第9章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸.ppt
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1、第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸,Carboxylic Acids,their Derivatives and Substituted Carboxylic Acids,第一节 羧 酸,一、羧酸的分类、命名(一)羧酸的分类,1.依烃基结构分类:芳香羧酸与脂肪羧酸2.依羧基个数分类:一元羧酸和多元羧酸,(二)羧酸的命名,1.选含羧基最长碳链为母体,叫某酸,2.主链有取代基和其它官能团依次编号,5-氨基己酸,4,6-辛二烯酸,正丁酸,2-甲基-2-丁烯酸,2-甲基丁酸,3.芳香基、脂环基当成取代基,1-萘甲酸,1,3-苯二甲酸,苯甲酸,E-3-苯丙烯酸,环戊基乙酸,反-1,2-环己二甲酸,(一)
2、物理性质 1.沸点,氢键更牢固,(氢键缔合成二聚体),比,二、羧酸的性质,Mo.Wt 44 46 46b.p 21 78 100.5,2.溶解度(水溶性)-COOH:强亲水基,比醇的溶解度大,4C以下饱和 一元酸与水互溶。,键长变化,1.20 1.43 1.23,1.36 1.27,p-共轭,羧基结构特点,(二)化学性质,3 2 1,1.酸性,羧酸可与强碱、弱碱作用,酸性比较:,分离混合物:,醚层,水层,诱导效应对取代酸酸性的影响:,Ka依次减小,酸性依次减弱,(2)-I,Ka依次增大,酸性依次增强,FClBrI,(1)+I,(3)-I与距离的关系,Ka,Ka 1,(4)二元酸,(5)取代芳香
3、酸,Ka,2.羧酸衍生物的生成,酰基,(1)酰卤,(2)酸 酐,二元羧酸脱水生成内酸酐,能否产生酸酐?,不能,(3)酯,(4)酰胺,3.脱羧反应,脱羧困难,低级二元酸易脱羧,不反应,但:,而:,五、六元环最稳定!,完成下列反应式:,脱羧反应可使分子中减少一个碳原子,合成应用:,4.-H的卤代,a-卤代酸的应用:,思考题:,(1),(2),但:,选择性还原,5.还原反应,三、代表化合物 1.甲酸(蚁酸),CO2+Mn2+H2O,2.乙二酸(草酸),3.苯甲酸(安息香酸),马来酸 富马酸或延胡索酸,C6H5COOH:抑制霉菌,用于防腐。,4.丁烯二酸,(一)羧酸衍生物的分类,第二节 羧酸衍生物,一
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- 第9章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 羧酸 衍生物 取代

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