黄酮类化合物 (2)ppt课件.ppt
《黄酮类化合物 (2)ppt课件.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《黄酮类化合物 (2)ppt课件.ppt(97页珍藏版)》请在三一办公上搜索。
1、一、基本结构与分类,(一)黄酮类化合物的基本结构,色原酮,2-苯基色原酮,第一节 概 述,苯并-吡喃酮,无色,黄色碱性黄碱素,黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。,定义:,(二)黄酮类化合物的分类,中央三碳链的氧化程度,B-环联接位置(2-或3-位),三碳链是否构成环状,分为以下几种类型:,根据其:,1黄酮类(flavones),以2-苯基色原酮为基本母核,C3无含氧取代基。,黄芩苷,用于调节体内血糖,增强肌体免疫力,促进生长,提高肌体抗氧化能力,2黄酮醇类(flavonol),槲皮素R=H,芦丁 R=芸香糖基,以2-苯基色原酮为基
2、本母核,C3有含氧取代基。,具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉。国内用于心脑血管药品制剂的主要成分,国外还大量用于食品添加剂和化妆品,槐米,3二氢黄酮类(flavanones),二氢黄酮,橙皮苷,降低毛细管的脆性,保护毛细血管,防止微血管破裂出血的作用。用于高血压病的辅助治疗,无色,4二氢黄酮醇类(flavanonols),二氢槲皮素,二氢黄酮醇,水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用,用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化,代谢中毒性肝损伤。,5异黄酮类(isoflavones),其B环连接在
3、C3位上。,雌激素样作用、抗缺氧、抗癌缓解高血压患者的头痛等症状,微黄,6查耳酮类(chalcones),两苯环之间的三碳链为开链结构,红花苷,活血通径、散瘀止痛、闭经、痛经,无色,红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。,红花在开花初期,花冠呈淡黄色;开花中期,花冠呈深色;开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用,氧化成红色。,7花色素类,又称花青素,是一类水溶性色素,多以苷的形式存在。,矢车菊素,花色素,oxonium,8黄烷-3-醇类,又称儿茶素类化合物,()儿茶素,黄烷醇,抗氧化、除臭、抗衰老,9橙酮类,橙酮,硫磺菊素,护肝作用,常见取代基,(1)-OH A环:5,7-OH,形
4、成间三酚结构 B环:3,4-OH 形成邻苯二酚结构 C环:C3-OH(2)异戊二烯基:主要在羟基邻位取代 A环:6,8 B环:2,5,有的还具有次甲二氧基,萜类侧链,呋喃骈环,吡喃骈环等结构,这样组成了上千个不同结构的化合物。,(三)组成黄酮苷的糖类,单糖类:D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸等。,双糖类:槐糖(glc12glc)、芸香糖(rh16glc)、龙胆二糖(glc16glc)、新橙皮糖(rh12glc)、刺槐二糖(rh16glc)等。,植物界黄酮类化合物大多以苷的形式存在,酰化糖类:2-乙酰葡萄糖等。,三糖类:龙胆三糖(glc16glc12fr
5、u)槐三糖(glc12glc12glc)等。,糖的连接位置:7位80%,其次是5位和4位 黄酮醇苷 3位70%,7位20%,4位约占5%多在3位上连接一个糖双糖苷 3,7位较多见,3,4位较少见。双糖苷可以是同一种糖,也可以是不同的糖。如:槲皮素3,7二葡萄糖苷,苷的结构,糖与苷元的连接形式常见的为-O-糖苷;在天然黄酮类化合物中也有以-C-糖苷的形式存在。如牡荆素(vitexin),葛根素(puerarin)等。,心脑血管抗癌,提高免疫,增强心肌收缩力,保护心肌细胞,降低血压,抗血小板聚集,二、黄酮类化合物的生物活性(自学),(一)对心血管系统的作用,(二)抗肝脏毒作用,(三)抗炎作用,(四
6、)雌性激素样作用,(五)抗菌及抗病毒作用,(六)泻下作用,(七)解痉作用,第二节 黄酮类的理化性质及显色反应,一、性 状,多为结晶性固体,少数苷(含糖分子多时)为无定形粉末。,2旋光性,游离的苷元中二氢黄酮(醇)、黄烷(醇),其余则无光学活性。,1晶形,黄酮苷类多具有旋光性,且多为左旋,3颜色,是否存在交叉共轭体系及助色团(-OH,-OCH3)的种类、数目及取代位置有关,色原酮结构式:无色黄酮(醇)、查耳酮、橙酮:色原酮2-位上引入苯环后,形成交叉共轭体系,电子重排、转移,使共轭链延长,显色。,异黄酮:共轭链短,显微黄色,二氢黄酮:无交叉共轭体系,不显色,综上原因,各种黄酮类化合物颜色深浅排列
