2_烷烃和环烷烃.ppt.ppt
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1、第二章 饱和烃 烷烃和环烷烃Saturated HydrocarbonsAlkanes and Cycloalkanes,第二章 饱和烃-烷烃和环烷烃,第二章 目 录,2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构,2.2烷烃和环烷烃的命名,2.3烷烃和环烷烃的结构,2.4烷烃和环烷烃的构象,2.5烷烃和环烷烃的物理性质,2.6烷烃和环烷烃的化学性质,2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法,只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是化学人造字:碳中之火加氢中之 组合而成。烃为碳氢的谐音)。,烃(Hydrocarbons)是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体。,火+=烃,第
2、二章 饱和烃-烷烃和环烷烃,烃的分类:,在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃。,第二章 饱和烃-烷烃和环烷烃,苯型芳香烃,非苯型芳香烃,烃,脂肪烃,芳香烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,烯烃,炔烃,链烃,环烃,2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构,烷烃的通式为CnH2n+2。,2.1.1烷烃和环烷烃的通式,环烷烃的通式为CnH2n,通式-表示某一类化合物分子式的式子。同系列-结构相似,而在组成上相差CH2的整 数倍的 一系列化合物。同系物-同系列中的各个化合物叫做同系物。同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加 而有规律地变化。,2.1.1 烷烃和环烷
3、烃的通式,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。同分异构体分子式相同,结构式不同的化合物。同分异构现象分子式相同,结构式不同的现象。,丙烷一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:,2.1.1 烷烃和环烷烃的通式,烷烃和环烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。举例(同分异构体的写法):,C6H14:,2.1.1 烷烃和环烷烃的通式,C7H16有9个同分异构体:,C10H22可写出75个异构体;C20H42可写出366319个异构体!,2.1.1 烷烃和环烷烃的通式,C5H10(环烷烃)有5个异构体:,C6H12(环烷烃)有12个异构体!,同分异构现象是造成有机化合物数量
4、庞大的重要原因之一。,2.1.1 烷烃和环烷烃的通式,2.2 烷烃和环烷烃的命名(Nomenclature),2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,2.2.2 烷基和环烷基,2.2.3 烷烃的命名,2.2.4 环烷烃的命名,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,2.2 烷烃和环烷烃的命名(Nomenclature),伯碳(1):只与1个其它碳原子直接相连 仲碳(2):只与2个其它碳原子直接相连 叔碳(3):只与3个其它碳原子直接相连 季碳(4):只与4个其它碳原子直接相连,饱和碳原子的类型,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,伯氢(1):伯碳上的氢原子 仲氢(2):仲碳上的
5、氢原子 叔氢(3):叔碳上的氢原子,氢原子的类型,2.2.2 烷基和环烷基,methane(甲烷)ethane(乙烷)propane(丙烷)butane(丁烷)pentane(戊烷)hexane(己烷),烷烃的英文名称:表示碳原子数的词头+ane词尾组成。,heptane(庚烷),octane(辛烷),nonane(壬烷),decane(癸烷),undecane(十一烷),dodecane(十二烷),2.2.2 烷基和环烷基,2.2 烷烃和环烷烃的命名(Nomenclature),烃基的命名,烃基:烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团称为烃基。脂肪烃基:用“R-”表示。(例如:烷基)芳香烃基:
6、用“Ar-”表示。,甲基(Me)methyl乙基(Et)ethyl丙基(n-pr)n-propyl异丙基(iso-pr)丁基(n-Bu)n-butyl,常见的烷烃基,iso-propyl,2.2.2 烷基和环烷基,仲丁基(sec-Bu)异丁基(iso-Bu)叔丁基(tert-Bu),2.2.2 烷基和环烷基,烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如:,Cyclopropyl,2.2.2 烷基和环烷基,普通命名法仅适合简单的烷烃。它的命名方法是110以内的碳原子数用天干字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。从十一个碳原子开始用中文数字表示。,直链烷烃,在名称前加一个“正
7、”(n-)字,称为正某烷。但“正”(n-)字一般略去。如:,CH3CH2CH3 丙烷,CH3(CH2)10CH3 十二烷,2.2.3 烷烃的命名,(1)普通命名法,带有支链时,可用“异”(iso-)、“新”(neo-)等字表示,含有 端基,而别无其它支链的烷烃,则按碳原子总数称“异某烷”。,异丁烷(isobutane),异戊烷(isopentane),2.2.3 烷烃的命名,(1)普通命名法,含有 端基,而别无其它支链的烷烃,则称“新某烷”。如:,新戊烷(neopentane),新己烷(neohexane),2.2.3 烷烃的命名,(1)普通命名法,(2)衍生物命名法,衍生物命名法适用于简单化
