有机化学答案(1).docx

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1、有机化学答案第1章 饱和烃 思考题部分 思考题1-1写出分子式为C6H14烷烃的所有构造异构体。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？ 同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3) 思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。 (1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物

2、的构造式 CH3CH3CH3CH3CHCH3 (3) CH3(1) CH3CH2CCH2CH3 (2) CH3CCH3CHCH2CH2CH3CH3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。 CH3CHCH3CH3(1) (2) CH3CHCH2CH3CH3CH3 (3) CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman投影式表示。 H1C2CHHBrHHBrBr21HH1C2CHHOHHHOHOH2H1H (1) BrH (2) HHOH思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。 (1)正丁烷异丁烷 (2) 正

3、辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (3) 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。 思考题1-8已知烷烃分子式为C5H12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。 CH3H3CCCH3CH3CHCH2CH3 (1)和(4)：CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3思考题1-9试写出分子式为C6H12的环烷烃的所有构造异构体并命名。 有1,2,3-三甲基环丙烷、1-甲基-2-乙基环丙烷、1,1,2-三甲基环丙烷、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、

4、1,2-二甲基环丁烷、1,3-二甲基环丁烷、1-甲基环戊烷、环己烷。如下： (1)环己烷 (2)甲基环戊烷 CH3CH3 (3)乙基环丁烷 CH2CH3H3C(4)1,2-二甲基环丁烷 CH3 (5)1,3-二甲基环丁烷CH3(6) 1,1-二甲基环丁烷CH3CH3 (7)丙基环丙烷 CH2CH2CH3(8)1-甲基-1-乙基环丙烷 CH2CH3 CH3(9) 1-甲基-2-乙基环丙烷H3CCH2CH3 (10) 1,1,2-三甲基环丙烷CH3H3CCH3 (11) 1,2,3-三甲基环丙烷CH3H3CCH3(12) 异丙基环丙烷CH(CH3)2思考题1-10命名下列各化合物： (1)1-甲基

5、-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷 (4)2,6-二甲基-9-乙基螺4.5癸烷 思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？ 环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力 思考题1-12写出下列化合物的优势构象： CH3CH3CH(CH3)2C(CH3)3(1) CH2CH3 (2) (3) CH3思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。 丙烷饱和溴水褪色 环丙烷无现象 丙烷 环丙烷 习题部分 1用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基

6、-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环2.2.1庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2写出下列化合物的结构式： CH3CH3CCH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CCHCH3(1) CH3 (2) CH2CH3CH3 (3) C(CH3)3CH3CH3CH3HCH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH3BrCH3(4) CH3CH3 (5) HH (6) H(7) CH3 (8) 3写出C6H14的所有异构体，并用系统命名法命名。 己烷CH3

7、CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH32-甲基戊烷CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH32,3-二甲基丁烷CH33-甲基戊烷CH3CH2CHCH2CH3CH3 2,2-二甲基丁烷4写出下列基团的结构。 (1) CH3CH2 (2)CH(CH3)2 (3)C(CH3)3 (4)CH3 (5)CH3CH2(CH3)CH (6)C(CH3)3 (7)CH3CH2CH2 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。 CH3H3CCCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3H3CCCH3 (1) (2) (3) CH3CH2CH2CH2CH3 和CH3CH3

8、CH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CHCH2CH3(4) CH3 和CH3 (5) CH36. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)(1)(3)(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)(4)(3)(1) 8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。 CH3HCH3HCH3H3CCH3部分重叠式CH3HCH3HCH3CH3CH3CH3H邻位交叉式H3CCH3全重叠式HHCH3CH3CH3H对位交叉式对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 CH3C(CH3

9、)3 和 CH3CH(CH2)210. 完成下列反应式： (1) BrCH2CH2CH2CH2Br (2) CH3(CH3)3CCCH2ClCl (3) BrCH2CH2CH2Br和CH3CH2CH3和BrCH2CH2CH3 (4) CH3第2章 不饱和烃 思考题部分 思考题2-1写出分子式为C6H12的烯烃的各种构造异构体，并命名。 1-己烯CH2=CHCH2CH2CH2CH3； 2-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH3； 3-己烯CH3CH2CH=CHCH2CH3； 2-甲基-1-戊烯CH2=C(CH3)CH2CH2CH3； 2-甲基-2-戊烯CH3C(CH3)=CHCH2CH3； 4-

10、甲基-2-戊烯CH3CH=CHCH(CH3)2； 4-甲基-1-戊烯CH2=CHCH2CH(CH3)2； 3-甲基-1-戊烯CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体； 3-甲基-2-戊烯CH3CH=C(CH3)CH2CH3； 2-乙基-1-丁烯CH2=C(C2H5)CH2CH3； 3,3-二甲基-1-丁烯CH2=CHC(CH3)3； 2,3-二甲基-1-丁烯CH2=C(CH3)CH(CH3)2； 2,3-二甲基-2-丁烯(CH3)2C=C(CH3)2 思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z/E命名法命名： (2)和(3)