7、顺序如下花青素橙酮查耳酮黄酮(醇)异黄酮二氢黄酮(深)(浅),黄酮(醇)分子中,尤其在 7-位及 4-位引入-OH及-OCH3等助色团后,而使化合物的颜色加深。,花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变,一般显红(pH 7),紫(pH8.5),蓝(pH8.5)等颜色,插烯酸结构,促进电子重排、移位,二、溶 解 性,1苷与苷元,游离苷元:,苷类:,2苷元,黄酮、黄酮醇、查耳酮等更难溶于水,平面性强的分子,因分子与分子间堆积紧密,分子间氢键相互缔合,分子间引力较大,故难溶于水。,一般难溶于水,易溶于有机溶剂(如MeOH,EtOH,EtOAC,Et2O等),二氢黄酮及二氢黄酮醇等溶解度稍大,半椅式结构、
8、非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大。,R=H,二氢黄酮R=OH,二氢黄酮醇,花色苷元(花青素)类水溶度较大,虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强。,花青素,3苷类,苷元相同时,羟基糖越多,糖分子越多,水溶度越大。,同一苷元,3-O-葡萄糖苷的水溶度7-O-葡萄糖苷,三、酸性与碱性,(一)酸性,黄酮酚羟基酸性强弱顺序依次为:,7,4-二OH7-或4-OH一般酚羟基5-OH,应用:用于提取、分离及鉴定工作,插烯酸,(二)碱性强酸下形成钅羊盐,-吡喃环上的1-氧原子,因有未共用 的电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸生成
9、盐,但生成的盐极不稳定,加水 后即可分解。钅羊盐常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。,四、呈色反应,(一)还原试验鉴别,1盐酸-镁粉(或锌粉)反应,黄酮(醇)橙红紫红色二氢黄酮(醇),查耳酮、橙酮、儿茶素(-),异黄酮类除少数例外,也不显色,操作:样品/乙醇中加入少许镁粉振摇,滴加 几滴浓HCl,即可显色。,排除干扰:先作空白对照实验,Mg粉,上述四种黄酮,HCl,无色,红色,注意:花色素、部分橙酮、查耳酮类在浓HCl中产生颜色。必要时,可不加镁粉作一空白对照。,2四氢硼钠反应,区别二氢黄酮类,(二)金属盐类试剂的络合反应,C3-OH,C5-OH,邻二OH(+),络合应具备的条件,结果:颜色,沉
10、淀,用途:鉴定,结构测定,提取分离,1.铝盐,1AlCl3溶液,络合物多为黄色,为显色剂和比色测定。,2.铅盐,常用1醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液,可生成沉淀。中性醋酸铅只能与分子中具有邻二酚羟基或兼有3-OH,4-酮基或5-OH,4-酮基的化合物产生沉淀。,应用:鉴定、提取及分离工作。,3ZrOCl2(锆盐),5-OH黄酮类3-OH,2%枸橼酸,黄(3-OH黄酮)褪色(5-OH黄酮),2%ZrOCl2,黄,甲醇,3-OH,4-酮基络合物稳定性5OH,4-酮基络合物,原因:,4镁盐,鉴别两类二氢黄酮,黄酮、黄酮醇及异黄酮 显黄色橙黄色褐色,5.氯化锶(SrCl2),鉴别邻二OH,具邻二酚OH黄酮类
11、/氨性甲醇,绿色棕色乃至黑色,6.三氯化铁反应,鉴别Ar-OH,(三)硼酸显色反应,具5OH 的黄酮 2OH查耳酮,硼酸,(四)碱性试剂显色反应,黄酮类化合物的溶液滴在滤纸上,干燥后喷Na2CO3水溶液或置氨蒸气中薰,常能产生颜色变化,尤其在UV光下,变化更为明显。用氨蒸气处理后色泽,当露置空气中随即退去,喷以 Na2CO3的颜色不易退去。,亮黄色,酸性液,1.二氢黄酮类易在碱液中开环,转变成相应异构体查耳酮类化合物,显橙-红色。,2.黄酮醇类在碱液中先呈黄色,通入空气后变为棕色,据此可与黄酮类区别。3.黄酮类化合物当分子中有邻二酚羟基取代或 3,4-二羟基取代时,在碱液中不安定,很快氧化,由



- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 黄酮类化合物 2ppt课件 酮类 化合物 ppt 课件

链接地址:https://www.31ppt.com/p-2313540.html