有机化学汪小兰第四课后答案.docx
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1、有机化学汪小兰第四课后答案第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。 由于CH
2、4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HC
3、HO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4 答案: a.HCCHHHOHONO或HCHf.CHOHb.HHCClHOc.HNHHOd.HSHHHe.HCHg.HOPOH或OHHOPOHOHh.HCCHHH 1 i.HCCHj.OHOSOHOO或HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案: Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH31.6 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极
4、作用力或氢键? 答案: 电负性 O S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CHCH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHCC。CH3CHCH3e.HHCH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案: a. 2,4,
5、4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。 2 CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3
6、d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.CHCH3CH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3答案: a = b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基
7、戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷 答案: a.错,应为2,2二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错,应为2,3,3三甲基戊烷g.错,应为2,3,5三甲基庚烷h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列。 a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案: c b e a d 2.6 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案: 3 种1ClCl23Cl2.12 列哪一对化合物是等同的? Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH
8、3CHHBrCH3Br答案: a是共同的 2.13 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能? 3 答案: BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrBrDHHBrHHH2.15 分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。 答案: 这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列: a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3答案: 稳定性 c a b 第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a
9、. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案: a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptene d. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g
10、. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案: a.b.错,应为1丁烯c.d.e.h.f.错,应为2,3二甲基戊烯g.错,应为2甲基3乙基己烯4 3.4 = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CH2c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案: c , d , e ,f 有顺反异构 c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5Ce.f.CH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCC
11、CH(CH3)2( Z )1碘2戊烯( E )1碘2戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )4甲基2戊烯( E )4甲基2戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )1,3戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )1,3戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )2,4庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )2,4庚二烯( 2E,4Z )2,4庚二烯( 2E,4E )2,4庚二烯3.5 a.b.c.d.e.3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂 CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2
12、CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHO3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH-CH3OHf.答案: a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OHH2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3
13、Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH 5 3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签? 答案: 1己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色1己烯 正己烷3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。 答案: CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.8 CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CC+CHCH3CH33.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列: +CH2+H3CCCHCH3CH3答案: 稳
14、定性: CH3CH3H3CC+CHCH3CH3H3CCCH3+CHCH3CH3H3CCCH3+CH2CH23.9 3.15写出下列反应的转化过程: H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2H2C答案: H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+HH3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH33.10 3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的
15、可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。 答案: or3.11 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式: CCCC(CH3)3CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案: a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛a. 6 二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物: a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr
16、g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBrc.d.CHC答案: a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHClHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CCCH+H2Lindlarcat(C
17、H3)2CHBr3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物: a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷 答案: a.正庚烷1,4庚二烯1庚炔Ag(NH3)2+灰白色1庚炔褪色1,4庚二烯正庚烷无反应正庚烷1,4庚二烯Br2 / CCl4无反应b.2甲基戊烷2己炔1己炔Ag(NH3)2+灰白色1己炔褪色2己炔2甲基戊烷无反应2甲基戊烷Br2 / CCl42己炔无反应3.15 3.21 完成下列反应式: 7 a.b.c.d.CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3HCl(过量)+KMnO4H2OH+CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=
18、CH2CH3CH2CCH+H2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN 答案: e.Cla.CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3HCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.+KMnO4CH3CH2COOHc.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH+H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.3.16 3.22 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3
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