11、有顺反异构体。 思考题2-3完成下列反应： BrOHCH3CHCHCH3CH3CHCHC3 (2) 3(1) (3) CH3CH3Br思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。 CH3CHCH2Br2/NaCl/H2OCH2BrCHCH3BrCH2BrCHCH3ClCH2BrCHCH3OH反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。 思考题2-5完成下列氧化反应： OHOHCH3CCHCH3CH3CCH3OCH3CHOCH3CCH3CH3COOH； O； CH3思考题2-6某化合物A，经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO4溶液氧化都得到相同的产物，A的分子式为C7H14，推测

12、其结构式。 CH3CCCH2CH3A的结构式：CH3CH3思考题2-7完成下列反应式： (1) CH3CHCHCH2Cl (2) CH2Br思考题2-8用化学方法鉴别下列化合物： 无现象溴水褪色2-戊炔戊烷1-戊烯KMnO4/H+1-戊烯2-戊炔1-戊烷无气泡2-戊炔有气泡1-戊烯思考题2-9标出完成下列反应的条件： CH3CH2CCH3CH3CH2CCH2(1) CH3CHCHCH3 (2) (4) CH3CH2COOHCH3COOH O (3) Br思考题2-10下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。 (1)和(2)均有顺反异构体。 思考题2-11由乙炔和其他必要原料合成1,3

13、-丁二烯。 2HCCHCu2Cl2 , NH4ClCH2CHCCHH2/LindlarCH2CHCHCH2思考题2-12完成下列反应式： BrBrBrBrBr(CH3)2CCHCH2Br (1) (2) (CH3)2CCHCH2CH3H3CH3C多CN少CN(3) 习题部分 1命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E) 4,4-二甲基- 2 戊烯 (3) 3 甲基环己烯 (4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 戊烯-1-炔 (7) 1,2 丁二烯 (8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 己二烯 (10) 1,4-二甲

14、基环己二烯 2写出下列化合物的结构式： (1) CH3 (2) HCH3CCH (3) CH2CH3HCCCHCCH2CCHCH2CH3CH2HCH2CH3CCCH3H(4) H3C (5) HC3HCH3 (6) CCH3CH3(7) CH3CHCCCHH3CCH3CH2CH2CHCCHCCH3 H (8) HC3下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用Z/E标记法命名。 (1)(3)(4)(6)有顺反异构体。 4分别写出2-甲基-2-戊烯与下列试剂反应的主要产物： OHOHCH3CHCH2CH2CH3CH3CCH3CHCCHCHCHCH3CH2CHO 323 (2) (1)

15、(3) CH3OCH3ClClOHBrCH3CHCHCH2CH3(4) CH3CCHCH2CH3 (5) (6) CH3CCHCH2CH3 CH3CH3BrCH3CH3CCH3(7) OOHCH3CH2COOH (8) CH3CCH2CH2CH3 CH35下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： (1) CH3CH2 (2) (CH3)2CH (3) (CH3)3C (4) CH3CHCl 稳定次序为：(3) (2) (1) (4) 6完成下列反应式： (1) (CH3)2CClCH2CH3 (2) CH3CHClCH2Cl (3)CH3CH(OH

16、)CH2CH3 CH3OSO3HCH3OH(CH3)2CCHCH3(4) CH3CHOHCHO (5) OHOHCH2BrCH3CCHOO(6) (7) (8) CH2CH3CH2CCH3CHCH2Br CN(9) CH3CHCHCH3 (10) CH3CBrCCH2CH3 (11) O (12) (13) (14) CH3 7. 用化学方法鉴别下列化合物： (1) 丙烷丙烯丙炔环丙烷溴水褪色无现象丙烷丙烯丙炔环丙烷KMnO4/H+褪色丙烯丙炔银氨溶液无现象丙烯无现象环丙烷白色沉淀丙炔(2) 环戊烯环己烷甲基环丙烷无现象溴水褪色环己烷环戊烯KMnO4/H+甲基环丙烷无现象甲基环丙烷 褪色环戊烯

17、8. 由丙烯合成下列化合物： (1) CH3CHCH2HBrCH3CHCH3Br(2) CH3CHCH2CH3CHCH2HBr过氧化物CH3CH2CH2Br (3) H2OH+CH3CHCH3OH(4) CH3CHCH2Cl2高温ClCH2CHCH2Br2BrH2CClCHCH2 Br9. 完成下列转化： (1) CH(2) H2CCHCHCH2Br2高温CH2BrHC2CH2BrCHCHCH2CH2BrCH2BrH2/PtCH2BrCH2BrCHNaNH2NaCCNaCH2CH2ClCH3CH2CCCH2CH3 H3C10. CH3CH2CCH3CCH2CH3 11. CH3CCCH(CH3

