药物系统命名基本方法34.ppt

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1、系统命名药物的基本方法,（二）,选择官能团,将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本骨架的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后。,官能团的顺序按下列序号排列,酸、酯、酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃,三、选择官能团和排列取代基的顺序,2,例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪、氨磺酰基和二氧化物,卤烃基,苯并噻二嗪,药物结构,氨磺酰基,二氧化物,先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，

2、被作为官能团放在基本骨架后，称为磺酰胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为：氯+苯并噻二嗪+磺酰胺+二氧化物,3,排列取代基的顺序,确定“基本骨架+官能团”后，剩下的基团都作为取代基，按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺序：按基团英文名的第一个字母依26个英文字母顺序排列，翻译成中文时可不改变顺序，也可按照基团大小重新排序，小基团在前，大基团在后。,常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、氯代、甲氧基、苯氧基等。,常见的词头和词尾如下：,亚乙基，乙叉基,次乙基,亚乙基，乙撑基,双（2-氯乙基）氨基,二乙氨基,常见基团作官能团和

3、作取代基时名称分别如下：,作官能团时,作取代基时,在环系上为了提供结构特征而添加的氢,-不是结构位置上的氢-由定位号和H，加上圆括号-紧接在结构特征定位号的后面,添加氢有三种形式,取代基引入形成的加氢官能团引入形成的加氢键饱和形成的加氢,四、查看药物化学结构中有无加氢,添加氢的定义,7,取代基引入形成的加氢,由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位次加“hydro”表示，如：米力农系统命名中的1，6-dihydro-，中文译为1，6-二氢。,1，6-二氢-2-甲基-6-氧代-3，4-二吡啶-5-甲腈,1，6-Dihydro-2-methyl-6-oxo-3，4-bipyridin-

4、5-carbonitrile,米力农化学结构与命名,1,6,2,3,4,5,4,8,米力农定义加氢原则：,在选择5位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在6位引入，使1、6位加二氢，书写为：1，6-二氢-6-氧代,加氢,9,官能团引入形成的加氢,由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢，用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜体大写 H 表示，如：氨力农系统命名中的6（1H）-酮。,氨力农化学结构与命名,5-氨基-3，4-二吡啶-6（1H）-酮,5-Amino-3，4-bipyridin-6(1H)-one,10,氨力农定义加氢原则：,羰基作为官能团在6位引入，使1位加氢，书

5、写为：6（1H）-酮,加氢,11,键饱和形成的加氢,基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加“hydro”表示，如：硝苯地平系统命名中的1，4-dihydro-，中文译为1，4-二氢。,硝苯地平化学结构与命名,1，4-二氢-2，6-二甲基-4-（2-硝基苯基）-3，5-吡啶二甲酸二甲酯,1，4-Dihydro-2，6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl ester,6,2,4,2,3,5,1,12,硝苯地平定义加氢原则：,基本骨架为吡啶环，其中一个双键被饱和，在1，4位各加一个氢，书写为：

6、1，4-二氢吡啶。,加氢,13,五、标示药物化学结构的立体构型,（）、（）、（）和d、l、dl的概念,（）和 d 都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体；（）和 l 都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体；（）和dl 都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。,D、L 型的概念,D、L 命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准构型，对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。,14,方法：将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为1，放在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团在右侧为D型，在左侧为L型。,D（）-甘油醛,L（）-甘油醛,D（）-苏阿糖,D（）-苏式-氯霉素,含碳基团

7、的氧化度高低顺序为：,注意：D型可以是左旋体也可以是右旋体，d、l和D、L之间没有必然的联系,15,S、R 型的概念,方法：将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序,将顺序最后基团d远离视线，观察a、b、c三个基团，若依顺时针方向排列，此手性碳为R构型，反之，则S构型。,基团次序规则：与手性碳相连的4个原子不相同时，以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。,16,与手性碳相连的4个原子中有相同时，可比较与相同原子连接的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。遇到双键或叁键时，可看作是连接2个或3个相同原子。,常见基团从大到小的次序规则：,-I,-Br,-Cl,-SO3H,-SR,

8、-SH,-F,-OCOR,-OR,-OH,-NO2,-NR2,-NHCOR,-NHR,-NH2,-CCl3,-CHCl2,-COCl,-CH2Cl,-COOR,-COOH,-CONH2,-COR,-CHO,-CR2OH,-CR3,-CHR2,-CH3,-D,-H。,17,左旋咪唑为S构型,-N=序号为a，-CH2N-序号为b，-CC3序号为c，-H为d。H 向里，基团呈逆时针排列，6位的立体构型为S型。,18,左旋去甲肾上腺素为R构型,-OH序号为a，-CH2NH2序号为b，-CC3序号为c，-H为d。H 向里，基团呈顺时针排列，立体构型为R型。,19,、的概念,在立体化学中表示虚线向里，表示

9、实线向外。在糖类化合物中，当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构时，1位醛基碳也成为手性碳，又可产生两种光学异构体，1位半缩醛羟基与决定构型的5位手性碳上的羟基在同边时称为型，在异边时称为型。费歇尔投影式中氧环在右时，转变成哈武斯透视式时，左侧的羟基在环的上方，右侧羟基在环的下方。,20,D-葡萄糖（5位羟基在右侧为D型）,-D-葡吡喃糖（1位羟基与5位羟基在同侧为型）,21,E或trans、Z或cis 的概念,E或trans、Z或cis 分别表示顺反异构体中的反式和顺式。,22,小结,系统命名药物的基本方法,23,系统命名意义,系统命名是从药物结构出发，按照命名原则制定的名称，这种名称代表了药物的组成和结构，它和结构之间是一一对应关系，且具有相应系统性。因此系统命名在新药研制、报批、文献查阅、药品说明书中是不可缺少的，倘若不能很好掌握，将直接影响今后各方面工作。,24,end,25,