有机化学课后习题答案第13章.docx

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1、有机化学课后习题答案第13章第十三章 羧酸及其衍生物 一、 1.用系统命名法命名下列化合物： CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸 4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸 CH2COOHHOOCCOOH9.7.CH3COOCH8.3对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸 10.11.(CH3CO)2OCH3COOCO12.HCON(CH3)2乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺 O2N13.COOHO2N14.CONHCO3，5二硝基苯甲酸

2、邻苯二甲酰亚胺 CH315.16.CH3CHCHCOOHOHOHCOOH 2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸 HOOCCOOHHHCCCOOHCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH5甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH3CH2=CCOOCH3COOCONHCOCH3OOCOOC9己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍 CONHH2NCOOC2H5OCCONHCNHOH2NCNHNH213，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 CH2COOCOnCHnOCC

3、H3O三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸。其中2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。 HOOCCH=CHCH2COOHCH3HCCCOOHCOOHHOOCHCCCH3COOH2戊烯1，5二酸； 2甲基顺丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 CH3COOH,HOOCCH2COOH,HOOCCOOH,OH,HCOOH酸性强度顺序： HOOCCOOH,HOOCCH2COOHHCOOHCH3COOHC2H5OHOH

4、2.C6H5OHF3CCOOHCH3COOH,F3CCOOH,ClCH2COOH,酸性强度顺序为： ClCH2COOHCOOHCH3COOHCOOHC6H5OHOHC2H5OH3.COOHOHNO2NO2酸性强度顺序为： COOHCOOHCOOHOHOHNO2NO2五、用化学方法区别下列化合物: 1乙醇，乙醛，乙酸 I2, NaOH Tollens试剂 乙醇 HCI3 不变 乙醛 CHI3 银镜 乙酸 不变 2甲酸，乙酸，丙二酸 Tollens试剂 加热 甲酸 银镜 乙酸 不变 不变 丙二酸 不变 CO2 3草酸，马来酸，丁二酸 草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 不

5、变 4,COOHOHCOOHCH2OH 2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2羟基苯甲酸 显色 苯甲酸 不变 溶解 苯甲醇 不变 不溶 三氯化铁水溶液 氢氧化钠水溶液 5乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 加热才有氯化银沉淀 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： CH31.Br2/PCH3CHCOOHCH3Br2/PCH3CH3CCOOHBr2.LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3LiAlH4/H2OCH3CH3CHCH2OHCH33.SOClSOCl22CH3CHCOOHCH3CHCOClCH34.(CH3CO)2O/CH3(CH3

6、CHCO)2(CH3CO)2O/PBrCH3CHCOOHCH3PBr3O+CH3COOH5.3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOH(CH3)2CHCOBr(CH3)2CHCOOC2H56.CH3CH2OH/H2SO4NH3/CH3CH2OH/H2SO47.NH3/(CH3)2CHCONH2七、分离下列混合物： 用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸 CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH

7、3CH2CH2CH2OHCH3CH2COCH2CH3NH23NHOHCH3CH2CCH2CH3NNHOHHClCH3CH2COCH2CH3NaOHaqCH3CH2CH2COONaHClCH3CH2CH2COOH,CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH加饱和NaHSO3 OHCH3CH2CH2CHSO3NaH,H2O+CH3CH2CH2CHO八、写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1， 2， 3， 4， 5， 5， 乙二酸 HOCH2CH2CH2CH2COOHHOOCCOOHHCOOH+1， 2甲基2羟基丙酸 (CH3)2CCOOHOHCH3CCH3OO

8、COCCOCH3CH32， 羟基丁酸 CH3CHCH2COOHOHCH3CH=CHCOOH3， 甲基羟基戊酸 4， 羟基戊酸 CH3CH3CHCHCHOH2COOHCH3COCOCO2OO 九、完成下列各反应式 1.CH3CH2CN(D)P2O5CH3CH2CONH(A)H2O,HNH3+CH3CH2COOH(B)NH3SOCl22(E)(F)NaOBr,NaOHCH3CH2NH21.(C)CH3CH2COCl(G)CH3CH2CHOH2,Pd/BaSO42.C2H5MgBrOHC2H5PBr31.Mg,(C2.2H5)2O+C=O2C2H5COOH,HO+32CO2,H3O3.ClCOClN

9、H3H2NCONH2H2NCONH2H2NCONHCOOHCOOHNH24.NaCN,HC=O2SO4OHCNOCOOCOH3O+十、完成下列转变： 1.CH3CH2COOHCH3CH2COOHNaCNHCH3CH2CH2COOHPBrCH3CH2CH2OHH3OCH3CH2CH2CNCH3CH2COOHCl2/P-+3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2COOH2.CH3CH2CH2COHCH3CH2CH2COOHKMnO4,H+CH3CH2CHCOOHClOHCH3CH2CHCOOHOH3.CH3CH2COOHCH2COOHC=CH2ROORC=CH2+HBrCH2BrMg,(C2H5

10、)OCH2MgBr1,CO22,H3O4.CH2COOH3)2CH3COCH2CH2CBr(CHCH3COCH2CH2C(CH3)2COOHCH3COCH2CH2CBr(CHMg,(C2H5)O3)2HOCH2CH2OH/H+OO3)2CH3CCH2CH2CBr(CHOCH3OCH3CCH2CH2CMgBrCH31.CO22.H3O+CH3COCH2CH2C(CH3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物： 62溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/ BrCH3HH+OHCOOH+CH3CH2HCH3BrCH3HCOC2H5HCH3OCH3CH2CH2COOCCH2CHCHO37.8.CH3CH