18、)2 12. A： CH3CH2CH2CCH； B： CH3CCCH2CH3； C： 环戊烯； D： CH2=CHCH2CH=CH2。 13. CH3CH2CH2CH=CH2 或 (CH3)2CHCH=CH2 14. CH3CH3CH2CH3CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2第3章 芳香烃 思考题部分 思考题3-1 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体，并命名。 异丙苯 丙苯 邻乙基甲苯 间乙基甲苯 对乙基甲苯 连三甲苯 偏三甲苯思考题3-2 命名下列化合物 思考题3-3 完成下列化学反应方程式 思考题3-4 苯甲醚在进行氯代时，为何主要得到对位和邻位产物？从理论上解

19、释。 答：甲氧基为邻对位定位基，解释与书上羟基解释类似 思考题3-5 用箭头表示下列化合物进行硝化时硝基进入的位置： 思考题3-6 以苯或甲苯为原料合成下列化合物： 均三甲苯 思考题3-7 命名下列化合物 思考题3-8 完成下列反应 习题部分 1给出下列化合物的名称或根据名称写出结构式： (1) 2-乙基-5-异丙基甲苯 (2) 4-硝基-3-氯甲苯 (3)环戊苯 (4) 2,4,6-三硝基甲苯 (5)对氯苯甲酸 (6) 4-甲基-2-苯基己烷 (7) 3-苯基丙炔 (8) 2,3-二甲基-1-苯基-2-戊烯 (9) 1-甲基-6-氯萘 2比较下列各组化合物进行硝化反应时的活性顺序，取代基进入

20、苯环的主要位置： 3用化学方法鉴别下列各组化合物： 4完成化学反应方程式： 5用指定原料合成下列化合物： 6解释下列实验结果： 异丁烯和浓硫酸处理时，得到叔丁基碳正离子要稳定的多，所以产物只有叔丁苯。 苯胺在室温下与溴水反应，主要得到产物2,4,6-三溴苯胺，-NH2的定位能力要比-OH还强。 7判断下列化合物有无芳香性： 8 9 10 第4章 旋光异构 思考题部分 思考题： 4-1. a=-0.39; a= -2.4 4-2.面对称 无对称； 无对称； 中心对称 4-3.CH3C*HClCH2CH3 ； CH3C*HCOOH C6H5C*HCOOH； CH3C*HClC*HCH3 4-4.

21、R; R；R；R；S；R 4-5. 习题部分 1. 回答下列问题 无对称面和对称中心；无对映关系；单纯物与混合物之别；是 2. 下列化合物那些存在旋光异构体 有旋光异构体：， 无旋光异构体：， 3. 写出下列化合物的费歇尔投影式。 4. 用R和S法标明下列化合物的构型。 S,SRS,RRSS,RSRS,RR,SR,RR,R 5. 下列各组化合物那些是相同的？哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是内消旋？ 同一物：， 对映体：， 非对映体： 内消旋： 6. 7. 8. 9. S型效果更佳； 在不降低除草效果的前提下，减少用药量，即通过减少使用外消旋体，而使用单一的S构型药物。 第5章 卤代烃 思考

22、题部分 思考题5-1 仲丁基溴 叔丁基碘 正丁基溴 思考题5-2 3-甲基-4-溴己烷 4-异丙基-4-氯-3-溴-2-碘庚烷 3-氯甲基戊烷 R-2-甲基-3-氯丁烷 思考题5-3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OC2C5 CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2ONO2 思考题5-4 思考题5-5 思考题5-6 思考题5-7 思考题5-8 思考题5-9 5）CH3CH2CH2CH2NHR CH3CH2CH2CH2I 1） 3） 1）CH3CH2MgCl 3）CH3CH3 + CH3OMgI CH3CH2CH2CH3 1）、中都有活泼氢，不能用于制备Gr

23、ignard 试剂；能用于制备Grignard 试剂 2-甲基-2-溴丁烷在水中加热主要按SN1机理进行，反应速率更快；1-溴丁烷在水中加热主要按SN2机理进行。一氯乙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按SN2机理进行，反应速率更快；2-氯丙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按SN2机理进行。 思考题5-13 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷；消除反应产物的结思考题5-14 1、 2、 构分别为：、和 (2) 习题部分 。 。 3、 2,4,4-三甲基-6-溴庚烷 3-甲基-2-溴戊烷 1-甲基-4-氯环己烷 2-甲基-5-氯甲基庚烷 反-1-溴-4-碘环己烷 S-2,3-二甲

