NO2NHNH2(+)(+)(- )(- )I2/NaOHI2/NaOH(+)CHI3(- )(+)CHI3(- )(红色)C.Tollens试剂(- )(- )D.E.F.(- )(- )9 :A.(+)紫色B.FeCl(- )(- )(+)浑浊3溶液C.(

13、- )Tollens试剂(+)AgLucas试剂D.(- )(- )(- )9. OO-OH-C-CH2CH2CHOH2-CH-C-HH-C-CHCH2CH2-CHC-H CH3CH3OCHOCHOOH CH3CH3OOH+OHOHH+RRRRRRRROHOHR迁移- H+RRRROOOO-OH-CCCOH二芳羟基乙酸重排C6H5C6H5C6HC5C6H5O-OOHOC6H5CCOHC6H5CCO- C6H5C6H5HOHO2OC6H5CCOH C6H5-OOOOCC-OCH3CCOCH3 C6H5C6H5C6H5C6H510 C6H5O-OCCC6H5OCH3CH3OHC6H5OHOCCC6

14、H5OOCH3 O-HClCHCOOEtOC(CH3)3ClCHCOOEtCHCOOEt Cl 10. -ClOCOOEt O+OMgBrCH3MgBrC-CH3 CH3CH3COClAlCl3H/H2OOHC-CH3C-CH3 CH3OCH2=CHCH2CHOOHOH干HClCH2=CHCHOCH2=CHCH2OHCrO3-吡啶稀冷KMnO4OCH2-CHOHOHCHOCH3H+CH-CH-CHOOHOHCH3OOCH3-C-CH3Ba(OH)2加热CH3-C=CH-C-CH3(CH3)2CuLiCH3-C-CH2-C-CH3 OCH3I2/NaOHCH3CH3CH3OC-CH2-C-ONaH+CH3CH3CH3OC-CH2-C-OH 11. ACH3CH2-COCH3OCH3CH2CH3或COCH3CH3OCH3CH311 CH3CH2CH3B或CH2-CCH3CCH 3OOCH3C或CH2CH3CH 2-COHCOHOODCH3或CH2CH3CH2CH2CH3CH2-CH312. OHA(CH3)3CCHCH3B(CH3)3CCH=CH2C13. OACHOCH33CCH2CH OCH3CH3-CCH3O12