有机合成路线与设计.ppt
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1、1,云南大学化学科学与工程学院有机化学精品课程建设小组2006年3月,有机化学学习指导有机合成路线与设计,2,有机化合物的合成制备是有机化学课程的重点之一。它涉及有机化合物的基本反应、有机反应中间体(含络合物等)解好有机合成题的基础和复习重点是将有机反应按官能团转化、增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。解合成题通常分两步进行:1、应用逆合成法对目标分子进行剖析,最终确定合成所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。2、以剖析为依据,写出合成方案。,3,一、碳胳的生成,1.增长碳链,任意增长,4,羟醛缩合:稀OH作用下,两分子的醛或酮结合生
2、成一分子羟基醛或羟基酮,称。,一、碳胳的生成,增长碳链,产生支链。制备、不饱和醛、酮、醇及二醇,乙酰乙酸乙酯(EAA法),丙二酸二乙酯(EM法),5,一、碳胳的生成,增加一个C,增加二个C,6,缩短碳链,一、碳胳的生成,7,3.形成叁键,4.形成双键,一、碳胳的生成,8,5.1 由霍夫曼降解生成烯烃为霍夫曼烯烃,例如:,5.2 由氮氧化物Cope消去反应生产顺式烯烃,例如:,5.其它反应形成双键,5.4 由Wttig 反应由醛酮生成烯烃(略,参考11章),5.3 由醋酸酯热分解反应生成烯烃:,9,二、形成碳环的反应,1小环的合成,分子内的烷基化,10,二、形成碳环的反应,卡宾对烯的加成,生成环
3、丙烷,例如:,11,2+2 环加成,付-克酰基化,普通环(五、六元环),分子内羟酸缩合。,二、形成碳环的反应,12,狄克曼反应(分子内酯缩合)主要用来合成五元环和六元环。,Diels-Alder反应(双烯合成),二、形成碳环的反应,13,大环联姻缩合(二酯在金属Na条件下进行分子内缩合),二、形成碳环的反应,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环,麦克尔加成(Michael反应),14,三、转换官能团的反应,官能团的引入,碳卤键的形成,15,三、转换官能团的反应,16,三、转换官能团的反应,17,碳氧键的形成,a 醇 COH,三、转换官能团的反应,18,三、转换官能团的反应,b酚 ArOH 异
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- 有机合成 路线 设计
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