2012全品专题10-烃的衍生物-化学-江苏教育版-浙江.ppt

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1、人教版 xx省专用,目录,第31讲卤代烃 醇 酚 第31讲 醛 酸 酯,专题10 烃的衍生物,专题10 烃的衍生物,专题10 知识框图,知识框图,专题10 使用建议,内容特点,烃的衍生物是有机化学的重要组成部分，在中学化学体系中，它是烃与糖、油脂、蛋白质和高分子化合物之间的桥梁，在有机化合物中，它常常是重要的中间体，在日常生活和生产中它有着直接的广泛的用途。,专题10 使用建议,以官能团为线索，选择溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为各类物质的主要代表物，研究卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等的组成、结构、性质的应用，初步介绍了重要有机化合物的转化关系，提供了基团之间存在相互影响的证据，阐明了有机化学世

2、界中的辩证唯物主义的思想。在探究卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等有机化合物性质的过程中，让我们发现官能团与有机化合物性质之间的关系，学习和了解研究有机化合物性质的方法，知道合成有机化合物的一般途径，认识有机化合物结构、性质和用途之间的关系，在学习具体有机化合物时都是以具体的一种有机化合物为代表进行延伸学习，如甲烷烷烃、乙烯烯烃、溴乙烷卤代烃、乙醇醇类、苯酚酚类、乙醛醛类、乙酸羧酸等，学习时一定要熟练掌握代表物质的性质。,专题10 使用建议,通过本专题内容的复习，我们将进一步认识结构决定性质这一重要的化学思想，认识以官能团为线索建构知识体系。,专题10 使用建议,编写思路 对烃的衍生物的复习主要是对官

3、能团及代表物的性质进行梳理和讲解，特别是化学反应中化学键的断裂和生成。学习重要有机化合物的性质，构建重要有机化合物之间的转化关系，操练相关的实验技能，感受有机化学世界的奥秘，在这种对比中体验有机化学的学习方法，在发展自己实验探究能力、综合思维能力、逻辑推理能力等方面的同时，领悟事物普遍联系的规律。,专题10 使用建议,教学建议 要注重知识内容前后结合，让学生对有机化学产生全局性的认识，感受该学科重要的社会价值，引起学习的兴趣；加强理论知识对各类有机化合物学习的指导作用。将“结构决定性质，性质反映结构”的重要原理融合到各类有机化合物的学习中。从研究有机物的结构，帮助学生学会怎样分析结构，怎样分析

4、官能团，怎样由官能团中的键的特点预测某一类有机物可能具有的性质及反应特点，把散乱的点梳理成清晰的知识主线，这样才能使学生深入体会和把握结构对性质的影响。,专题10 使用建议,课时安排 本专题建议8课时完成，4课时用于在课堂上互动式完成3132讲，2课时进行习题讲评，2课时进行单元卷的测试及讲评。,第31讲 卤代烃 醇 酚,第31讲卤代烃 醇 酚,第31讲 考纲导学,探究点一卤代烃,第31讲 要点探究,【知识梳理】,1溴乙烷(1)分子结构分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：Br。(2)物理性质,第31讲 要点探究,(3)化学性质 水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解，反

5、应的化学方程式为：_或_。,CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr,C2H5BrH2O CH3CH2OHHBr,第31讲 要点探究,CH3CH2BrNaOH CH2CH2NaBrH2O,第31讲 要点探究,难溶,要高,易溶,大,RXH2O ROHHX,RCH2CH2XNaOH RCHCH2NaXH2O,第31讲 要点探究,【要点深化】1卤代烃中卤原子的检验方法,第31讲 要点探究,2卤代烃的获取方法 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2Br,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,例1(1)C

6、2H4O2(2)(3)NaOH的醇溶液、加热浓硫酸、在一定温度下(4)取代反应加成反应(5)(6)7,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,变式题 已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3,1 mol 某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图312所示的一系列变化。,第31讲 要点探究,(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出D

