有机化学第1章绪论全解课件.ppt

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1、有机化学Organic Chemistry,教材：有机化学华中科技大学出版社 2012,2 龚跃法 郑炎松 陈东红 张正波 编著 有机化学实验华中科技大学出版社 2014,2冯文芳主编参考书：1、有机化学 北京：人民卫生出版社2、邢其毅 基础有机化学 北京：高等教育出版社3、R.T.莫里森 R.N.博伊德有机化学 北京：科学出版社 Morrison,Robert Thornton.Organic Chemistry.6th ed.Boston:Allyn and Bacon Inc4、Philips.Bailey,Jr.Christina,Bailey.Organic Chmistry 6th

2、Ed.California Polytechnic State University,San luis Obispo,有机化学和有机化合物 有机化学（Organic chemistry）：是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、合成方法和用途的 一门科学。,第一章 绪论 Introduction,有机化合物（Organic compound）：碳氢化合物及其衍生物。有机化合物和无机化合物；用氰酸铵水溶液加热可得到尿素。,有机化合物的特征,1.数量多、结构复杂。存在多种构造异构和立体异构。2.多数易燃、易爆，且反应中常产生有害物质。3.热稳定性较差，熔点沸点较低。4.多数难溶于水，而易溶于非极

3、性或低极性溶剂中。5.反应速度慢，常伴有副反应。,有机化学与生命科学的关系 1、构成人体及其他动植物的很多重要物质是有机化合物。2、在人体内新陈代谢过程中，许多物质的变化过程本质上就是有机化合物的变化过程。3、研究物质的结构与生物活性的关系。4、研究疾病，防治职业病及职业中毒，防止和控制环境污染。5、生命科学深入发展到分子水平，就是有机化学的研究过程。6、许多医学后续课程（生物化学，药理学，分子生物学，免疫学等）与有机化学密切相关。,对学习有机化学的建议,1、需有较好的基础化学知识，如：原子轨道类型和电子的排布；价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论等。2、掌握各类有机物的结构特征是关键，基团效

4、应是本质，从中找出其性质上的规律加以理解和记忆。3、各章之间是一个有机的整体，学习时需“步步为营”，不可偏颇。4、注意相互联系，融会贯通。如：各官能团之间相互转化的条件；理论与应用的相互联系。5、有机理论还需完善，要善于归纳和比较，记住一些特殊的重要反应。将众多纷繁的有机反应条理化，从而避免学习中的盲目性，多做练习勤思考。,有机化合物的成键方式,共价键理论 碳原子的原子序数为6，是元素周期表中第A族的第一个元素。与其他原子键合时易形成共价键而不易形成离子键。这样体系的能量降低，而成键后可达到最稳定的分子状态。,杂化轨道理论,基本要点：元素的原子在成键时，能量相近的不同原子轨道，可以组合成新的轨

5、道，称杂化轨道。杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含原子轨道的成分。杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。,2s,2px 2py 2pz,C原子的电子排布为：1S22S22P2电子排布方式为：,s 轨道是球形对称的，p 轨道是哑铃形的立体形状,有机化学中应用较多的是sp3、sp2、sp三种类型的杂化轨道。,s成份 p成份,sp3杂化轨道,1个s轨道和3个p轨道混合，组成4个能量、形状完全相同而在空间伸展方向不同的新轨道，这一组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为sp3杂化轨道。,饱和烃分子中的碳原子和其它化合物分子中的饱和碳原子均为sp3杂化。sp3杂化轨道的几何构型为正四面体型

6、。轨道之间的夹角为10928。,（1）sp3杂化轨道(CH4),1/3 s成份2/3 p成份,sp2杂化轨道,一个s轨道与两个p轨道进行sp2杂化，形成三个能量相同、形状相同，但空间伸展方向不同的三个sp2杂化轨道，sp2杂化轨道具有平面三角形的形状，轨道之间的夹角为120，余下的纯p轨道垂直于sp2杂化轨道平面。,（2）sp2杂化轨道：,一个2s轨道与一个 2p轨道进行 sp杂化，形成二个能量、形状相同，但空间伸展方向不同的sp杂化轨道。空间几何构型为直线型，杂化轨道之间的夹角为180，余下的两个纯p轨道相互垂直，且都垂直于sp杂化轨道。,s成份 p成份,SP杂化轨道,三键碳原子及二氧化碳中

7、的碳原子为sp杂化。,（3）sp杂化轨道：,三种原子轨道杂化的主要特点如下：,思考题：指出下列分子结构式中每个C原子的杂化类型：,1.,2.,3.,4.,5.,分子轨道理论 分子轨道理论的基本出发点是把组成分子的所有原子做为一个整体来考虑，认为分子中电子围绕整个分子在多核体系内运动，成键电子是非定域即离域的。,当原子组成分子时，形成共价键的电子是运动于整个分子区域。分子中价电子的运动状态即分子轨道，可用波函数来描述。的具体形式可用薛定谔方程求得，但很复杂。常用量子力学的近似计算法-原子轨道线形组合来求。,两原子轨道组合形成分子轨道时，必须符合三个组合原则：能量相近原则、对称性原则和最大重叠原则

8、。所形成的分子轨道数目等于参与组合的原子轨道数目。每一个分子轨道具有相应的能量，其能量随构成分子轨道的原子轨道类型不同以及分子轨道的重叠方式不同而异。,HOMO：Highest Occupied Molecular Orbital LUMO：Lower Unoccupied Molecular Orbital,共价键参数,键能：以共价键结合的分子在气体状态下裂解成原子（或原子团）时所吸收的能量称为该共价键的解离能。,键长：成键的两个原子核之间的距离，叫键长，一般以pm为单位。,键角：分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间形成的夹角，被称为键角。,共价键的极性与分子的极性,例：Cl-

9、Cl；CCl4；CH3-CH2Cl,有机化合物的主要官能团与反应类型一、有机化合物的主要官能团（自学）二、有机化合物的反应类型（共价键的均裂和异裂）,有机化学中的酸碱概念,布朗斯特(Brnsted)酸碱质子论 扩展到所有质子溶剂系统，凡是能释放H+就是酸，能接受H+的就是碱。由此形成共轭酸碱对的概念。,路易斯(Lewis)酸碱电子理论 随着理论的深入，关注点从质子深化为电子，路易斯认为凡是能给出电子对的为碱，接受电子对的为酸。,“软”、“硬”酸碱的概念：软酸：指受体原子的体积大，具有较低或零正电荷，极化度高，LUMO的能量低。反之为硬酸。软碱：指给体原子的体积大、电负性低，极化度高，易被氧化，其最高占有轨道（HOMO）的能量高。反之为硬碱。一般认为，硬性与离子键有关，而软性则与共价键有关。软硬酸碱结合的规律是：硬酸倾向于与硬碱相结合，软酸则倾向于与软碱相结合，即所谓的“硬亲硬、软亲软”。常见的软硬酸碱见表1.5,共振理论（后续讨论）,习题：1-11-9。,第一章完,