11、2COONaOCH2CH2C+CH3CH2CH2COClOC+2C2H5OHC2H5OCCH2CH2COC2H5OOO9.CH3+-OHNaOBrCH3NH2CONH10.2CONH2+P2O5CN十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 1.CH3COOCHHCOOCH33CH3COOC2H53COOCH3CH3COOCH(CHCH3COOC2H53)3CH3COOC(CH3)33)3HCOOCH3)33CHCH3COOCH(CHCH3COOC(CH酯的羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能

12、力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： CH3OC2H5O(CH3)2CHO(CH3)3CO-所以水解反应速度顺序如前所述。 2.COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3NO2COOCHCl3OCHCOOCH333COOCH3COOCHNO2ClOCH3十三、由指定原料合成下列化合物。 1，乙炔 丙烯酸甲酯 Hg,H2SO4CHCH+HCNCH3CHOOHCH3CHCNH2OCH2=CHCOOCHCH3OH,H2SO43CH3CHCHOHCO2PBr33CH3CHCHBr3Mg,(C2H5)2O(CH3)2CHMgBrH2O,H+(CH3)2CHCOOH3甲苯

13、苯乙酸 CH3Cl2hvCH2ClNaCNCH2CNH2O,H+CH2COOHCH3Cl2hvCH2ClMg,(C2H5)2OCH2MgClCO2H2O,H+CH2COOH 4由丁酸合成乙基丙二酸 CH3CH2CH2COOHCH3CH2CHCOOHCNCl2,P+NaCNCH3CH2CHCOOHClCH3CH2CHCOOHCOOHH2O,HNaCNCH2=CHH2O,H2+HOClHOCH2CH2COOHHOCH2CH2ClHOCH2CH2CN6对甲氧基苯甲醛 羟基对甲氧基苯乙酸 CHOHOCHCOOHOCHCHO3OCHHONaCNCHCN3HOH2O,H+CHCOOHOCH3OCH3OCH

14、3 7乙烯 甲基羟基戊酸 O2HCNCH3CHOC2H5OH,H+CH2=CHCH3CHCNOHH2O,H+CH3CHCOOHOHCl2,PCH3CHCOOHClCH3CHCOOCCl2H5Zn,C6H6CH3CHCOOCZnCl2H5CatCH2=CH2+CO2H5+H2+CH3CH2CHOCH3CH3CH2CHCHCOOHOHCH3CHCOOCZnClH2O,H8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 甲基羟基对甲氧基苯丙酸乙酯 CH3CCHOCH3O3C,C2H5OHCH3OCl2,PCH3COOHOHCH2COOC2H5C2H5OHZn,C6H6OC2H5OH,HClCH2COOHCCH3+ClCH2

15、COOC2H5ClZnCH+2COOC2H5+OCH3OCH3COHCH3OH2O,HCH2COOC2H59环戊酮，乙醇 羟基环戊烷乙酸 OCl2,PCH3COOHC2H5OH,HClCH2COOH+C2H5OHZn,C6H6ClCH2COOC2H5ClZnCH2COOC2H5ClZnCHC=O2COOC2H5H2O,H+OHCH2COOH十四、在3氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 十五、下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之。 1.CH3CH2OCH3CH2O-CH3COO-CH3CO

16、O-共轭酸酸性强度顺序为： -CH3COOHCH3CH2OH2.ClCH2CH2COO-CH3CH2COO-CH3CH2COOClCH2CH2COO共轭酸酸性强度顺序为： ClCH2CH2COOHCH3CH2COOH3.ClCH2CH2COO-CH3CHCOOCl-共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。 -ClCH2CH2COO4,-CH3CHCOOClFCH2COOFCH2COO-F2CHCOOF2CHCOO-5.HCCCH2COO-CH3CH2COOHCCCH2COO-CH3CH2COO十六、水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/100

17、0)*10Kg=1.835Kg 十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：SOCl2 C2H5OH 催化加氢与浓硫酸加热 用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸,将单独加热则生成丁酸，试推测的结构，并写出各步反应式。 解：化合物的结构式及各步反应如下： CH2COOH(A):CH3CH2CHCH2COOHCH2COOHCH3CH2CHCH2COOHCH2COOC2H5CH3CH2CHCH2COOC2H5H2SO4H2,CatCH=CH22COOH(B):CH2COCl2CH3CH2CHCOOHSOClC2H5OHCH3CH2CHCH2COClCH2CH2OHCH

18、3CH2CHCH2CH2OHKMnOCOOH4CH3CH2CHCH=CHCH3CH2CHCOOHCH3CH2CH2COOH+CO2十八、化合物的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物的分子式与相同。它和一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于类似，但和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问,(B)为何物？ 解： (A):(B):CH3COOCH=CHCH2=CHCOOCH223CH3COOCH=CHCH

19、3COOCH=CHH2O,NaOHBr2CH3COO-+CH3CHO2CH3COOCHCHBr2BrCH2=CHCOOCHCH2=CHCOOHH2O,NaOH3CH3OHBrCH2CHCOOHBr+CH2=CHCOO-H2SO4Br2十九、化合物的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物,试推测,(B),(C),(D)的结构。 解： CHO3CHCOOC2H5(A):CHC2H5OH(B)3CHCCHO2COOHCH2COCH3CHCOOH(C)CH2COOC2H5SOCl2CH3CHCOOC2H5C2H5OHCHCH2COCl3CHCOOC2H5CHCH2COOC2H53CHCOClCH2COOC2H5(D)