7、F反应的化学方程式_,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,探究点二 乙醇 醇类,【知识梳理】,一、乙醇的分子结构与化学性质的关系,第31讲 要点探究,二糖,有关反应的化学方程式为：,第31讲 要点探究,二糖,二、醇类1概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。如：乙醇：CH3CH2OH、2丙醇：CH3CHOHCH3、苯甲醇：。饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O或CnH2n1OH(n1)。,第31讲 要点探究,2分类 根据醇分子里羟基的数目,第31讲 要点探究,根据烃基的不同,第31讲 要点探究,3醇类物理性质的变化规律(1)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g

8、cm3。(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，羟基是亲水基，所占比例越大越易溶。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,第31讲 要点探究,4常见几种醇的性质及应用,第31讲 要点探究,5.乙醇的制取(1)卤代烃的水解：_；(2)酯的水解：_；(3)烯烃与水的加成：_；(4)醛或酮与氢气的加成：_；(5)淀粉发酵法制取乙醇：_。,CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr,CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH,第31讲 要点探究,【要点深化】,1醇的催化氧化规律,

9、第31讲 要点探究,2醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：,第31讲 要点探究,例2 由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：,图313,第31讲 要点探究,(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X_；Y_；Z_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。,第31讲 要点探究,例2(1)Ni作催化剂加热、H2 稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)加热、HBr 乙醇溶液加热、NaOH,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,点评 卤代烃与醇均能发生消

10、去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。变式题考查的是醇发生消去反应的结构条件。,第31讲 要点探究,变式题,下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去氢氧化)反应的是(),第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,羟基与苯环直接相连,第31讲 要点探究,二糖,因部分被氧化而显粉红色,酒精,不能,2物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会_；(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 时与水混溶；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上

11、不慎沾有苯酚应立即用_清洗。3化学性质(1)羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为：，俗称石炭酸，但酸性很弱，_使石蕊试液变红；,第31讲 要点探究,二糖,与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。与碱的反应,第31讲 要点探究,二糖,该过程中发生反应的化学方程式分别为：_。,第31讲 要点探究,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,第31讲 要点探究,【要点深化】1苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较,第31讲 要点探究,2脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,第31讲

12、要点探究,3.醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。,如C7H8O属于芳香族化合物的醇类、酚类、醚类同分异构体有：,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,4苯酚的分离与回收方法(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：,第31讲 要点探究,(2)废水中含有苯酚，其回收方案为：,第31讲 要点探究,(3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：,第31讲 要点探究,A1 mol胡椒酚最多可消耗的氢气和溴均为4 molB1个胡椒酚分子中所有C原子均可共面 C胡椒酚可与丙烯发生反应，生成聚合物 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,第31讲 要点探究,例

13、3A 解析 A项，1mol胡椒酚最多可消耗溴的物质的量为3 mol，故不正确；B项，由于苯环和乙烯均属于平面结构，故胡椒酚中的碳原子均可共面，正确；C项，胡椒酚中的碳碳双键可与丙烯发生加聚反应，正确；D项，胡椒酚中酚羟基的对位是憎水基，故使它的溶解性比苯酚小，正确。,第31讲 要点探究,点评 消耗氢气只能发生加成反应，且1mol碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮基各消耗氢气1mol、2mol、3mol、1mol、1mol。有机物消耗溴可能发生加成反应，也可能发生取代反应。碳碳双键加成比例11、碳碳三键加成比例12，酚类发生羟基的邻、对位取代，消耗溴的量视情况而定。变式题重点考查了酚类物质的结构

14、特点。,第31讲 要点探究,变式题,现有四种原子团：C6H5、C6H4、CH2、OH，由这四种原子团(各1个)一起组成属于酚类的物质有()A1种 B2种 C3种 D4种,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,探究点四基团保护措施,【知识梳理】所谓基团保护，就在合成时先将要保护的基团反应掉，待条件适宜时，再将其复原。一般说来，有机合成若需要基团保护，须给两类信息：(1)基团保护的反应；(1)被保护基团的还原反应。从题给信息中筛选出以上两条，然后根据基团保护的有机合成过程：基团保护有机合成被保基团还原(前后可能还有其他有机反应)，不难得出答案。,第31讲 要点探究,【典例精析】,例4 已知在HC