24、基-3-氯戊烷 2-苯基-3-氯戊烷 R-2-氯-2-溴丁烷 E-2-甲基-1-氯-1-丁烯 1-苯基-2-溴-1-丁烯 4-氯甲苯 1-氯甲基-4-氯苯 4、 ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; 5、 3-溴丙烯、2-溴丁烷、1-溴丁烷、溴乙烯 1-碘丁烷、1-溴丁烷、1-氯丁烷 2-甲基-2-溴戊烷、2-甲基-3-溴戊烷、3-甲基-1-溴戊烷 、；属于SN2历程的有：、 6、 属于SN1历程的有：7、 8、 9、 A、10、 A、11、 A、F、12、 A、F、；B、；B、；B、G、；B、或；C、。 ；C、。方；C、；D、；C、；D、 ；E、E、或 ；。方 ； 第6章

25、醇、酚和醚 思考题部分 6-1. 4-溴-2-丁醇 ； 2-环己烯醇； 对甲苯基乙二醇 6-2. 错误，4-甲基-3-戊烯-2-醇； 错误， 3-甲基-5-氯环己醇 6-3. 构造式： 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇 6-4. PX3或 SOCl2 6-5. 卢卡斯试剂，三者产生沉淀的速度由慢到快，从而实现区分。 6-6. 6-7. 间-硝基苯酚； 均苯三酚； 邻甲氧基苯酚； 邻羟基苯甲酸； 5-甲基-2萘酚 1-羟基-2-萘磺酸 6-8. 酸性：6-9. FeCl3 ；FeCl3；FeCl3先鉴定出对乙苯酚；再用金属钠鉴定出-苯乙醇。 6-10.1-甲氧基-2-丁醇； 苯乙醚； 甲基

26、环戊基醚； 邻溴苯甲醚； 4-甲氧基-2-戊烯 6-11. 习题部分 1. 命名下列化合物 2,4-二甲基-1-戊醇 4-甲基-2-乙基-6-氯-1-己醇 乙基异丙基醚 反-4-己烯-2-醇 对氯甲基苯甲醚 1-苯基-1-丙醇 2,4-二甲基苯酚 对羟基苯甲醇 5-甲基-2-异丙基环己醇 2,3-二甲氧基丁烷 2. 完成下列反应式 3比较下列物质的酸性大小： 4. 用化学方法鉴别下列两组化合物 5将下列化合物按与HClZnCl2反应的活性大小排列成序： 苯吡啶。因为吡咯亲电取代反应很容易进行。吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。而吡啶亲

27、电取代反应很难进行。这是由于环上六个原子共有六个电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。 思考题11-5 比较下列化合物的碱性强弱顺序： 答：二甲胺 甲胺 氨 苯胺 吡咯 习题部分 1 命名下列化合物或写出结构式： 2-甲基呋喃 2,3,4,5-四碘吡咯 4-甲基-2-硝基吡咯 3-噻吩磺酸 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酰胺 N-甲基咪唑 8-羟基喹啉 (9)2-乙基-4-羟基噻唑 2-甲基-5-氨基嘧啶 8-甲基-6-羟基嘌呤 3-羟基吲哚 2将下列化合物

28、按碱性递增的顺序排列： 乙胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯 六氢吡啶 吡啶 嘧啶 吡咯 环己胺 3-甲基吡啶 吡啶 苯胺 3 4呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质 5用浓硫酸洗去 6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。 7完成下列各反应： 7完成下列转化 8 9. 第14章 油脂、萜类化合物 思考题部分 14-1. 令软脂酸为R1，油酸R2，亚油酸R3，根据排列组合则有: 14-2.皂化值是皂化油脂中的脂肪酸，而酸值是中和其游离的脂肪酸；皂化值能间接反映油脂中的脂肪酸含量，若异常说明部分油脂已经发生了分解或者体系内含有杂质。 习题部分 1. 命名下列化合物： 硬脂酸；亚麻酸；油酸；桐酸；三硬脂酸甘油酯； ，-二硬脂酸-软脂酸甘油酯； 2.下列化合物哪个有表面活性剂的作用？ 无 ； 无； 有； 有 3.完成下列反应式： 4.磷脂可以形成内盐，在其结构中，脂肪酸的长碳链是疏水基团，而偶极离子是亲水基团，因而具有乳化作用。 5.略 6.雌二醇含有酚羟基结构，可以和FeCl3发生显色反应，而睾丸酮则不行。 7. 提示：Na2CO3；Br2 提示：KMnO4/H+ 8. 9.10. 11.