8、合物。衍生物命名法是以甲烷为母体,选择取代基最多的碳为母体碳原子。例如:,2.2.3 烷烃的命名,2.2.3 烷烃的命名,(2)系统命名法(systematic nomanclature),系统命名法也叫日内瓦命名法,是1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的有机化合物命名原则。后经国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)多次修订,叫IUPAC命名法。我国根据该命名原则,并结合汉字特点,制定了我国的有机化合物系统命名法,即有机化学命名原则。,2.2.3 烷烃的命名,(3)系统命名法,直链烷烃的系统名法与普通命名法相似。支链烷烃命名要点是确定主链和处理取代基的位置问题,而概括起来就是三个字:“长”、
9、“多”、“低”。即选择最长的碳链作为主链,使主链上有尽可能多的取代基,取代基的位次最低,即最低系列原则。,烷烃系统命名法的要点,(3)系统命名法,b.支链烷烃:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如:,a.直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:,2-methylpentane,3-methylhexane,2.2.3 烷烃的命名,相同的取代基合并。用汉字二(di)、三(tri)四(tetra)表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如:,c.多支链时:,3,3-二甲
10、基-4-乙基庚烷,主要烷基的优先次序(P72)是:叔丁基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基。,2.2.3 烷烃的命名,d.其它情况,ii.在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例:,i.多条碳链等长,选取代基最多的链为主链:,2.2.3 烷烃的命名,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,2,4-三甲基戊烷,e.复杂情况(不常见,不常用),3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷,2.2.3 烷烃的命名,在等距离处遇到取代基,则比较第二个取代基的位置。,2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane,6 5 4 3 2 1,1 2
11、3 4 5 6,练习1:,2.2.3 烷烃的命名,2.2.4 环烷烃的命名,脂环烃的分类:,按成环碳原子数分,小环(三元环、四元环),常见环(五元环、六元环),中环(七元环至十二元环),大环(多于十二个碳原子的环),按所含环数可分为:单环、双环和多环烷烃。,环烷烃(cycloalkane)根据饱和程度分为 环烯烃(cycloalkene)环炔烃(cycloalkyne),2.2.4 环烷烃的命名,(1)单环环烷烃,Cyclopentene methylcyclobutane,trans-1,4-dimethylhexane,1-甲基-4-异丙基环己烷,反-1,4-二甲基环己烷,(2)二环环烷烃
12、,分子中含有两个碳环的是双环化合物。,两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物;两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。,2.2.4 环烷烃的命名,(A)桥环烷烃的命名,固定格式:双环a.b.c某烷(abc)先找桥头碳(两环共用的碳原子),从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳,再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时,用阿拉伯数字表示其位次:,2.2.4 环烷烃的命名,二环3.2.1 辛烷,1,7,7-三甲基双环2.2.1庚烷,1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptane,2.2.4 环烷烃的命名,9-甲基二环421-2-壬烯,9-methy
13、lbicyclo4.2.1-2-nonene,练习:写出3-甲基二环4.2.0 辛烷的结构,2.2.4 环烷烃的命名,(B)螺环烷烃的命名,固定格式:螺a.b某烷(ab)先找螺原子,编号从与螺原子相连的碳开始,沿小环编到大环。例:,5-methylspiro2.4heptane,1,3-dimethylspiro3.5nonane,2.2.4 环烷烃的命名,Give names for the following structures:,Problem,a.1-isopropyl-3-methylcyclohexane,c.Bicyclo3.2.1octane,b.6-methylbicycl
14、o 3.2.0heptane,d.2-methylbicyclo3.3.2decane,2.2.4 环烷烃的命名,2.3 烷烃和环烷烃的结构,2.3.1 键的形成及其特性,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,2.3.1 键的形成及其特性,碳原子都是为sp3杂化,四面体构型,化学键都是键.,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,键角为109.5。四个轨道完全相同。,2.3 烷烃和环烷烃的结构,甲烷分子的形成:CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化)H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个sp3