15、l(g)的作用下，1分子CH3CHO和2分子CH3OH可发生如下反应：,有机产物半缩醛对氧化剂及还原剂很稳定，但在稀酸溶液中易水解变为原来的醛：,第31讲 要点探究,现欲将柠檬醛分子中的C=C双键加氢还原，,采用如下合成路线：,试写出B的结构式和C的分子式：B_，C_。,第31讲 要点探究,例4,解析 信息提出了羰基的保护措施，信息是被保护基团的还原方法。给柠檬醛中的C=C双键加H2很简单，但需先将羰基保护起来。,第31讲 要点探究,变式题 已知下列化学反应原理：,第31讲 要点探究,(1)_；(2)_；(3)_；(4)_；(5)_。,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究

16、,第31讲 要点探究,第31讲 要点探究,第32讲 醛 酸 酯,第32讲 醛 酸 酯,第32讲 考纲导学,探究点一醛,第32讲 要点探究,【知识梳理】,一、乙醛 1结构 分子式：C2H4O，结构式：结构简式：CH3CHO。2物理性质 乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇互溶。3化学性质(1)氧化反应 燃烧：2CH3CHO5O2 4CO24H2O,第32讲 要点探究,被弱氧化剂氧化 银镜反应：_。银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨 与新制Cu(OH)2的反应：_。催化氧化：,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,二

17、、醛 1概念：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。2性质：随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸铵、羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。,第32讲 要点探究,3甲醛(1)结构 分子式：CH2O，结构式：，结构简式：HCHO。(2)物理性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。(3)用途：甲醛是一种重要的有机合成原料，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。4植物中的醛(1)桂皮中的肉桂

18、醛：；(2)杏仁中的苯甲醛：等。,第32讲 要点探究,【要点深化】醛基的检验 从理论上讲，凡含有 的有机物，都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。检验醛基主要有以下两种方法：,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,特别提醒：醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均在碱性条件下进行，前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH，后者由过量NaOH提供OH而使溶液显碱性；利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应

19、时一定要注意考虑此点。,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,例1.(1)2(2)33,6二甲基1庚醇(3)先将柠檬醛与足量新制Cu(OH)2反应，向反应后的滤液中滴入酸性高锰酸钾溶液，红色褪去则证明有碳碳双键.(1)D(2)B,第32讲 要点探究,解析.(1)只有碳碳双键才能与溴发生加成反应，醛基不能与溴加成；(3)分子中既有醛基又有碳碳双键时，检验柠檬醛分子中的 时，应先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 将CHO转化为COOH，以避免干扰。.(1)根据反应现象知含醛基，由现象知不含羧基，由现象知有酯类但不能确定是否有醇，故应选D项。(2)有机物

20、中含有COOH，具有酸性，有酯基，可发生水解生成一种有机物，也为取代反应。因含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，苯环可与H2发生加成反应。故选B。,第32讲 要点探究,点评(1)乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、Br2等强氧化剂氧化，所以乙醛能与酸性KMnO4溶液及溴的四氯化碳溶液发生反应而褪色。(2)含有CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为12，而甲醛与生成银的物质的量之比为14。变式题重点考查了醛基的性质。,第

21、32讲 要点探究,变式题,2011珠海模拟 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应,第32讲 要点探究,探究点二羧酸,第32讲 要点探究,【知识梳理】,一、乙酸1俗名是醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基(COOH)。2物理性质气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。3化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：,第32讲 要点探究,(2)酯化反应CH3

22、COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：_。,第32讲 要点探究,二、羧酸1概念：分子中由羧基与烃基相连的有机物。通式：RCOOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n1)2分类,第32讲 要点探究,3性质(1)低级饱和一元羧酸一般_溶于水且溶解度随碳原子数的增加而_。(2)羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。二、其他常见羧酸的结构和性质 1甲酸(俗名蚁酸)甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。与CaCO3反应的化学方程式为：_。甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性KMnO4

23、溶液和溴水褪色(氧化反应)。,降低,易,2HCOOHCaCO3Ca(HCOO)2H2OCO2,第32讲 要点探究,4乙二酸(又名草酸)：HOOCCOOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。,2常见高级脂肪酸,3苯甲酸(又名安息香酸),第32讲 要点探究,羟基活性对比,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,点评本题解题的关键点是抓住有机特征反应进行推断，如遇到FeCl3溶液变紫色、与NaHCO3反应生成二氧化碳等

