有机化学实验十二 醛和酮的鉴定.docx
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1、有机化学实验十二 醛和酮的鉴定有机化学实验十一 醛和酮的鉴定 实验十二 醛和酮的鉴定 一 实验目的: 1. 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识; 2.通过醛、酮的特征反应,掌握鉴别醛、酮的化学方法; 二 实验重点和难点: 1. 醛、酮的化学性质的认识; 2. 鉴别醛、酮的化学方法; 实验类型:基础性 实验学时:4学时 三 实验装置和药品: 主要实验仪器: 试管 滴管 酒精灯 试管夹 烧杯 锥形瓶 布氏漏斗 抽滤瓶 pH试纸 水浴装置 主要化学试剂: 2,4二硝基苯肼试剂 乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮 稀硫酸 浓硫酸 95%乙醇 5%硝酸银 浓氨水 甲醛 苯甲醛 铬酸试剂 NaHSO3溶液
2、10%氢氧化钠溶液 碘碘化钾溶液 正丁醛 Schiff试剂 托伦试剂 费林试剂 淀粉溶液 脱脂棉 浓H2SO3 四 实验原理: 醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮,这些反应可用来分离提纯和鉴别醛,酮。 醛和酮在酸性条件下能与2,4二硝基苯肼作用,生成黄色、橙色和橙红色的2,4二硝基苯腙沉淀。 RCR(H)O + NO22,4-二硝基苯肼NHNH2NO2NO2ChemPaster2,4 - 二硝基苯腙R(H)NHNCNO2R+ H2O 2,4二硝基苯腙是有固定熔点的结晶,易从溶液中析出,即可作为检验
3、醛,酮的定性试验,又可作为制备醛,酮衍生物的一种方法。 鉴于醛比酮易被氧化的性质,选用适当的氧化试剂可以区别,区别醛,酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂,它是银氨络离子的碱性水溶液,反应时醛被氧化成酸,银离子被还原成银附着在试管壁上,故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- 2Ag+RCO2NH4 + H2O + 3NH3 铬酸试验也可用来区别醛,酮,由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸,溶液由橘黄色变成绿色,酮在类似条件下不发生反应。 3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO43RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O 橘黄 绿色 由于伯醇和仲醇也咳被
4、铬酸氧化,因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应,只有通过用2,4-二硝基苯肼鉴别出羧基后,才能用此法进一步区别醛和酮。 一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验,凡是有CH3CO基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物,如CH3CH均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。 RCOCH3+3NaIORCOCI3+3NaOH RCOCI3+NaOHRCOONa+CHI3(黄) Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液和酒石酸钾纳的NaOH溶液组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应):Cu(OH)2的碱溶液,能把脂肪醛氧化为羧酸,同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。
5、CuSO4+2NaOHCu(OH)2+Na2SO4 1 有机化学实验十一 醛和酮的鉴定 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 酮的重要代表物是丙酮,它易挥发,易燃烧,能溶解许多有机物,是一种重要的有机溶剂,它没有还原性,不跟银氨溶液起银镜反应。 醛酮能与NaHSO3溶液反应,生成-羟基磺酸钠沉淀。 OHRRCONaHSO3 + CSO3NaR(H)R(H) 五 实验內容及步骤: 12,4二硝基苯肼试验: 取3支干燥洁净的试管,各加入1mL 2,4-二硝基苯肼,再依次加入1-2滴试样乙醛、丙酮、苯乙酮溶液),摇匀静置片刻,观察结晶颜色,若无沉淀,则于水浴中加热。 现象
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