15、-s键。,键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由旋转。,2.3.1 键的形成及其特性,由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5,所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。,乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化:,2.3.1 键的形成及其特性,随着碳链的增长,高级烷烃碳链是锯齿状。,2.3.1 键的形成及其特性,键的特点:,键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂;键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的 形状);两核间不能有两个或两个以上的 键。,2.3.1 键的形成及其特性,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,2.3 烷烃和环烷烃的结构,环烷烃的稳定性及其解释,实验证明小
16、环环烷烃不稳定,而环戊烷、环己烷以及大环环烷烃却比较稳定,为什么呢?,背景:1879年以前:只有五、六员环是已知的。1879年:马尔科夫尼科夫合成了四员环。1882年:佛瑞德合成了三员环。七员的环还是未知的 三、四员环不稳定易破裂 五、六员环较稳定。,1885年A.Baeyer提出了张力学说。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,拜尔(Baeyer)的张力学说基本点是:(1)假设碳原子成环后,原子都处于一个平面上;(2)按照碳原子的正四面体模型,碳碳键之间的夹角为10928。任何与10928正常键角的偏离都会使分子产生恢复正常键角的作用力,这种作用力就称为角张力。与正常键角的偏差越大,张力就
17、越大。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,键角的偏转使分子内产生了角张力,偏转角度越大,张力越大,分子越不稳定。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,角张力:任何与正常键角的偏差,都会使分子产生恢复正常键角的作用力,这种力叫角张力。,影响环稳定性的因素,扭转张力:任何与最稳定的交叉式构象的偏差都会使分子产生恢复最稳定构象的趋势,这种趋势叫扭转张力。,范德华张力:相互邻近的原子或基团,当它们之间的距离小于其范德华半径之和时所产生的排斥力叫范德华张力。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,衡量环稳定性的标度:,环上每molCH2的燃烧热值及其张力能,H
18、C:环烷烃分子的燃烧热值(KJ/mol)HC/n:环上每molCH2的燃烧热值环上每molCH2的张力能:指环上每molCH2的燃烧热值与开链烷 每molCH2的燃烧热值(659KJ/mol)之差。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,(kJ/mol),拜耳的张力学说对六员以上的环失去了予见性,原因是它的基本假定:成环碳原子都在同一个平面上(除三员环外)是错误的。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,正常键,弯曲键,脂环烃的结构,环丙烷、环丁烷和环戊烷的结构环丙烷的结构,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,角 张 力:键角105偏差4,具有角张力。扭转张力:相邻碳上的H均为重叠式构象,具
19、有扭转张力。范氏张力:相邻碳上两个H之间的距离小于其范氏半径之和,具有范氏张力。,环丙烷的张力分析,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,思考题:为什么环丙烷易开环发生亲电加成反应?,(1)“弯曲键”重叠程度小,键能下降,产生角张力有恢复正常键的倾向,开环后即可形成正常的键,所以易开环。(2)“弯曲键”使电子云暴露在成键两原子(核连线)的外侧,类似于烯烃中的键,易受亲电试剂的进攻。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,环丙烷是一种无色、无臭的气体。人若将其吸入体内,很快便会失去痛觉和知觉。1929年起环丙烷成为医用麻醉药,使用时常与一定量的氧气混合,以防因窒息而死亡。三元环化合物在自然界存在
20、较少除虫菊酯即为其中之一。,除虫菊酯的结构,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,环丁烷的结构(球棒模型),环丁烷的结构,成键方式:轨道也为斜侧式重叠,但斜侧程 度小。形成的键也是香蕉键。,斜侧式重叠,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,环丁烷的构象蝶式,电子衍射证明,环丁烷的四个碳原子不在一个平面上,其中一个碳原子偏离另三个碳原子所在的平面约25,以“蝴蝶式”(简称蝶式)构象存在。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,环戊烷的结构,成键方式:轨道正常重叠,基本保持了109028 的正常键角。,环戊烷的构象信封式,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,2.4 烷烃和环烷烃的构象,第二章 饱
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