24、。经常使用的有机推断突破口还有条件等，如由条件“光照”和反应物氯气就要联想到烷烃的卤代反应；由条件“NaOH、醇溶液、”就要联想到卤代烃的消去反应等。下面的变式题主要考查官能团的性质。,第32讲 要点探究,变式题 有一种有机化合物，其结构简式如下，下列有关它的性质的叙述中，正确的是(),A有弱酸性，能与Na2CO3溶液反应B在一定条件下，1 mol该物质最多能与7 mol NaOH完全反应C在一定条件下，1 mol 该物质可以和8 mol H2发生加成反应D它能发生水解反应，水解后能生成两种物质,第32讲 要点探究,变式题A解析 物质的化学性质是由所含的官能团来决定的。从所给的物质结构可以看成

25、，含有羧基、酯基、酚羟基，含有羧基，故具有弱酸性，能与Na2CO3溶液反应，A正确；能与NaOH反应的有羧基、酯基和酚羟基，因为酯基发生水解后生成的羟基直接连在苯环上，形成酚羟基，故又能与1 mol NaOH反应，故1 mol该物质最多与8 mol NaOH反应，B错误；1 mol苯环可以与3 mol氢气发生加成反应，故1 mol该物质可与6 mol H2发生加成反应，C错误；该有机化合物发生水解生成的两种盐是完全一样的，故D错误。,探究点三酯,第32讲 要点探究,【知识梳理】,一、酯的结构与性质 1酯的通式 酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，一般简写为RCOOR，官能团是。其中R和

26、R可以相同，也可以不同。饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为：_。分子式为：CaH2aO2。饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯与同碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体。,第32讲 要点探究,2酯的通性(1)物理性质：密度比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质：酯的重要化学性质之一是发生水解反应，生成相应的酸和醇。酯在H、OH催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是不可逆的。酯分子发生水解反应的实质是：中的CO单键断裂，水分子中的OH接到 上，形成羧酸，而水分子中的H原子则接到O上形成OH，即“酸上羟基醇上氢

27、”。如乙酸乙酯的水解方程式为：_,第32讲 要点探究,催化剂,吸水剂,第32讲 要点探究,2实验装置,图321,第32讲 要点探究,3实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。(2)Na2CO3饱和溶液的作用：一方面_；另一方面_。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。,中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离,第32讲 要点探究,(5)装置中的长导管起_作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层

28、液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。4提高产率采取的措施(该反应为可逆反应)(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。,导气、冷凝,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,【典例精析】例32010合肥三检 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是_。A可以发生银镜反应 B可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C1 mol乙基香草醛最多能和5 mol

29、 H2发生加成反应 D1 mol该化合物完全燃烧需消耗10 mol,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,(提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。)写出A的结构简式_；写出两分子A在浓H2SO4存在下加热，生成八元环状化合物的化学方程式：_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,【典例精析】例3(1)BC,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,点评 常见的信息情景题一般有这样的特点：尽管起点较高，但落点较低，考查的都是基本内容，只

30、要有信息出现，其在解题过程中一定有用，大多也是模仿应用即可，至今还没有出现情景信息无用或起干扰作用的试题。因而解答信息题时，要以平常心对待。下面的变式题考查了酯的水解规律及醇和酸的结构。,第32讲 要点探究,变式题1,某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明：A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能的结构有()A2种 B3种 C4种 D5种,第32讲 要点探究,第32讲 要点探究,X为C2H5COOH电解的阳极反应式为：C21H41COOHX2e2H2O=C23H462CO6H电解过程中，每转移a mol电子，则生成0.5a mol雌性信息素阴极的还原产物为H2和OHA B C D,第32讲 要点探究,变式题2A根据质量守恒定律可得X的化学式为C3H6O2，根据题意，X为羧酸，故正确；因为介质为碱性环境，不可能生成H，电极反应为C21H41COOHX2e6OH=C23H462CO6H2O；通过总反应可知，在整个反应中，每生成1 mol C23H46转移的电子为2 mol，故正确；根据氧化还原反应，还原产物为H2，OH不是还原产物。,