同分异构体的书写及其判断方法.docx

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1、同分异构体的书写及其判断方法同分异构体的书写及其判断方法 一、同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点： 1、分子式相同 2、结构式不同： 碳链异构 位置异构 官能团异构 同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 碳链异构 位置异构 二、同分异构体的书写方法 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻位到间位，再到对位。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷的同分异构体的书写方法为： 写出没有支链的主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支

2、链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 CH3 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3 CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3 故己烷的同分异构体的数目有5种。 三、同分异构体的判断方法 1、记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如： 甲烷、乙烷、 新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷等分子，其一卤代物只有一种； 甲基、乙基的结构只有一种，即甲基、乙基 ； 丙基的结构有两种，即 CH2CH2CH3、 ； 丁基的结构有4种，戊基

3、的结构有8种。 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3CH2CH2CH2CH3 故戊基的结构共有8种。 2、基元法 例如：丁基的结构有4种，则： C4H9Cl、C4H10O属于醇、C5H10O属于醛、C5H10O2属于酸的同分异构体数目均为4种。 C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法： 方法一： O 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。 R1COR2 判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数2 0 3 2种 O 1 2 1种 + 碳氢单键种数 2 1 1种 碳原子数 CH3CH2CH3 CO 该结构简式中含1种不对称

4、碳碳单键，2种碳氢单键， 碳原子数 4种 故可得酯4种。 3、替代法 例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4、不饱和度转换法 根据结构简式判断： 不饱和度 = 双键数 + 三键数2 + 环数 同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，2 第 2 页 共 5 页 无需数H原子数。 例如：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经XX年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下 以上四种信息素中互为同分异构体的是： A 和 B 和 C 和 D 和 解析：和的不饱和度

5、均为3，但比多一个碳原子，所以和不可能互为同分异构体；和的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C 5.对称法等效氢的判断方法： 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 NO2 一元取代物同分异构体数目的判断方法 例如：NO2 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？ a NO2 c b a c NO2 解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：b ，故该有机物分子中的氢原子被氯原

6、子所取代，其一氯代物共有3种。 6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤：判断等效氢 定位组合法 CH3 例如： 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？ 3 第 3 页 共 5 页 CH3 CH3 g a b c d f e 解析： 分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目： a b b c c d d e e f f g a c b d c e d f e g 1种 a d b e c f d g 2种 a e b f c g 3种 a f b g 4种 a g 5种 6种 所以共有 21 种同分异构体。 还可以通

7、过排列组合公式进行计算：C7=练习： 判断满足下列条件的同分异构体数目： C5H10O2 参考数目：9种 C6H13Cl、C6H13NO2、C6H14O、C7H14O2、C7H14O 参考数目：17种 C5H10 参考数目：5种 C8H8O2 参考数目：6种 1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是 A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和的条件下可转化为D，则A 的可能结构有 A2 B3 C4 D5

8、 3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯构体共有种 A3 B6 C12 D24 4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有 ACH2O2 BCH2Cl2 CC7H8O DC2H5NO2 5、下列各对物质：葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙烷；苯甲醇，2甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 A B C D 4 第 4 页 共 5 页 276=21 21D，且C 在一定代物的同分异6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 A2丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B丙烯与HCl的加成 C1氯丙烷在NaOH溶液中水解 D甲苯在

9、Fe粉作用下与氯气的反应 7、 在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是 A甲酸、乙酸、软脂酸 B甲酸、石炭酸、苯甲酸 C1丙醇，2丙醇，甲乙醚 D丙醛、丙酮、丙烯醇 8、 有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( ) 9、 蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的 稠环化合物的同分异构体数目是 A2 B3 C4 D5 10、已知某有机物的结构简式如右： 写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。 、化合物是1,3,5-三取代苯 、苯环上的三个取代羟基和含有酯基结构的基团。 参考答案：1、 D 2、 C 3、 A 4、 D 5、 D 6、 C 7、 B 8、 C 9、 A 基分别是甲基、10、 5 第 5 页 共 5 页